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第四章生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 一课时 2017年2月25日星期六.

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1 第四章生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 一课时 2017年2月25日星期六

2 生活联想 人体所必需的六大营养物质是什么?这六大类物质中,能为人体提供能量的物质有哪些? 糖类 蛋白质 油脂 无机盐 维生素

3 2.什么是酯化反应? 复习 1.什么叫高级脂肪酸? 含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级脂肪酸。
例如:硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等。 2.什么是酯化反应? 酸(有机酸或无机酸)和醇反应,生成酯和水 的反应叫做酯化反应。 CH3COOH+HOCH2CH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4

4 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2
试写出甘油与油酸反应的化学方程式 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2 (油酸甘油酯) 一种高级脂肪酸甘油酯

5 { 1、什么是油脂? 油: 脂肪: 植物油脂,常温通常呈液态 油脂 动物油脂,常温通常呈固态 是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯
2、油脂与汽油、煤油是否为同类物质? 否,汽油、煤油是个各种烃的混合物, 油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯

6 式中R1、R2、R3代表烃基(可能饱和也可能不饱和),R1、R2、R3可以相同也可以不同,若相同时称为单干油酯,若不尽相同时称为混甘油酯。
一.油脂的组成和结构 油和脂肪统称为油脂,是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。 1.定义: 3.组成: 2.分类: 4.结构: 油——常温呈液态 脂肪——常温呈固态 C、H、O O CH2—O—C—R1 CH—O—C—R2 CH2—O—C—R3 式中R1、R2、R3代表烃基(可能饱和也可能不饱和),R1、R2、R3可以相同也可以不同,若相同时称为单干油酯,若不尽相同时称为混甘油酯。

7 1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?
[想一想] 1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗? 2、天然油脂是纯净物还是混合物? 是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。

8 3. “油脂”能写成“油酯”吗? 油脂不属于高分子化合物 “脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。
“脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。 油脂不属于高分子化合物

9 二.油脂的物理性质 讨论: 1.密度比水的密度小,为0.9~0.95g/cm3 2.有明显的油腻感
家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净? 讨论:  1.密度比水的密度小,为0.9~0.95g/cm3  2.有明显的油腻感  3.不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。  4.是一种良好的有机溶剂  5.当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。

10 三.油脂的化学性质 思考: 1.油脂属于酯类,应具有什么性质? 2.当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具有什么性质?如何检验?
3.若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到?

11 三.油脂的化学性质 1.油脂的氢化反应 C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H35COOCH
1.油脂的氢化(硬化) 液态的油 固态的脂肪 氢化或硬化 1.油脂的氢化反应 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 催 化 剂 加热、加压 油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪) (油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油)

12 硬化油的特性: (1)油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油; (2)硬化油性质稳定,不易变质(为什么?); (3)硬化油便于运输; (4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。

13 C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH
三.油脂的化学性质 2.油脂的水解 (1)酸性条件下 C17H35COOCH+3H2O C17H35COOH+CHOH CH2OH C17H35COOCH2 浓H2SO4 (硬脂酸甘油酯 ) ( 硬脂酸 ) (甘油) 硬脂酸甘油酯+水 硬脂酸+甘油

14 C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2
(2)碱性条件下 2.油脂的水解 硬脂酸甘油酯+氢氧化钠 硬脂酸钠(肥皂)+甘油 CH2OH C17H35COOCH+3NaOH C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2 皂化反应 油脂在碱性条件下的水解反应

15 课堂练习: 1、区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A、加NaOH溶液、加热 B、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡 A

16 2、下列物质中,不属于天然高分子化合物的是( )
A、牛油 B、棉花 C、酚醛树脂 D、蚕丝 A、C 3、通过一步反应就能实现的是( ) A、FeS2→Fe B、Al(OH)3→Al C、油脂→肥皂 D、甘油→硬脂酸钠 C

17 四.肥皂的制取原理 肥皂、甘油、水等的混和液 油脂 分层 成品肥皂 上层:肥皂液 下层:甘油、食盐水等 皂化 盐析 NaOH溶液 用蒸汽加热
加入细食盐 加热、搅拌 分层 皂化 盐析 成品肥皂 加填充剂(松香、硅酸钠等) 压滤、干燥成型 上层:肥皂液 下层:甘油、食盐水等

18 2、制肥皂的简单流程:

19 盐析 加入无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程,属于物理变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。

20 肥皂去污的原理是什么? 思考

21

22 3.肥皂的去污原理: (1)亲水基--肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性; (2)憎水基--肥皂结构中的烃基-R,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;

23 小常识 1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水?
用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[(C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[( C17H35COO)2Mg],而使肥皂的消耗量增多,泡沫量减少。 2.怎样的物质具有去污能力? 凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力,可以人工合成洗涤剂: CH3—(CH2)n— —SO3Na(或R—SO3Na)

24 Ca2++2C17H35COO- → (C17H35COO)2Ca↓
3、将肥皂液分装在两支试管中,往第一支试管中加入稀H2SO4,有_____________产生.往第二支试管中加入CaCl2溶液,则有__________产生.请写出有关反应的离子方程式:______________________________、 ______________________________. 白色沉淀 白色沉淀 H++C17H35COO- → C17H35COOH↓ Ca2++2C17H35COO- → (C17H35COO)2Ca↓

25 五、合成洗涤剂  1. 合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如: 烷基苯磺酸钠 烷基磺酸钠

26 2.合成洗涤剂与肥皂的比较 (1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制; (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗; (3)合成洗涤剂的原料便宜。 (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

27 小结 化 学 性 质 油脂的结构R1COOCH2 油脂的用途 R2COOCH R3COOCH2 不饱和烃基的加成 食用 皂化反应 工业原料
水解反应 不饱和烃基的加成 皂化反应 氢(硬)化反应 油脂的结构R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 油脂的用途 食用 工业原料

28 练习: C BC 1、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 2、下列各组中属于同系物的是( )
1、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 2、下列各组中属于同系物的是( ) A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯 C BC

29 3、工业上制取肥皂是用_________________和_____ 按一定比例混合放入皂化锅内,用蒸汽加热,生成的是_________________的混合物。加入___________________后,溶液分成上、下两层,上层是______________,下层是 。取出 层物质,加入添充剂等后制成肥皂。 动物油或植物油 氢氧化钠溶液 高级脂肪酸钠、甘油、水 食盐细粒 高级脂肪酸钠 甘油

30 C 4、下列叙述中正确的是( ) A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条件下加热水解
4、下列叙述中正确的是( ) A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制造硬化油 C

31 5、某高级脂肪酸0. 1mol发生加成反应时需要氢气0. 2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3
5、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是 ( ) A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOH D

32 第四章生命中的基础有机化学物质 第二节 糖类 第一课时

33 一、糖类 糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。 结构,以及能够水解生成 它们的一类有机化合物旧
1、糖的的定义:具有多羟基醛或多羟基酮          结构,以及能够水解生成        它们的一类有机化合物旧           称碳水化合物. 2、 组成元素:C、H、O Cn(H2O)m

34 3、分类 糖 能否水解以及水解产物的多少 单糖 低聚糖 葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖 多糖 蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖 淀粉、纤维素
不能再发生水解的糖 葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖 能水解成较少分子单糖的糖(≤10) 蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖 能水解成多分子单糖的糖(>10) 淀粉、纤维素 4、多糖属于天然高分子化合物

35 C H O Cn(H2O)m C6H12O5 甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 乳酸 C3H6O3

36 ______糖是糖类中最简单的一类糖,它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是______糖中的两种,它们互为____________。 一、葡萄糖
(一)、葡萄糖的物理性质 _____色晶体、熔点为________℃,有_____味,但甜度_______蔗糖,_____溶于水,_______溶于乙醇,________溶于乙醚。 同分异构体 146 不如

37 CH2OH–(CHOH)4 -CHO (二)、葡萄糖的结构 ⑴ 葡萄糖的相对分子质量为180,其中含碳40%,氢6.7%,其余是氧。
分子式_________________ ⑵ 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化(提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定) 说明分子中有______个醇羟基 ⑶ 现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。 说明:葡萄糖分子中六个碳原子为______结构。 葡萄糖具有多羟基醛的结构式为:_________________________________________ C6H12O6 直链 CH2OH–(CHOH)4 -CHO

38 葡萄糖的结构式 O H H H H H OH H C C C C C C OH OH OH H OH

39 结构简式: CH2OH–(CHOH)4 -CHO CHO (CHOH)4 CH2OH 分子式: C6H12O6 结构特点:是多羟基醛

40 (三)、葡萄糖的化学性质 1.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸):
因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又有还原性。 1.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸): 实验:在一支洁净的试管里,加入2%硝酸银溶液2mL,振荡试管,同时加入2%稀氨水,直到析出的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里,加入10%葡萄糖溶液1mL,把试管放入热水浴里加热,观察现象。

41 CH 2OH—(CHOH)4 —COO NH4 + Ag + H2O + NH3 3 2
(三)、葡萄糖的化学性质 1、银镜反应 CH2OH—(CHOH)4—CHO + [Ag(NH3)2]OH 加热 2 CH 2OH—(CHOH)4 —COO NH Ag + H2O + NH3 3 2

42 [实验2] :向试管里加入10%NaOH溶液2mL,再滴加5%CuSO4溶液4~5滴。可以观察到淡蓝色Cu(OH)2沉淀生成。在新制Cu(OH)2悬浊液试管里,立即加入10%葡萄糖溶液2mL,振荡后观察现象; 然后再加热观察现象。

43

44 葡萄糖 绛蓝色 + 新制 Cu(OH)2 葡萄糖结构的测定 分子中有多羟基 分子中有醛基 (官能团的测定)
实 验 或 论 述 现 象 结 论 分子中有多羟基 不加热 葡萄糖 + 新制 Cu(OH)2 绛蓝色 砖红色 沉淀 分子中有醛基 加热

45 2、与新制Cu(OH)2反应 2 CH2OH –(CHOH)4-COOH + Cu2O + H2O 2
CH2OH –(CHOH)4- CHO + Cu(OH)2 加热 CH2OH –(CHOH)4-COOH + Cu2O + H2O 2

46 3、还原反应 CH2OH -(CHOH)4-CHO + H2 催化剂 加热 CH2OH –(CHOH)4 - CH2OH 己六醇

47 4.酯化反应(有多元醇的性质): + CH3COOH CHO (CHOH )4 CH2OH 5 + CHO (CHOOCCH 3) 4
(能与酸发生酯化反应) + CH3COOH 浓H2SO4 CHO (CHOH )4 CH2OH 5 + CHO (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 H2O 5 五乙酸葡萄糖酯

48 5、氧化反应(与氧气) 葡萄糖是人体内的重要能源物质: C6H12O6 (s)+ 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l) kJ

49 (四)、葡萄糖的用途 营养物质 ——动物需要的能量来源。 体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养. 生活中——糖果
工业上——制镜 医药上——迅速补充营养

50 D 练习 1. 关于葡萄糖的下列说法中,错误的是 ( ) A. 葡萄糖具有醇羟基,能和酸发 生酯化反应 B. 葡萄糖能使溴水褪色
1. 关于葡萄糖的下列说法中,错误的是 ( ) A. 葡萄糖具有醇羟基,能和酸发 生酯化反应 B. 葡萄糖能使溴水褪色 C. 葡萄糖能被硝酸氧化 D. 葡萄糖可被还原为1-己醇 D

51 2. 在一定的条件下,既可以发生氧化反应,又可以发生还原反应,又可以和酸发生酯化反应的是( )
A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖 D

52 3.思考题: 患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖,设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病?

53 小结:葡萄糖的化学性质 1、银镜反应 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 3、酯化反应 4、加氢还原 5、氧化反应

54 2.果糖 单糖跟葡萄糖是同分异构体—果糖,它是最甜的糖,广泛分布于植物中,在_____和_______中含量较高。纯净的果糖是_____色晶体,熔点为_______________℃,它_____易结晶,通常为_______________,易溶于_____、_______和__________。 水果 蜂蜜 103 ~ 105 黏稠性液体 乙醇 乙醚

55 [探究] 果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基,果糖是一种多羟基酮,结构简式为: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性,能发生银镜反应吗?

56 怎样鉴别葡萄糖和果糖? 实践活动:P.81 分子的手性——有机物的空间异构现象 自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构

57 D-甘油醛 L-甘油醛 H— C —OH CHO CH2—OH HO— C —H CHO CH2—OH D-葡萄糖 D-果糖 H— C —OH CHO CH2—OH HO— C —H HO— C —H C=O CH2—OH H— C —OH

58 在两种构型的药物中,一种对人体无效,而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。
HO CH2 H2N H COOH 药物多巴结构简式

59 葡萄糖 果糖 C6H12O6(同分异构体) 多羟基醛 多羟基醛酮 制药、制糖果、制镜 食物 淀粉水解 分子式 结构特点 存在 物理性质
化学性质 用途 制法 C6H12O6(同分异构体) 多羟基醛 多羟基醛酮 自然界分布最广,葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 无色晶体,溶于水 不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水 羟基性质:酯化反应 醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2 悬浊液、银镜反应、溴水)、 氧化性 生物作用:氧化反应 可发生银镜反应及与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应,(碱性条件下异构化) 不与溴水反应 制药、制糖果、制镜 食物 淀粉水解

60 第四章生命中的基础有机化学物质 第二节 糖类 第二课时

61 二. 蔗糖 麦芽糖 (一)、蔗糖: 分子式: C12H22O11
二. 蔗糖 麦芽糖 (一)、蔗糖: 分子式: C12H22O11 1、物理性质: ______色晶体,_____溶于水,______溶于乙醇,甜味_______果糖。 较难 仅次于 存在: 甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、 红糖都是蔗糖。 2、化学性质: ①蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应,这因为分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖.

62 ② 水解反应:在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一 分子葡萄糖和一分子果糖。
C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (蔗糖) (二)、麦芽糖: 分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构)。 1、物理性质: _______色晶体(常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏), ______溶于水,有甜味,甜度约为蔗糖的_______。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。 1/3

63 ①还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基), 还原性糖.
2、化学性质: ①还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基), 还原性糖. ②水解反应: 产物为葡萄糖一种. C12H22O11 + H2O C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 催化剂

64 小结 C12H22O11 C12H22O11 无色晶体,溶于水, 有甜味 C12H22O11+H2O C12H22O11+H2O
蔗糖 麦芽糖 分子式 物理性质 是否含醛基 水解方程式 重要用途 二者关系 C12H22O11 C12H22O11 无色晶体,溶于水, 有甜味 白色晶体,易溶于水,有甜味 不含醛基 含醛基 C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 催化剂 C12H22O11+H2O 2C6H12O6 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖 催化剂 可做甜味食物 可做甜味食物 互为同分异构体

65 D B 【课堂练习】 1.从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,往往能得到银镜,产生这一现象的原因是 ( ) A.蔗糖本身具有还原性
1.从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,往往能得到银镜,产生这一现象的原因是 ( ) A.蔗糖本身具有还原性 B.蔗糖被还原 C.实验过程中蔗糖发生水解 D.在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解 D 2.蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解,若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子,则m与n的比值是 ( ) A.1:3      B.3:1        C.1:2      D.1:1 B

66 三、淀粉、纤维素(多糖)

67 淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉 纤维素 n值由几百~几千 几千个葡萄糖单元 结 构 葡萄糖单元 十几万→几十万 几十万→几百万
淀粉 纤维素 通 式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 结 构 n值由几百~几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元 十几万→几十万 几十万→几百万 相对分子质量 1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物 相互关系 白色无气味无味道 白色无气味无味道 不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂 物理性质

68 淀粉、纤维素的结构和化学性质比较 无醛基 每个单元中有三个羟基 结构特征 化学性质 用途 淀 粉 纤 维 素 食用 制葡萄糖和酒精
1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖 制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸 1无还原性 2能水解成葡萄糖(比淀粉难) 3酯化反应 无醛基 每个单元中有三个羟基

69 淀粉、纤维素的水解(硫酸作催化剂)

70 纤维素的酯化反应 + + n 纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯 (硝酸纤维) (C6H7O2) OH n 3n HNO3 (C6H7O2)
O—NO2 n 浓硫酸 3nH2O 纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯 (硝酸纤维)

71 纤维素的用途(6个方面) (1). 制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)用于制造无烟火药等。 (2). 制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维)用于制胶片
(1). 制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)用于制造无烟火药等。 (2). 制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维)用于制胶片 (3). 制造黏胶纤维(人造丝、人造棉) (4). 棉麻纤维大量用于纺织工业 (5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 (6). 食物中的纤维素有利于人的消化。

72 问题讨论: 不是,因为它们的n值不同 不是,都是混合物, 因为(C6H10O5)n中n值不同
2、多糖一般为天然高分子化合物,那么淀粉、纤维素是否为纯净物?为什么? 不是,都是混合物, 因为(C6H10O5)n中n值不同 小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.

73 3.如何设计实验证明淀粉的水解已经开始?如何证明淀粉的水解已经完全?如何证明水解没有发生?
第一步:取少量反应液,用碱中和硫酸,加入银氨溶液,水浴加热,观察有无银镜反应发生; 第二步:另取少量反应液,加入少量碘,观察是否有颜色变化,如果无明显现象,则表明,水解已经完全。

74 4.解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味?
  答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。

75 练习: 1.下列关于纤维素的说法中,不正确的是 ( ) A. 纤维素是白色无味的物质 B. 纤维素是不显还原性的物质 C. 纤维素可以在人体内水解,转化为葡萄糖经肠壁吸收进血液 D. 取加热至亮棕色的纤维素水解液少许,直接滴入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热有红色沉淀物生成,证明水解产物是葡萄糖 C.D

76 2.淀粉和纤维素都可以用 (C6H10O5)n 表示分子组成,所以它们是( ) A.同分异构体 B.同一种物质 C.同系物 D.多糖类物质
3. 棉花纤 维 素的 平均相 对分子质 量 为 174960,平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为( ) A B C D.1000 A

77 C A 4. 下列物质中最易燃烧的是( ) A.棉花 B.黏胶纤维 C.硝酸纤维 D.醋酸纤维 5.下列各物质中,属于纯净物的是( )
5.下列各物质中,属于纯净物的是( ) A.葡萄糖 B.淀粉 C. 纤维素 D.聚氯乙烯

78 √ √ √ 6、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 A、组成元素不同 B、物理性质、化学性质不同
C、包含的单糖单元数目不相同 D、分子结构不相同 7、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解,为测定水解程度所需下列试剂是:①氢氧化钠溶液 ②银氨溶液 ③新制氢氧化铜 ④碘水 ⑤氯化钡溶液 A、①⑤ B、①④ C、①③④ D、②③④ 8、下列各有机物中不含有醇羟基的是 A、苯甲酸 B、纤维素 C、淀粉 D、葡萄糖

79 糖类的相互转化: (C6H10O5)n 缩合 水解 水解 C6H12O6 发酵 C12H22O11 C2H5OH + CO2 缩合 氧化
光合 CO2 + H2O

80 AB 【课后作业】 1.对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中正确的是 ( ) A.二者都能水解,且水解的最终产物相同
1.对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中正确的是 ( ) A.二者都能水解,且水解的最终产物相同 B.它们都属于糖类,且都是高分子化合物 C.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体 D.都可用(C6H10O5)n 表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能 AB

81 CD 2.下列反应不属于水解反应的是( ) A. 纤维素在硫酸作用下转化为葡萄糖 B.油脂在NaOH溶液作用下转化高级脂酸钠和甘油
2.下列反应不属于水解反应的是( ) A. 纤维素在硫酸作用下转化为葡萄糖 B.油脂在NaOH溶液作用下转化高级脂酸钠和甘油 C.葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇 D.纤维素和浓H2SO4、浓HNO3混合转化为硝酸纤维 CD

82 D C 3.将3.42g蔗糖与3.24g淀粉混合并完全水解,若生成mg葡萄糖和ng果糖,则m:n为 ( ) A.1:3 B.1:5
C.5: D.3:1 D 4.下列物质中,最简式不同的一组是( ) A.甲醛和葡萄糖 B.乙酸与葡萄糖 C.乙醇和葡萄糖 D.甲酸甲酯与葡萄糖 C

83 C 5.进行淀粉水解实验(包括验证水解产物及水解是否完全)除淀粉外,还使用下列试剂或其中一部分:①碘水 ②银氨溶液
5.进行淀粉水解实验(包括验证水解产物及水解是否完全)除淀粉外,还使用下列试剂或其中一部分:①碘水 ②银氨溶液 ③ NaOH溶液 ④稀H2SO4 ⑤PH试纸,使用上述物品顺序依次为 ( ) A.①②③④ B.④①②③ C.④①③② D.④①③②⑤ C

84 6.下列各组物质中,互为同分异构体的是 ( )
A.淀粉和纤维素   B.蔗糖和麦芽糖 C.硬脂酸和软脂酸 D.葡萄糖和果糖 BD

85 BD D 8.在一定温度下,能与浓H2SO4、浓HNO3的混合酸反应,但不生成酯的是 ( ) A.纤维素 B.甲苯 C.甘油 D.苯酚
9.下列各组物质,两种物质无论以任何质量比相混合并充分燃烧,生成H2O和CO2的物质的量之比始终相等的是 ( ) ①甲醇和乙醛 ②乙烯和乙烷 ③苯和乙炔 ④葡萄糖和乙酸 ⑤乙醇和甲醚    ⑥丙醛和丙烯酸 A.①②③④ B.③⑤⑥ C.①②⑤ D.③④⑤ D

86 A 10.某含氧衍生物6g,高温下,在氧气中充分燃烧,生成CO2气体(标况)为4.48L和水3.6g,则该物质不可能是 ( )
A.蔗糖 B.葡萄糖 C.乙酸 D.甲酸甲酯 A

87 11.某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率,其程序如下:
淀粉溶液 混合溶液 混合溶液 试回答下列问题: 各步所加的试剂为:A______________B__________C____________ 只加A溶液而不加B溶液是否可以呢? 原因是________________________________ ___________________________ 3.当析出2.16g单质沉淀时,淀粉的水解率为: _________________。 溶液显蓝色 +D +A溶液 +B溶液 析出单质固体 +C 20%H2SO4溶液 NaOH溶液 银氨溶液 不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。 18%

88 第四章生命中的基础有机化学物质 第三节 蛋白质和核酸 第一课时 2017年2月25日星期六

89 2003年,非典曾让我们闻非色变! SARS病毒的电子图片 SARS病的凶手——冠状病毒, 有自己的核酸和蛋白质。它进入人体后,借助人体内的原料合成病毒。当我们人体发病时,就是它的蛋白质对我们起了作用。

90 第三节 蛋白质和核酸

91 蛋白质的存在 主要的存在于生物体内, 肌肉,发,皮肤,角蹄,酶,激素,抗体,病毒; 在植物中也很丰富, 比如大豆,花生,谷物。

92 R- CH- COOH NH2 几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关,没有蛋白质就没有生命。 蛋白质的相对分子质量很大,可以达到上千万。
但是如此大的高分子化合物,也是由基本结构单元构成的,就是氨基酸 ,要认识蛋白质,必须首先认识氨基酸。 组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸,即氨基在羧基的α位上 R- CH- COOH NH2 α-氨基酸的结构通式:

93 一、氨基酸 羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。 H2 N CH2 CH C O OH NH2
α-氨基酸是构建蛋白质的基石物质,首先来学习氨基酸。 β α 赖氨酸的结构简式 H2 N CH2 CH C O OH NH2 羧基 氨基 氨基 什么叫氨基酸? 羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。

94 一、氨基酸 1、几种常见的氨基酸: (1) 甘氨酸(α-氨基乙酸) (2) 丙氨酸(α-氨基丙酸)
羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。 (1) 甘氨酸(α-氨基乙酸) CH2—COOH NH2 (2) 丙氨酸(α-氨基丙酸) CH3—CH—COOH NH2

95 (3) 谷氨酸 (α-氨基戊二酸) (4) 苯丙氨酸 (α-氨基苯丙酸) -CH2-CH-COOH HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2 羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。 (4) 苯丙氨酸 (α-氨基苯丙酸) -CH2-CH-COOH NH2 ●结 构:含有一个-NH2及-COOH ●性 质: 具有两性:碱性和酸性

96 2、氨基酸的性质 性质1:显酸、碱两性 ●碱性 CH2-COOH + OH- NH2 CH2-COO- + H2O NH2 ●酸性
CH2COOH+NaOH→CH2COONa+H2O NH NH2 CH2-COOH ●碱性 CH2-COOH + H+ NH2 NH3+ CH2COOH+HCl→CH2COOH NH NH3Cl

97 性质2.成肽反应 成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应 H2NCH2CO-OH + H-NHCH2COOH → 肽键
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物-----成肽反应。 成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应

98 蛋白质是多肽形成的高分子化合物 ●两个氨基酸分子消去水分子而形成二肽, 多个氨基酸分子消去水分子而形成多肽.
●多肽的性质: 因肽键的存在, 多肽能进行水解

99 D D 1.当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时,不可能产生的氨基酸是( ) -氨基丙酸 B. -氨基丁酸
1.当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时,不可能产生的氨基酸是( ) D -氨基丙酸 B. -氨基丁酸 C. 甘氨酸 D . -氨基丁酸 2.将甘氨酸和丙氨酸混合起反应生成各种二肽,可 能的连结方式有多少种?( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 D

100 二、蛋白质的结构与性质 相对分子质量大于10000,具有一定空间结构的多肽叫蛋白质
蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。1965年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的——结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就,可以说是科学史上又一“丰碑”。

101 阅读与交流(P.88) 组成元素为:C、H、O、N及S、P和少量的Cu、Fe、Zn等;而种类达十万种以上。
1、组成蛋白质的元素主要有哪些?人体内的蛋白质有多少种? 组成元素为:C、H、O、N及S、P和少量的Cu、Fe、Zn等;而种类达十万种以上。 2、各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么? 取决于组成多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序和其特定的空间结构;即蛋白质的结构。 3、什么是蛋白质的一级、二级、三级和四级结构?

102 1、蛋白质的结构 一级结构: 二级结构: 三级结构: 四级结构: 蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序叫蛋白质的一级结构。
多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构称为蛋白质的二级结构。 蛋白质分子在二级结构的基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构。 具有三级结构的多肽链叫亚基 蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋白质的四级结构

103 蛋白质的结构 一级 二级 三级结构

104 蛋白质的分子图象

105 2、蛋白质的化学性质 性质1:具有两性 下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的是①NaHCO3 ; ②(NH4)2S ; ③Al(OH)3 ; ④NH4Cl;⑤H2N-CH2-COOH ; ⑥CH3-COOH A.①②③ B.①②④⑤ C.⑤⑥ D.①②③⑤ D ●【小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质 (1)多元弱酸的酸式盐; (2)弱酸的铵盐; (3)具两性的物质; (4)氨基酸和蛋白质;

106 (结构中含有肽键) 性质2:能够水解 水解原理: 注意:不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸, O H H—N—CH2—C—
—N—CH2—C—OH HO H 注意:不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸, 但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸

107 【课堂练习】 1、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( ) C —N—CH—C—N—CH—C— H R O (A) (B) (C) (D)

108 在适宜条件下完全水解得到4种产物,它们的结构简式
2、已知有机化合物: CH3--C--O --NH--C--CH2-CH3 O --C--O-- 在适宜条件下完全水解得到4种产物,它们的结构简式 为 , HO-- --NH2 CH3-C-OH, O HO-C-CH2-CH3 --C-OH, OH

109 性质3:盐析 ●实验: ●结论: 浓无机盐 水 鸡蛋白溶液 蛋白质凝聚 蛋白质重新溶解
1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小, 而从溶液中析出----盐析 2、盐析是一个可逆的过程,故不影响蛋白质的性质 ●应用: 利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。

110 性质4:变性 ●实验: ●结论: ●应用: 加水 加 热 乙酸铅 加水 消毒原理 鸡蛋白溶液 蛋白质凝结 不再溶解 鸡蛋白溶液 蛋白质凝结
在热、酸、碱、重金属盐、甲醛、酒精、紫外线等作用下,蛋白质失去原有的可溶性而凝结,同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。 ●应用: 消毒原理

111 学 与 问 1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌?
学 与 问 1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌? 2、为什么生物实验室用甲醛溶液(福尔马林)保存动物标本? 3、为什么在农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害? 4、钡盐也属于重金属盐,医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒?能否改服BaCO3?

112 概念对比 盐析 变性 变化条件 变化性质 变化过程 用 途 受热、紫外线、酸、碱、 重金属盐和某些有机物 浓的无机盐溶液 物理变化 化学变化
用 途 受热、紫外线、酸、碱、 重金属盐和某些有机物 浓的无机盐溶液 物理变化 (溶解度降低) 化学变化 (蛋白质性质改变) 可逆 不可逆 分离提纯 杀菌消毒

113 性质5: 颜色反应 浓硝酸 ●实验: 鸡蛋白溶液 变成黄色 ●结论: 反应。如某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色, 称“黄蛋白反应” ●应用:
蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色 反应。如某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色, 称“黄蛋白反应” ●应用: 用于鉴别蛋白质的存在

114 ●焰色反应: 是指某些金属及其化合物在灼烧时能使火焰体现出一定的颜色。
概念对比 颜色反应与金属的焰色反应 ●颜色反应: 一般指有明显颜色变化的化学反应,如苯酚与FeCl3溶液呈紫色;碘与淀粉呈蓝色;某些蛋白质与浓硝酸呈黄色。 ●焰色反应: 是指某些金属及其化合物在灼烧时能使火焰体现出一定的颜色。 ●颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验

115 C 性质6:燃烧产生烧焦羽毛气味 ●用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)
●鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”,在如下各方法中正确的是( ) ①滴加浓HNO3, ②滴加浓硫酸, ③滴加酒精, ④灼烧 A.①③ B.② ④ C. ①④ D. ③④ C ●归纳:检验蛋白质的方法 (1)燃烧;(2)颜色反应。

116 【练习】 C C 1、下列过程中,不可逆的是( ) A.蛋白质的盐析 B.酯的水解 C.蛋白质白变性 D.氯化铁的水解
2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入( ) A.甲醛溶液 B.CuSO4溶液 C.饱和Na2SO4溶液 D.浓硫酸 C

117 3、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A、B、C、D标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解时,断裂的键是( )

118 三、酶 生物体、植物无时无刻都在进行着化学反应,并且这些反应在生物体存在的条件下温和地进行,而且会随着环境、身体的情况而随时自动、精确的改变,是什么让这些反应可以实现的? 【自主学习】P91-92 1、酶的概念(来源、功能和类别)? 2、酶的催化作用特点? 3、影响酶作用的因素? 4、酶的应用?

119 1、酶的概念 理解: 酶是一类由细胞产生的,对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,绝大多数是蛋白质。 由细胞产生的 (2)酶的功能:
(1)酶的来源: 由细胞产生的 (2)酶的功能: 具有生物催化作用 反应结束后,酶本身保持不变 (3)酶的类别: 是蛋白质

120 2、酶的催化特点: (1)条件温和,不需加热 (2)具有高度的专一性 (3)具有高效催化作用 (相当于无机催化剂的107~1013倍)
(在接近体温和接近中性的条件下) (2)具有高度的专一性 (每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应) (3)具有高效催化作用 (相当于无机催化剂的107~1013倍)

121 3、影响酶作用的因素: 4、酶的应用: (1)酶作用要求适宜的温度 (2)酶作用要求适宜的pH (在接近体温和接近中性的条件下)
(1)淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业; (2)蛋白酶应用于医药、制革等工业; (3)脂肪酶应用于脂肪水解、羊毛脱脂等; (1)酶还可用于疾病的诊断。

122 【课堂练习】 C B 1、酶的正确表述是( ) A.酶是具有催化能力的一类物质 B.酶是活细胞产生的特殊蛋白质
1、酶的正确表述是( ) A.酶是具有催化能力的一类物质 B.酶是活细胞产生的特殊蛋白质 C.酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质 D.酶是活细胞产生的有活性的蛋白质 C 2、一份唾液淀粉酶能催化100万份淀粉水解,说明酶具有( ) A.专一性 B.高效性 C.多样性 D.稳定性 B

123 四、核酸 【自主学习】P92-93 1、核酸的概念? 2、核酸的分类和分布? 3、核酸的功能? 4、核酸的化学组成和水解的产物?
核酸与蛋白质一样,是一切生物机体不可缺少的组成部分。 核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要基础之一。 【自主学习】P92-93 1、核酸的概念? 2、核酸的分类和分布? 3、核酸的功能? 4、核酸的化学组成和水解的产物?

124 1、核酸的概念 核酸是一类含磷的高分子化合物,是由其结构单元核苷酸通过聚合而成的长链,继而形成具有复杂三维结构的大分子化合物。

125 2、核酸分类和分布 (1) 核酸的分类 根据核酸的化学组成,分为两类: 核糖核酸(简写为:RNA) 脱氧核糖核酸(简写为: DNA) (2) 核酸的主要分布 DNA:主要分布在真核细胞的细胞核中。 RNA:主要分布在真核细胞的细胞质中。

126 3、核酸的重要功能 (1) DNA是主要遗传物质,是遗传信息的载体。 DNA同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。 (2) RNA在蛋白质生物合成中起重要作用。 根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。

127 4、核酸的化学组成 核酸的元素组成:C、H、O、N、P 核酸的组成: 磷酸 核酸 → 核苷酸 → 戊糖 核苷 → 碱基

128 【练习】 4、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质,其中______不是高分子化合物,这三种物质水解的最终产物分别是 蛋白质→________淀粉→_________; 脂肪→_________ ;在蛋白质水解的最终产物分子中,含有_________官能团。 脂肪 氨基酸 葡萄糖 高级脂肪酸和甘油 氨基和羧基

129 5.已知有机物A分子中有3个碳原子, 有关它的某些信息注明在下面的示意图中:
(2)F和G的名称分别为 ; (3)生成H的化学方程式为 。 H2N-CH2-COOCH3 F:氯化氨基乙酸, G:氨基乙酸钠

130 B (07江苏高考)12.花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素,广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式:
下列有关花青苷说法不正确的是 A.花青苷可作为一种酸碱指示剂 B.I和Ⅱ中均含有二个苯环 C.I和Ⅱ中除了葡萄糖基外,所有碳原子可能共平面 D.I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应 B


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