脂 质 Lipid 脂质是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。对于大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。

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1 脂 质 Lipid 脂质是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。对于大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂肪酸——多是4碳以上的长链一元酸。 醇——甘油(丙三醇) 、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 元素组成——主要是碳、氢、氧 , 有些尚含氮、磷及硫。 脂类分子都包括碳、氢、氧元素，有的含有氮、磷和硫。

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3 根据脂质在水中和水界面上的行为分为： 非极性脂质: 不能分散形成单分子层, 不溶 极性脂质:不能分散形成稳定的或不稳定的分子层,不溶或可溶

4 脂质的生物学作用 （1）贮存脂质(storage lipid), 属于主要是脂肪，是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
(2) 结构脂质(structural lipid), 是构成生物膜的重要物质，几乎细胞所含有的磷脂都是集中在细胞膜中。 （3）活性脂质(active lipid), 是小量的细胞成分, 具有专一的重要生物活性。它们包括数百种类固醇和萜(类异戊二烯).

5 一．脂肪酸：是由一条长的烃链和一个末端羧基组成的酸.
饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸

6 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 花生四烯酸

7 脂肪酸的作用 食物中摄入的脂肪，在体内水解为甘油和脂酸，可保证人体必需脂酸的需要。 哺乳动物的必需脂酸有月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。这些脂酸人体不能自身合成，只能从食物中得到，因此称为必需脂酸。这些脂酸具有重要的生物学作用，哺乳动物体内所含有的必需脂酸，以亚油酸含量最多，它从植物中获得。

8 亚油酸缺乏，将使生长停滞、体重减轻、皮肤成鳞状并使肾脏受损。婴儿可能患湿疹。因此机体不可缺少亚油酸这种必需脂肪酸。植物油中，如玉米油、葵花油、红花油、大豆油中亚油酸含量超过50％。哺乳动物中的花生四烯酸是由亚油酸合成的。花生四烯酸在植物中并不存在，它是合成前列腺素的重要前体。

9 天然脂肪酸特点: 天然脂肪酸常具有偶数碳原子, 长一般为12-22碳. 饱和脂肪酸：烃链不含双键（和三键） 不饱和脂肪酸：含一个或多个双键. 有一个双键几乎总是处于C9-C10之间(D9), 并且一般为顺式.

10 硬脂酸 CH3—（CH2）16—COOH 18：0 软脂酸 CH3—（CH2）14—COOH 16：0 油酸 CH3—（CH2）7—CH＝CH—（CH2）7—COOH 18：1△9 月桂酸 12：0 花生酸 20：0 亚油酸 18：2△9,12 亚麻酸 18：3△9,12,15

11 必需脂肪酸（essential fatty acid）：维持哺乳动物正常生长所需的而体内又不能合成的不饱和脂肪酸（亚油酸、亚麻酸）。鱼类必需脂肪酸也是亚油酸、亚麻酸。

12 二、三酰甘油或甘油三酯(triacylglycerol, TG): 是脂肪酸与甘油形成的三酯
简单三酰甘油：三个脂肪酸相同。 混合三酰甘油：三个脂肪酸任何2个不相同或3个 各不相同。 大多数天然油脂都是简单甘油三酯和混合甘油三 酯的复杂混合物。

13 甘 油 左图为甘油结构，含有3个碳原子，每个碳原子上带有1个羟基(-OH)，这3个羟基和分别和3个脂酸分子的羧基（－COOH）形成酯键。
甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地应用于化妆品和医药工业。由于甘油能保持水分，可作湿润剂。它还大量用于制备硝酸甘油。

14 三酰甘油

15 三酰甘油的物理性质 ①三酰甘油一般无色，无臭，无味，呈中性，天然脂肪因含杂质而常具有颜色和气味 ②三酰甘油的密度小于1g/ml，不溶于水而溶于有机溶剂

16 ③ 不饱和脂肪酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低.
一般三酰甘油中，不饱和脂肪酸含量较高者在室温时为液态，俗称油，饱和脂肪酸含量高的三酰甘油在室温时通常为固态，俗称脂，统称为油脂。 牛油又称牛脂，其脂肪酸组分中饱和脂肪酸约占60～70%。 天然脂肪都是多种脂肪的混合物，没有恒定的熔点和沸点，通常把天然脂肪称为油脂。

17 2、化学性质 （1） 水解和皂化 脂肪能在酸，碱及脂酶的作用下水解，当用碱水解时生成甘油和脂肪酸盐，脂肪酸的钠盐或钾盐就是皂化，所以脂肪的碱性水解称为皂化。 皂化值：使1g脂肪完全皂化所需要的KOH的毫克数。

18 （2 ）加成反应： 1） 氢化 氢化的结果使液态的油转变为半固态的脂称为油脂的硬化。 2） 卤化
　2） 卤化 卤素中的溴，碘可与脂肪酸中不饱和键加成，产生饱和的卤化脂。 碘值：把100g油脂所能吸收的碘的克数。 碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高。

19 （3）酸败(rancidity)：天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气味, 这种现象叫酸败。
油脂水解放出游离的脂肪酸，不饱和脂肪酸氧化为过氧化物，再裂解成小分子的醛或酮，低分子量的酸，醛，酮带有刺激性臭味，油脂在 酸值(acid value)：是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOH的毫克数。 酸败是由空气中氧，水分和霉菌的作用引起的。 酸价是衡量油脂质量的指标之一。

20 三、 蜡（Wax) 是长链脂肪酸与高级一元醇或固醇所形成的酯。 蜡在室温时比油脂硬而脆，温度稍高时变为柔软的固体，不溶于水。 蜡在茎，叶，果实表面，皮肤，毛皮，羽毛以及许多昆虫的外骨骼都起保护作用。 蜂蜡从蜂蜜中取得C16和C18脂肪酸与C30，C32醇生成酯的混合物。 棕榈蜡：C26酸与C26和C30醇生成酯的混合物。

21 三. Waxes(蜡) 蜡酸 + 蜡醇 酯化 蜡（RCOOR’）

22 磷脂—甘油磷脂 + 鞘磷脂；是生物膜的主要成分， 其 中，甘油磷脂是第一大类膜脂。
四、磷脂（phospholipid) 磷脂—甘油磷脂 + 鞘磷脂；是生物膜的主要成分， 其 中，甘油磷脂是第一大类膜脂。 甘油磷脂（磷酸甘油酯）： 组成： 甘油 2个脂肪酸 磷脂酸（甘油磷脂的母体） 磷酸 X（极性醇，如：胆碱，乙醇胺，Ser，肌醇，甘油等） 极性头 + 非极性尾

23 甘油磷脂的结构通式和立体结构模型 非极性尾部 极性头基

24 （1）磷脂酰胆碱 (lecithin) 几种常见的甘油磷脂：
又称为卵磷脂，各种动物组织﹑脏器中都含有丰富的磷脂酰胆碱。可以控制动物机体代谢，防止脂肪肝的形成。

25 （2）磷脂酰丝氨酸 来自于血小板和损伤组织，可以引起损伤组织表面凝血酶原的活化，引发凝血过程，促进伤口愈合。 图中的R1，R2表示脂酸

26 （3）磷脂酰乙醇胺 动物和植物中含量最丰富的磷脂，参与凝血过程。

27 （4）磷脂酰肌醇 动物肝脏﹑心肌和脑中含有较多的磷脂酰肌醇。

28 甘油磷脂的性质 ①容易氧化 ②溶解度：溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮。

29 ③可解离成两性离子型或带电荷的分子 以磷脂酰胆碱为例，pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷:

30 ④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾 凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物。 ⑤ 水解 甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解

31 鞘磷脂（sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂，由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱组成。

32 由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇（2-氨基-4-十八碳-1，3-二醇），以及1分子极性基团组成的鞘磷脂。

33 五、萜类（terpene)：是由不同数目的异戊二烯（isoprene)聚合而成的聚合物及其饱和度不同的含氧衍生物。

34 萜类化合物 碳质子数 异戊二烯单位数 类名 重要代表 10 2 单萜（monoterpenes） 柠檬苦素（limonene） 15 3
倍半萜（sesguiterpenes） 法尼醇（farnesol） 20 4 二萜（diterpenes） 叶绿醇（phytol） 30 6 三萜（triterpenes） 鲨烯（squalene）* 40 8 四萜（tetraterpenes） 胡萝卜素（carotene） 几千 多萜（polyterpenes） 天然橡胶

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37 六、类固醇：也称甾类（steroid) 基本结构-环戊烷多氢菲:

38 在体胆固醇从乙酸（乙酰CoA形式）经鲨烯、羊毛固醇、7-脱氢胆固醇合成。胆固醇亦可从食物摄入。
胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，它约占脑的固体物质的17％。人体内发现的胆石，几乎全都是由胆固醇构成。肝﹑肾和表皮组织含量也相当多。 在体胆固醇从乙酸（乙酰CoA形式）经鲨烯、羊毛固醇、7-脱氢胆固醇合成。胆固醇亦可从食物摄入。

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40 胆固醇是体内合成维生素D3和胆汁酸的原料，维生素D3缺乏时成年人发生骨质软化症，婴幼儿得佝偻病。胆汁酸的功能主要是乳化脂类，帮助脂类的消化与吸收，缺乏时会引起脂溶性维生素缺乏症。
胆固醇在体内可转变成各种肾上腺皮质激素，如皮质醇、醛固酮，胆固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。 过多的胆固醇有害，但过少也不行，应保持在正常水平为宜。

41 七、 糖 脂 糖脂： 鞘糖脂 甘油糖脂 中性鞘糖脂（糖基不含唾液酸或硫酸） 鞘糖脂 硫酸鞘糖脂（硫苷脂） 酸性鞘糖脂（糖基含唾液酸或硫酸）
七、 糖 脂 糖脂： 鞘糖脂 甘油糖脂 中性鞘糖脂（糖基不含唾液酸或硫酸） 鞘糖脂 硫酸鞘糖脂（硫苷脂） 酸性鞘糖脂（糖基含唾液酸或硫酸） 唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂）

42 糖脂：糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物。 （一） 甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）以糖苷键结合而成。
糖脂：糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物。 （一）   甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）以糖苷键结合而成。

43 （二）鞘糖脂： 鞘氨醇：哺乳动物中常见的是D-2-氨基-4-十八碳烯-1，3-二醇 神经酰胺：脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的氨基相连 鞘糖脂：是神经酰胺的1位羟基被糖基化形成的糖苷化合物

44 中性鞘糖脂   如：半乳糖基神经酰胺

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46 酸性鞘糖脂：

47 神经节苷脂类：含有唾液酸的鞘糖脂

48 生物膜 生物膜的主要功能有3点： 细胞的外周膜和内膜系统称为“生物膜”。 物质运输 能量转换 信息识别与传递
生物体内的许多重要过程及激素和药物的作用、肿瘤的发生等都与生物膜有关。 生物膜的主要功能有3点： 物质运输 能量转换 信息识别与传递

49 生物膜（细胞膜、细胞器膜） 细胞膜

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64 运输通道 非脂溶性的物质（营养物、废物、神经递质、激素）必须在由槽蛋白形成的通道进入，或与穿膜蛋白结合被有选择的载入入膜内；

65 识别部位（常有糖链连接） 信息识别受体 抗 体 蛋 白 数条α螺旋构成通道 通道

66 细胞器膜结构与细胞膜类似，但常常是双层膜。
线粒体 细胞器膜结构与细胞膜类似，但常常是双层膜。 细胞核 叶绿体

67 生物膜是具有选择通透性的屏障，细胞能主动地从环境中摄取所需要的营养物质，同时排出代谢产物和废物，使细胞维持动态的恒定，这对于维持细胞的生命活动极为重要。
离子、小分子物质的运输（穿膜运输） 被动运输、 主动运输 生物大分子的跨膜运输（膜泡运输）

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69 一、 被动运输和主动运输

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71 （一）被动运输 指物质从高浓度的一侧，通过膜运输到低浓度的一侧，物质顺浓度梯度的方向跨膜运输的过程。不需要消耗代谢能的穿膜运输。
特点：物质的运送速率既依赖于膜两侧运送物质的浓度差；又与被运送物质的分予大小，电荷和在脂双层中的溶解性有关。

72 （二） 主动运输 指物质逆浓度梯度的穿膜运输过程。需消耗代谢能，并需专一性的载体蛋白。
（二） 主动运输 指物质逆浓度梯度的穿膜运输过程。需消耗代谢能，并需专一性的载体蛋白。 特点：①专一性。有的细胞膜能主动运输某些氨基酸，但不能运送葡萄糖。有的则相反。②运送速度可以达到“饱利“状态。③方向性。如细胞为了保持其内、外的K+、Na+的浓度梯度差以维持其正常的生理活动，细胞主动地向外运送Na+ ，而向内运送K+ 。 ④选择性抑制。各种物质的运送有其专一的抑制剂阻遏这种运送。⑤需要提供能量。

73 二、小分子物质的运输 根据运输物质的大小，物质运输分为小分子的运输和大分子的运输。
由于生物膜的脂双层结构含有疏水区，它对被运送物质具有高度的选择通透性。一般来说，分子越小且疏水性或非极性较强，通过膜较易。不带电荷的极性小分子也能迅速地经扩散通过膜。图21-1表示脂双层对不同类型分子的透性．小分子的跨膜运送大都是通过专一性运送蛋白的作用实现的。如果只是运输送一种分子由膜的一侧到另一侧，称为单向运输；如果一种物质的运输与另一种物质的运输相关而且方向 相同，称为同向运输。方向相反则称为反向运输，这二者又统称为协同运输。

74 图21-3 图21-2

75 E1-P E2-P E1 E2-P E1 E2

76 三、生物大分子的跨膜运输（膜泡运输） 1. 胞吐作用 2. 胞吞作用
生物膜对大分子化合物（如核酸、多糖）或颗粒不能通透，他们在细胞内运转时主要是通过胞吐作用，胞吞作用（包括受体介导的内吞作用）来运输的。蛋白质的运输除了胞吐、胞吞作用外，还有跨内质网膜、跨线粒体膜、跨叶绿体膜等运输类型。 1. 胞吐作用 2. 胞吞作用

77 （一）胞吐作用 有些物质在细胞内被囊泡裹入形成分泌泡，然后与细胞质膜接触、融合并向外排除释放被裹入的物质，此过程称为胞吐作用。如胰岛素的分泌。 胞吐作用

78 （二）胞吞作用 细胞从外界摄入的大分子或颗粒，逐渐被质膜的一小部分包围，内陷，随后从质膜上脱落下来形成含有摄入物质的细胞内囊泡的过程。
吞噬作用 胞饮作用 受体介导的内吞作用

79 吞噬作用：凡以大的囊泡形式内吞较大的固体颗粒、直径达几微米的复合物、微生物及细胞碎片等的过程。如高等动物的免疫系统的巨噬细胞内吞内侵的细菌；原生动物摄取细菌和食物颗粒。需能，不具有专一性。
胞饮作用：以小的囊泡形式将细胞周围的微滴状液体（直径＜1微米）吞入细胞内的过程。被吞进的微滴常含有离子或小分子。需能，不具有专一性。 受体介导的胞吞作用：指内吞物（配体，是蛋白质或小分子）与细胞表面的专一性受体结合，并随即引发细胞膜的内陷，形成的囊泡将配体裹入并输入细胞内的过程。

80 受体介导的胞吞作用图示（动物细胞摄取胆固醇）

81 五、生物膜运输的分子机制 分类：物质跨膜运输的分子子机理有三种主要假设模型，即移动性载体模型，孔道或通道模型，构象变化模型。
（一）移动性载体模型 这个模型假设主要认为：运输体或或其结合被运输物质的部位在运输过程中；或由于通过膜的来回穿梭运动。或由于通过膜平面的旋转运动改变它在膜内的定向。可以使物质从膜的一侧运至另一侧。比如大肠杆菌的乳糖运输和缬氨霉素运输K+。

82 （二）孔道或通道模型 这一模型假设认为：运输蛋白在膜内有较确定的方向，并切形成一个对被运输物具有立体构型的亲水性孔道。孔道在识别被运输物作出反应时才瞬时打开，让被运输物质通过膜。 从孔道的开、关来说，又具闸门作用。 配体－闸门通道——如果当配基结合到一个专一性的细胞表面受体时，引起通道打开，称为“配体－闸门通道”。 电压－闸门通道——如果通道因膜电位变化而打开，称为“电压－闸门通道” 。

83 两类闸门离子通道

84 （三）构象变化模型 构象变化假设认为：物质的跨膜运送具有高度的选择性和方向性，运输的这种专一性与运输过程中运输蛋白的构象变化相关。对一个多聚体蛋白来说，由于亚基之间相互位置的变化所导致的亚基重排。运输物质与运输蛋白自的结合以及代谢、能量状态等都可导致蛋白质的构象变化。 Na+、K+-ATP酶作用的构象假设模型