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有机化学实验教学课件 烟台南山学院. 实验目录 实验一 正溴丁烷的制备 实验三 葡萄糖酸钙的合成 实验二 植物色素的提取和分离.

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1 有机化学实验教学课件 烟台南山学院

2 实验目录 实验一 正溴丁烷的制备 实验三 葡萄糖酸钙的合成 实验二 植物色素的提取和分离

3 【实验目的】 1. 掌握由醇制备正溴丁烷的原理和方法。 2. 掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3. 熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。 实验一 正溴丁烷的制备

4 【实验原理】 卤代烃是一类重要的有机合成中间体。通过 卤代烃的取代反应,能制备多种有用的化合物 ,如腈、胺、醚等。实验室中制备卤代烃最常 用的方法是将结构对应的醇通过亲核取代反应 转变为卤代物。最常用的卤代试剂为卤代酸、 三卤化磷和氯化亚砜。 1- 溴丁烷是由正丁醇与 卤代试剂(溴化钠和浓硫酸反应生成的氢溴酸 ,通过亲核取代反应而取得的)。

5 主反应: 机理: 副反应:

6 【主要试剂及产品的物理常数】(文献值) 名 称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃ 溶解度:克 /100ml 溶剂 水醇醚 正丁醇 74.12 无色 透明 液体 1.39930.80978-89.12117.77.920  n-C 4 H 9 Br137.0 无色 透明 液体 1.43981.299-112.4101.6 不溶  溴化钠 102.9 色立 方晶 体 - 3.20375.5139.0 可 溶略 溶不 溶 浓硫酸 98.08 无色 油状 液体 - 1.2410.35 340 ( 分解 ∞ 1- 丁烯 56.10 气 体 1.37770.5946-185.4 - 6.3 不 溶易 溶 正丁醚 130.22 液 体 1.39920.773 - 97.9 142.4<0.05∞∞

7 【仪器及药品】 仪 器: 圆底烧瓶( 50 mL 、 100 mL 各 1 个);冷凝管(直形、球形各 1 支);温度计套管( 1 个);短径漏斗( 1 个);烧杯( 800 mL 1 个);蒸馏头( 1 个);接引管( 1 个);水银温度计( 150 ℃ 1 支);锥形瓶( 2 个);分液漏斗( 1 个)。 药 品: 正丁醇 5 g 6.2 ml(0.068 mol) ; 溴化钠 ( 无水 ) 8.3 g (0.08 mol) ; 浓硫酸 (d = 1.84)10 ml(0.18 mol) ; 10 % 碳酸钠溶液、 无水氯化钙。

8 【实验装置图】

9 【实验操作流程图】

10 【实验中应注意的事项】 1. 为了提高产率,所采取的措施: ⑴ 硫酸过量 其作用有: a. 吸收反应中生成的水,使 HBr 保持 较高的浓度,加速反应的进行; b. 使醇羟基质子 化,容易离去; c. 使反应中生成的水质子化,阻止 卤代烷通过水的亲核取代变回原来的醇。 ⑵ 增加 NaBr 的用量,使平衡右移。 ⑶ 通过回流,使反应完全。 ⑷ 加少量水,降低浓硫酸浓度,以减少副产物。

11 2. 实验操作中应注意的事项: ⑴ 加料顺序不能颠倒。应先加水,再加浓硫酸,依次是醇, NaBr 。 加水的目的是: – 减少 HBr 的挥发; – 防止产生泡沫; – 降低浓硫酸的浓度,以减少副产物的生成。 ⑵ 加料和回流过程中要不断振摇。 ① 水中加浓硫酸时振摇:是防止局部过热; ② 加正丁醇时混匀:是防止局部炭化; ③ 加 NaB r 时振摇:是防止 NaBr 结块,影响 HBr 的生成; ④ 回流过程中振摇:是因为是两相反应,通过振摇增加反 应物分子的接触几率。

12 ⑶蒸馏正溴丁烷是否完全,可以从以下几个方面来判断 : ① 看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层 ( 即油层 ) 是否完全消失, 若完全消失, 说明蒸馏已达终点。 ② 看冷凝管的管壁是否透明, 若透明则表明蒸馏已达终点。 ③ 用盛有清水的试管检查馏出液, 看是否有油珠下沉, 若没有, 表明 蒸馏已达终点。 a 、馏出液由浑浊变澄清; b 、蒸馏烧瓶内油层(上层)消失; – 试管检验:取几滴馏出液,加少量水振摇,如无油珠,表示 已蒸馏完毕。 ⑷蒸馏粗品正溴丁烷后,残余物应趁热倒出后洗涤,以防止结块 后难以洗涤。

13 ⑸ 馏出液要充分洗涤,分液时要干净彻底(分除水 相),注意产物是在上层还是在下层。各步洗涤顺 序不能颠倒,应正确判断产物相。各步洗涤的目的 是: ① 10mL 水: 除去 HBr 、 Br2 、少量醇; ② 10mL 浓硫酸:除去未反应的正丁醇及副产物正丁醚; ③ 10mL 水: 除去大量硫酸; ④ 10mL 饱和碳酸氢钠:进一步除去硫酸; ⑤ 10mL 水:除去碳酸氢钠 ⑹有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入 水中,以免水倒吸; ⑺溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。

14 ⑻如果在加热之前没有把反应混合物摇匀,反应时 极易出现爆沸使反应失败。开始反应时,要低电 压加热,以避免溴化氢逸出。 9 )用浓硫酸洗涤粗产物时,一定先将油层与水层彻 底分开,否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效果。

15 实验二 植物色素的提取和分离 【实验目的】 1. 掌握有机溶剂提取天然产物的原理和操作方法。 2. 掌握薄层色谱法分离原理和实验技术。 【实验原理】 植物叶片中的叶绿体色素有叶绿素和类胡萝卜素两 类,主要包括叶绿素 a 、叶绿素 b 、 β- 胡萝卜素及叶 黄素等四种。 叶绿体色素是脂溶性色素,植物叶绿体色素通常可 用乙醇、丙酮等有机溶剂提取。在波长 662 nm 、 644 nm 测定吸光值,可根据公式计算叶绿素 a 和叶 绿素 b 的含量。通过薄层色谱 ( TLC ) 对叶绿体色素提 取液进一步分离,可分离叶绿素 a 、叶绿素 b 、 β- 胡 萝卜素及去镁叶绿素,经多次制备可得少量叶绿素 纯品,并进行光谱表征。

16 【实验步骤】 1. 菠菜叶的预处理: 2. 叶绿体色素的提取: 称取 1 g 预处理过 的菠菜叶片 边加入提取剂 边 快速研磨叶片 量取 30mL 提取 剂 (95% 乙醇 ) 研磨约 10 min 通风橱中 用不锈钢网 滤去残渣 得到提取液 剪细碎 置于研钵 采集新鲜成熟 菠菜叶若干 投入 沸水 中 不断搅拌 30s 凉水中冷却 迅速捞起 分批 用滤纸吸干叶片表面水分 清水洗净

17 (1) 提取液的粗提纯: (2) 提取液的进一步提纯: 粗提纯的 提取液 离心管 用保鲜膜 盖住管口 1000rad/min 转速 离心 10 min 取其上层清 液避光保存 较纯的色 素提取液 转入 25mL 容量瓶中 用石油 醚定容 测量其在 662 nm 、 644nm 的吸光值 0.5cm 比色皿 分液漏斗 15mL 石油 醚 上步的提取液 静置 30s 5mL 饱和食盐水 15mL 蒸馏水 分层 分去下部 水层 5mL 饱和食盐水 分去下部 水层 转入棕色 瓶中保存 提取液 得到 15mL 蒸馏水

18 硅胶 G 薄 层板活化 硅胶 G 薄层板 100-120 ℃烘箱 烘 30-60min 干燥箱 中保存 (2) 点样 取硅胶 G 薄层 板 板一侧距底边 1.5cm 处画一条横线作为起 点线 起点线以上 12 cm 处 画一条横线作为终 点线 用干燥干净的 玻璃毛细管在 起点线处点样 晾干 溶剂挥发后 轻触 6-7 次 斑点直径尽量小 3. 叶绿体色素的分离 : (1) 硅胶 G 薄层板活化及层析液的制备: 层析液 的制备 层析缸 10mL 丙酮︰石油醚 轻轻 振荡 盖上层 析缸盖 静置 10-15min (2 ︰ 3) 层析液

19 (3) 展开: (4) 鉴定: 液面不能超过 点样线 点好样的 硅胶玻片 层析缸 盖好盖子 进行上行层析 待展开剂上升到终点线附近时 ( 约 20-30 min) 取出并在通风橱内晾干 要尽可能多地分 离叶片各种色素 观察各斑点的颜色 计算比移值 R f R f = 样品中某组分移动离开原点的距离 展开剂前沿距原点中心的距离

20 4. 叶绿体色素的光谱表征: 将层析板上分开的 叶绿素 a 和叶绿素 b 的 色带 分别用干净刮刀 刮入试管 5 mL 80% 丙酮溶液 通过紫外可见光谱法 进行定性鉴定 提取 橙黄色 β- 胡萝卜 素 灰色的去镁叶绿素 蓝绿色的叶绿素 a 黄绿色的叶绿素 b

21 【实验中应注意的事项】 (1) 研磨叶片时要将其尽量剪碎,使叶片得到充分 研磨;研磨至叶片发白为止。 (2) 层析液倒入层析缸后,盖上盖子,让其气相饱 和 10 min 以上,否则分离效果不佳。 (3) 薄层色谱点样时,尽量使斑点小,直径不超过 5 mm ,若斑点颜色较浅,可反复点直至其呈深绿 色。 (4) 菠菜叶薄层色谱分离一般可得橙黄色 β- 胡萝卜 素、灰色的去镁叶绿素、蓝绿色的叶绿素 a 及黄绿 色的叶绿素 b 色带。

22 【思考与讨论】 (1) 绿色植物叶片的主要成分是什么?提取液可能含 有哪些化合物? (2) 薄层色谱分离色素原理是什么? (3) 试比较叶绿素 a 、叶绿素 b 和 β- 胡萝卜素的极性, 为什么 β- 胡萝卜素在薄层板上移动最快?

23 实验三 葡萄糖酸钙的合成 【实验目的】 1. 掌握葡萄糖酸钙的合成原理 2. 熟练掌握葡萄糖酸钙的操作技能

24 【实验原理】 葡萄糖酸钙是一种促进骨骼及牙齿钙化,维持神经 和肌肉正常兴奋,降低毛细血管渗透性营养品。可用 于血钙降低引起的手足抽搐及麻症。 化学法合成葡萄糖酸钙 反应式: C 6 H 12 O 6 · H 2 O C 6 H 12 O 7 ( C 6 H 11 O 7 ) 2·Ca ·H 2 O 氧化 CaCO 3

25 【仪器设备】 水浴锅 试管 离心机 烘干机 漏斗 滤纸 表面皿 【材料试剂】 葡萄糖 蒸馏水 1% 溴水 碳酸钙 乙醇 硝酸银溶液

26 【实验步骤】 1. 准确称取葡萄糖 0.64g (3.23m mol) 加入到小试管中 ,再加入 2ml 蒸馏水使其溶解。 2. 将试管置于水浴中加热至 50-60°C 。摇动下逐滴加 入 1% 溴水,待溶液褪色后再加第二滴,直到溶液为微 黄色为止(约 0.5-1.0ml )。 3. 将试管在约 70 度的水浴中保温 10min 。 4. 将 0.33g ( 3.3mol )研细的碳酸钙缓慢加入到上述 溶液中,水浴加热,不断摇动至无气泡产生。

27 5. 若有固体物可用倾斜法或热滤法除去,待溶液冷却 后,加入等体积的乙醇,摇动,将试管放入离心机中 离心,用滴管小心移去上层清液,用 40% 乙醇洗涤沉 淀至检查无 Br - 为止。 6. 用 2ml 40% 乙醇将沉淀制备成悬浮液,微型漏斗常 压过滤,产品用滤纸压干,置于表面皿上, 80 度左右 干燥,干燥后称量。(本实验约需 4h )

28 【思考与讨论】 1. 加溴水的作用是什么? 2. 影响产率的因素有哪些?


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