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第四章 第一节 油 脂.

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1 第四章 第一节 油 脂

2 第四章 生命中的基础有机化学物质 糖类 蛋白质 油脂 维生素 无机盐

3 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 脂肪(动物油脂 固态) 油 ( 植物油脂 液态 )

4 一、油脂的存在   主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、 棉籽油等天然植物。

5 1、什么是油脂? 油: 脂肪: 植物油脂,常温通常呈液态 油脂 动物油脂,常温通常呈固态 但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯 2、油脂与汽油、煤油是否为同类物质? 否,汽油、煤油是个各种烃的混合物, 油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯

6 油脂的分类 油 属于酯类 1.植物油脂呈液态,称为油 2.如:菜籽油、花生油、豆油、棉籽油 油脂 1.动物油脂呈固态,称脂肪 脂 肪
2.如:猪油、牛油

7 一 、油脂概念,组成和结构 1、油脂定义 由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 脂和酯的区别 形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵 固定为甘油 高级脂肪酸 专指油脂 任何醇或酚 任何酸 包含油脂 这个表可看出酯是包括油脂

8 三、脂肪对人的作用 1.油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分
1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ,是糖类或蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食50~60克脂肪,能提供日需要总热量的20%~25% 2.油脂还是维持生命活动的一种备用能源 3.油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。

9 营养物质 能量 葡萄糖 17.2 kJ/g 蛋白质 18 kJ/g 油脂 39.3 kJ/g
请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。) 1 .衣服上的油渍可用汽油洗. 2. 家里做汤放的油浮在水面,油脂有的呈液态,有的呈固态, 3.触摸时有滑腻感. 4.油瓶快倒空时,油滴速度很慢。 提供能量对比 营养物质 能量 葡萄糖 kJ/g 蛋白质 18 kJ/g 油脂 39.3 kJ/g

10 四、油脂的结构 1.油脂的定义: R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同——单甘油酯
  油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同——单甘油酯 R1 R2 R3 不同——混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.

11 3、 油脂的分类 1.按常温下的状态分 油 (常温下呈液态,如植物油脂) 油脂 脂肪 (常温下呈故态,如动物油脂) 2.按油脂分子中烃基(R表示)是否相同分 【说明】 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基

12 天然油脂大都为混甘油酯 包含两层意义,一是同一分子中的R1R2R3不同 二是天然油脂由不同分子组成的混合物。 油脂的饱和程度对其熔点的影响: 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态; 不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。

13 1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?
[想一想] 1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗? 2、天然油脂是纯净物还是混合物? 是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。

14 3. “油脂”能写成“油酯”吗? “脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。
“脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。

15 二、油脂的性质 1、物理性质 不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。 2、化学性质 油脂属于酯,回忆乙酸乙酯能否发生水解?进而推酯可否发生水解

16 五、油脂的物理性质 1.密度比水的密度小,为0.9~0.95g/cm3 2.有明显的油腻感 3.不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。
 2.有明显的油腻感  3.不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。  4.是一种良好的有机溶剂  5.当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。

17 2.水解反应 (1)、酸性条件下水解反应: (点击动画) C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O CH2OH
硬脂酸甘油酯(脂肪) C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O 3C17H35COOH + CH2OH CHOH 甘油 硬脂酸

18 C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH CH2OH 3C17H35COONa + CHOH
(2)、碱性条件下水解反应: (皂化反应) (点击动画) C17H35COOCH + 3NaOH C17H35COOCH2 3C17H35COONa + CH2OH CHOH 硬脂酸钠 (肥皂的有效成分) 皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应

19 (2)皂化反应 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而得到的产物。

20 【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质,油脂分子中烃基不饱和,则可以与H2发生加成,所以可以通过催化加氢提高饱和度

21 (3)油脂的氢化 (油脂的硬化)

22 1.油脂的氢化反应 C17H33COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH
催化剂 C17H35COOCH C17H35COOCH2 油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯 (脂肪) (油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油)

23 硬化油的特性: (1)油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油; (2)硬化油性质稳定,不易变质(为什么?); (3)硬化油便于运输;
(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。

24 课堂练习: 1、区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A、加NaOH溶液、加热 B、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡 A

25 2、下列物质中,不属于天然高分子化合物的是( )
A、牛油 B、棉花 C、酚醛树脂 D、蚕丝 A、C 3、通过一步反应就能实现的是( ) A、FeS2→Fe B、Al(OH)3→Al C、油脂→肥皂 D、甘油→硬脂酸钠 C

26 4、某高级脂肪酸0. 1mol发生加成反应时需要氢气0. 2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3
4、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是 ( ) A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOH D

27 七、肥皂 1.肥皂的制取的原理 (皂化反应) + 3NaOH 硬脂酸甘油酯(脂肪) 3C17H35COONa + 硬脂酸钠 甘油

28 2、制肥皂的简单流程: 点击制肥皂制作实验

29 2、制肥皂的简单流程: 肥皂 甘油 脂肪、植物油 NaOH、H2O 上层: 高级脂肪酸钠 下层: 甘油、食盐溶液 高级脂肪酸钠 甘油 加热
脂肪、植物油 NaOH、H2O 加热 加NaCl细粒搅拌 盐析、静置 取出、加填充剂、过滤、干燥、成型 上层: 下层: 高级脂肪酸钠 肥皂 蒸馏 甘油、食盐溶液 甘油

30 3.肥皂的去污原理: (1)亲水基--肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性; (2)憎水基--肥皂结构中的烃基-R,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质; (3)肥皂的去污过程

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33 油脂水解的价值: 1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;
 1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;  2.油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;  3.用于制作肥皂。

34 八、合成洗涤剂  1. 合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如: 烷基苯磺酸钠 烷基磺酸钠

35 2.合成洗涤剂与肥皂的比较   (1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;   (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;   (3)合成洗涤剂的原料便宜。   (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

36 练习: C BC 1、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 2、下列各组中属于同系物的是( )
1、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 2、下列各组中属于同系物的是( ) A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯 C BC

37 3、工业上制取肥皂是用_________________和_____ 按一定比例混合放入皂化锅内,用蒸汽加热,生成的是_________________的混合物。加入___________________后,溶液分成上、下两层,上层是______________,下层是 。取出 层物质,加入添充剂等后制成肥皂。 动物油或植物油 氢氧化钠溶液 高级脂肪酸钠、甘油、水 食盐细粒 高级脂肪酸钠 甘油

38 C 4、下列叙述中正确的是( ) A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条件下加热水解
4、下列叙述中正确的是( ) A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制造硬化油 C

39 小结:油脂的性质 1、物理性质 2、化学性质(兼有烯烃和酯的性质) (1)氢化反应 (2)水解反应 制肥皂 重要的营养物质 3、用途
密度比水小,不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高,形成的油脂的熔点越高。 2、化学性质(兼有烯烃和酯的性质) (1)氢化反应 (2)水解反应 制肥皂 重要的营养物质 3、用途

40 [巩固练习] 1、下列物质属于油脂的是 (  ) ④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡  A.①②     B.④⑤ C.①⑤    D.①③ C

41 BC D 2、下列物质不属于同系物的是 ( ) A.乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B.硬脂酸、油酸 C.乙二醇、丙三醇 D.甲酸、硬脂酸
2、下列物质不属于同系物的是 (  ) A.乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯    B.硬脂酸、油酸   C.乙二醇、丙三醇 D.甲酸、硬脂酸 3、下列关于油脂的叙述中,不正确的是 (  )    A.油脂属于酯类           B.油脂没有固定的熔点、沸点    C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯    D.油脂都不能使溴水褪色 BC D

42 BC D 4、下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂.其中搭配合适的是 ( ) A.银镜、氨水 B.油脂、热碱液
4、下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂.其中搭配合适的是 (  ) A.银镜、氨水   B.油脂、热碱液    C.石蜡、汽油   D.硫磺、酒精 5、制肥皂时,皂化反应后加盐的作用是 (  ) A.加大溶液密度  B.催化作用    C.与甘油反应  D.盐析使肥皂析出 BC D

43 B 6、区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A.加酸性KMnO4溶液,振荡 B.加NaOH溶液,煮沸 C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
6、区别植物油和矿物油的正确方法是(  )   A.加酸性KMnO4溶液,振荡   B.加NaOH溶液,煮沸   C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸 D.加溴水,振荡 B

44 D 7、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ( ) A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
( )   A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色   B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色   C.反应后静置,反应液分为两层   D.反应后静置,反应液不分层 D

45 8、某高级脂肪酸(饱和)25.6g,恰好与50mL 2mol/L的NaOH溶液完全中和,这种脂肪酸的相对分子质量是_______,分子式为_________________,它跟甘油充分反应后,生成物的结构简式为___________。 256

46 9、将肥皂液分装在两支试管中,往第一支试管中加入稀H2SO4,有_____________产生.往第二支试管中加入CaCl2溶液,则有__________产生.请写出有关反应的离子方程式:______________________________、 ______________________________. 白色沉淀 白色沉淀 H++C17H35COO- → C17H35COOH↓ Ca2++2C17H35COO-==(C17H35COO)2Ca↓


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