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第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂.

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1 第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂

2 你知道人体所必需的六大营养素是什么? 糖类 蛋白质 油脂 维生素 无机盐

3 1、 什么是羧酸?什么是高级脂肪酸? 含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级脂肪酸 2、高级脂肪酸定义中对烃基部分有何规定没有? 常见的高级脂肪酸有哪三种?是否饱和结构? 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂(C15H31COOH)、 油酸(C17H33COOH)等。 另外 亚油酸 C17H31COOH

4 油脂:由高级脂肪酸和甘油形成的酯,即油脂;
3、写出乙酸和甘油,三种高级脂肪酸与甘油反应的化学方程式。 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2 浓硫酸 如:油酸与甘油的酯化反应 (油酸甘油酯) 一种高级脂肪酸甘油酯 油脂:由高级脂肪酸和甘油形成的酯,即油脂; 它是油和脂肪的统称。

5 脂和酯的区别 形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵 固定为甘油 高级脂肪酸 专指油脂 任何醇或酚 任何酸 包含油脂

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7 油脂是人类的主要食物之一,也是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分。
1克油脂在完全氧化时放热39.3kJ,是糖类或蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食50~60克脂肪,能提供日需要总热量的20%~25%;油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。 油脂主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。 另外还是一种重要的工业原料。它属于酯,它的组成结构、性质又如何呢?

8 1.组成: 2.结构: 一 、油脂的组成和结构 C、H、O R1 COOCH2 R2 COOCH R3 COOCH2
R1 R2 R3 可以相同也可以不同; 可以是饱和的、也可以是不饱和的

9 3、 油脂的分类 a、按常温下的状态分类:油(常温下呈液态,如植物油脂);脂肪 (常温下呈故态,如动物油脂)
b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类: 油脂 简单甘油酯 (R1R2R3 相同) (R1 R2 R3 不同) 混合甘油酯 注:天然油脂一般都是混合甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.

10 提 问 1、油脂与矿物油是否为同类物质? 否, 汽油、煤油等矿物油是个各种烃的混合物, 油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯

11 油脂和矿物油的比较 油脂 矿物油 油 脂肪 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品 羊油、猪油 汽油、煤油 液态
举例 油脂 矿物油 脂肪 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 羊油、猪油 汽油、煤油 花生油、芝麻油 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解 具有酯的性质,能水解,并兼有烯烃的性质。 加含有酚酞的氢氧化钠溶液,加热,红色变浅。 加含有酚酞的氢氧化钠溶液,加热,无变化。

12 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。
2、天然油脂是纯净物还是混合物? 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。 3、简单甘油酯是纯净物,混合甘油酯是混合物,对吗? 是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。

13 讨论: 家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净?
1、油脂不溶于水,比水轻(密度在0.9—0.95g/cm3之   间),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。 注意:纯净的油脂是无色、无嗅、无味,但一般油脂    因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。 2、天然油脂都是混合物,没有恒定的熔点、沸点。 (注:饱和链烃基含量高的油脂(脂肪)熔点较高,   不饱和烃基含量高的油脂(油)熔点通常较低。

14 二、油脂的性质 1、物理性质 密度比水小,为0.9~0.95g/cm3;黏度较大,油腻感,难溶于水,易溶于汽油,乙醚,氯仿等有机溶剂;纯净的油脂无色、无嗅、无味,天然油脂都是混合物,因此,没有固定的沸点、熔点。 熔点? 饱和程度越高,熔沸点越高

15 2、化学性质 1.当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具 有什么性质?如何检验? 2.油脂属于酯类,应具有什么性质?
思 考: 1.当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具  有什么性质?如何检验? 2.油脂属于酯类,应具有什么性质? 试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方程式。

16 (1)水解反应 (皂化反应) a、酸性、加热条件下条件下水解反应 硬脂酸 甘油 b、在碱性、加热条件下 硬脂酸甘油酯(脂肪) 硬脂酸钠
(肥皂的有效成分)

17 c、油脂在人体的消化 油脂水解的价值: 1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和油; 2.油脂在人体中(酶作用下)水解,生成脂肪 酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养; 3.用于制作肥皂。

18 制肥皂的简单流程:

19 油脂 肥皂、甘油、水等的混和液 分层 下层:甘油、食盐水等 上层:肥皂液 成品肥皂 工业制取肥皂的流程 —— 盐析 皂化 盐析 加入细食盐
NaOH溶液 用蒸汽加热 油脂 肥皂、甘油、水等的混和液 加入细食盐 加热、搅拌 分层 皂化 盐析 加填充剂(松香、硅酸钠等) 压滤、干燥成型 下层:甘油、食盐水等 上层:肥皂液 成品肥皂

20 盐析 加入无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程,属于物理变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。 提问
油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应,如何将 产物中肥皂成分(高级脂肪酸钠)和甘油从混合液中分离出来? 盐析 → 过滤 → 蒸馏

21 (2)油脂的氢化 油脂由于分子中有不饱和双键,能发生加成反应和氧化反应,故易变质。为了便于运输和储存,通常可改变油脂的结构。

22 油脂的氢化:由液态的油转变为固态的脂肪的过程,也称为油脂的硬化。属于加成反应、也是还原反应。制得的油脂叫人造脂肪,通常又称硬化油。
硬脂酸甘油酯 (脂肪) 油酸甘油酯(油) 液态的油 固态的脂肪 氢化或硬化

23 小结 化 学 性 质 油脂的结构R1COOCH2 油脂的用途 R2COOCH R3COOCH2 (皂化反应) 氢(硬)化反应 食用
水解反应 (皂化反应) 氢(硬)化反应 不饱和烃基的加成 油脂的结构R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 油脂的用途 食用 工业原料

24 科学视野 肥皂去污的原理是什么? 思考

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27 1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水? 2.怎样的物质具有去污能力? 用热水好。
凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力,可以人工合成洗涤剂: CH3—(CH2)n— —SO3Na(或R—SO3Na)

28 3、在硬水中滴加少量肥皂水,为什么会有白色沉淀产生?
4、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿? 答:硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬 脂酸钠起反应生成硬脂酸钙[ (C17H35COO)2 Ca ]或硬脂酸镁[(C17H35COO)2 Mg]沉淀 答:热的纯碱溶液呈碱性,油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。

29 合成洗涤剂  1. 合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如: ( C H 2 ) n 3 S O N a 烷基苯磺酸钠 烷基磺酸钠

30 2.合成洗涤剂与肥皂的比较 (1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制; (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗; (3)合成洗涤剂的原料便宜。 (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

31 [巩固练习] 1、下列物质属于油脂的是 (  ) ④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡  A.①②     B.④⑤ C.①⑤    D.①③ C

32 2、区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A、加NaOH溶液、加热 B、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡 A

33 C BC 3、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 4、下列各组中属于同系物的是( )
3、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 4、下列各组中属于同系物的是( ) A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯 BC

34 D 5、下列关于油脂的叙述中,不正确的是 ( ) A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔点、沸点
5、下列关于油脂的叙述中,不正确的是 (  )    A.油脂属于酯类           B.油脂没有固定的熔点、沸点    C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯    D.油脂都不能使溴水褪色 D

35 6、工业上制取肥皂是用_________________和_____ 按一定比例混合放入皂化锅内,用蒸汽加热,生成的是_________________的混合物。加入___________________后,溶液分成上、下两层,上层是______________,下层是 。取出 层物质,加入添充剂等后制成肥皂。 动物油或植物油 氢氧化钠溶液 高级脂肪酸钠、甘油、水 食盐细粒 高级脂肪酸钠 甘油

36 7、某高级脂肪酸0. 1mol发生加成反应时需要氢气0. 2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3
7、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是 ( ) A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOH D

37 BC D 8、下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂.其中搭配合适的是 ( ) A.银镜、氨水 B.油脂、热碱液
8、下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂.其中搭配合适的是 (  ) A.银镜、氨水   B.油脂、热碱液    C.石蜡、汽油   D.硫磺、酒精 9、制肥皂时,皂化反应后加盐的作用是 (  ) A.加大溶液密度  B.催化作用    C.与甘油反应  D.盐析使肥皂析出 BC D

38 B 10、区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A.加酸性KMnO4溶液,振荡 B.加NaOH溶液,煮沸
10、区别植物油和矿物油的正确方法是(  )   A.加酸性KMnO4溶液,振荡   B.加NaOH溶液,煮沸   C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸 D.加溴水,振荡 B

39 11、某高级脂肪酸(饱和)25.6g,恰好与50mL 2mol/L的NaOH溶液完全中和,这种脂肪酸的相对分子质量是_______,分子式为_________________,它跟甘油充分反应后,生成物的结构简式为___________。 256

40 B D B 1.区别植物油和矿物油的正确方法是( ). A.加酸性KMnO4溶液,振荡 B.加NaOH溶液,煮沸
1.区别植物油和矿物油的正确方法是( ). A.加酸性KMnO4溶液,振荡 B.加NaOH溶液,煮沸 C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸 D.加溴水,振荡 B 2.要证明硬脂酸具有酸性,可采取的正确实验是   A.把硬脂酸溶于汽油,加入石蕊试液,溶液变红   B.把纯碱加入硬脂酸并微热,发生泡沫   C.把硬脂酸加热熔化,加入金属钠,产生气泡   D.把稀烧碱溶液加入硬脂酸并滴入几滴酚酞溶液, 微热.红色变浅或消失 3.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是( ).   ①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油 ⑤蚁酸  ⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯 A.①②③  B.④⑥⑦    C.①②④⑤  D.②④⑥⑦ D B


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