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高考有机专题复习 酯和酯的同分异构体 萧山二中 郭迪伟
回顾酯的定义： 例1、下列不属于酯类的是（ ） D、E A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2 C、脂肪 D、矿物油 例1、下列不属于酯类的是（ ） D、E A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2 C、脂肪 D、矿物油 E、HOCH2COOH 回顾酯的定义： 醇与酸反应，失水而生成的产物叫酯。 注：酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。（如HNO3、H2SO4、H3PO4等）
回顾酯的定义： 例1、下列不属于酯类的是（ ） D、E A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2 C、脂肪 D、矿物油 例1、下列不属于酯类的是（ ） D、E A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2 C、脂肪 D、矿物油 E、HOCH2COOH 回顾酯的定义： 醇与酸反应，失水而生成的产物叫酯。 注：酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。（如HNO3、H2SO4、H3PO4等）
例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下 生成酯的反应方程式。 生成的酯有几种类型？ 主要有以下三类： 1、链状酯：
例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下 生成酯的反应方程式。 生成的酯有几种类型？ 主要有以下三类： 1、链状酯： HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O
例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下 生成酯的反应方程式。 生成的酯有几种类型？ 主要有以下三类： 1、链状酯： HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O 2、环状酯：
例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下 生成酯的反应方程式。 生成的酯有几种类型？ 主要有以下三类： 1、链状酯： HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O 2、环状酯： C—O O + 2 H2O HOCH2COOH + HOCH2COOH CH2 CH2 O C O ——
例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下 生成酯的反应方程式。 生成的酯有几种类型？ 主要有以下三类： 1、链状酯： HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O 2、环状酯： C—O O + 2 H2O HOCH2COOH + HOCH2COOH CH2 CH2 O C O —— 3、高聚酯：
例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下 生成酯的反应方程式。 生成的酯有几种类型？ 主要有以下三类： 1、链状酯： HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O 2、环状酯： C—O O + 2 H2O HOCH2COOH + HOCH2COOH CH2 CH2 O C O —— 3、高聚酯： C—— O nHOCH2COOH + n H2O ——OCH2 [ ]n
小结：书写酯化反应时注意事项 ！ 1、书写要规范、准确。（如条件、箭头、“—”指向 准确等等） 2、掌握断键位置。（一般酸上脱羟基醇上脱氢） 3、不要漏写水。（避免功亏一篑）
A的分子式是C4H8O2 回顾酯的定义： 例1、下列不属于酯类的是（ ） D、E A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2 例1、下列不属于酯类的是（ ） D、E A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2 C、脂肪 D、矿物油 E、HOCH2COOH A的分子式是C4H8O2 回顾酯的定义： 醇与酸反应，失水而生成的产物叫酯。 注：酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。（如HNO3、H2SO4、H3PO4等）
例3、结构简式为CH3CH2OOCCH3的酯分子式为C4H8O2，那么，分子式为C4H8O2的有机物的结构简式是不是只有CH3CH2OOCCH3 呢？为什么？ 存在同分异构现象
●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） 1、羧酸：（ C3H7 — COOH ） C—C—C （碳链异构） ① C—C—C — COOH
思考：怎样快速判断分子式为C5H10O2的酸有 只须判断C4H9—COOH中烃基C4H9—有几种同分异构体！ 只需判断丙基同分异构体的数目！ 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） 1、羧酸：（ C3H7 — COOH ） C—C—C （碳链异构） C—C—C （官能团位置异构） ① C—C—C — COOH ② COOH 思考：怎样快速判断分子式为C5H10O2的酸有 几种同分异构体？ 只须判断C4H9—COOH中烃基C4H9—有几种同分异构体！ 只需判断丙基同分异构体的数目！ 能快速判断丁酸同分异构体数目吗？
┆ 思路？ 只须判断烃基R1、和R2 的异构体！ ●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） 1、羧酸：（ C3H7 — COOH ） C—C—C （碳链异构） C—C—C （官能团位置异构） ① C—C—C — COOH ② O COOH ┆ 2、酯：（R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3） 只须判断烃基R1、和R2 的异构体！ 思路？
┆ ┆ ●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） —C—O— 1、羧酸：（ C3H7 — COOH ） C—C—C （碳链异构） C—C—C （官能团位置异构） ① C—C—C — COOH ② O COOH ┆ 2、酯：（R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3） O ┆ ③ —C—O—
┆ ┆ ●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） C—C—C—O—C 1、羧酸：（ C3H7 — COOH ） C—C—C （碳链异构） C—C—C （官能团位置异构） ① C—C—C — COOH ② O COOH ┆ 2、酯：（R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3） O ┆ ③ C—C—C—O—C
┆ ┆ ┆ ●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） C—C—C—O—C 1、羧酸：（ C3H7 — COOH ） C—C—C （碳链异构） C—C—C （官能团位置异构） ① C—C—C — COOH ② O COOH ┆ 2、酯：（R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3） O O ┆ ┆ ③ C—C—C—O—C ④ C—C—O—C—C
═ ═ 有序书写！ ┆ ┆ ┆ ┆ ┆ ●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析： 常见有羧酸和酯。（官能团类别异构） 有序书写！ 1、羧酸：（ C3H7 — COOH ） C—C—C （碳链异构） C—C—C （官能团位置异构） ① C—C—C — COOH ② O COOH ┆ 2、酯：（R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3） O O ┆ ┆ ③ C—C—C—O—C ④ C—C—O—C—C O O C ═ ═ ┆ ┆ ⑤ C—O—C—C—C ⑥ C—O—C—C
小结： 官能团类别异构 同分异构总体思路 碳链异构 官能团位置异构 ▲ 一定要有序书写！
应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 酯类的同分异构体 ◆ 1、链状酯的同分异构体 应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 思路分析： 写酯同分异构体
应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 酯类的同分异构体 ◆ 1、链状酯的同分异构体 应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 思路分析： 写酯同分异构体 对应酸 对应醇 只须 写出 注：C原子数： C酯=C酸+C醇
应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 酯类的同分异构体 ◆ 1、链状酯的同分异构体 应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 思路分析： R1—COOH中烃基的同分异构体（回归基础写R— ） 只须 写出 写酯同分异构体 对应酸 对应醇 只须 写出 注：C原子数： C酯=C酸+C醇
9 应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 酯类的同分异构体 ◆ 1、链状酯的同分异构体 应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。 9 思路分析： R1—COOH中烃基的同分异构体（回归基础写R— ） 只须 写出 写酯同分异构体 对应酸 对应醇 只须 写出 注：C原子数： C酯=C酸+C醇 只须 写出 R2—OH中烃基的同分异构体
C8H[（2 × 8+2）- 2×5 ]O3 CnH[（2 n+2）- 2×Ω ]Om 不饱和度为5，3个氧原子 2、芳香酯的同分异构体 OH 例4、结构简式为 的有机物 A ： ①其分子式为 ； ②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体 ； ③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，官能团的数目也和 A 不相同（除苯环外C不含其它的环，也不是醚类、酮类），试写出C的一种结构简式 。（ 04 '高考题改编） CHCOOH — 含有酚—OH C8H8O3 不饱和度多少？ 由不饱和度算A分子式为： C8H[（2 × 8+2）- 2×5 ]O3 由不饱和度算A分子式为： CnH[（2 n+2）- 2×Ω ]Om
答案：结构简式为 O HO C OCH3 O HO CH2O CH O HO O CCH3
答案：结构简式为 O HO C OCH3 O HO CH2O CH O O CCH3 HO O ╳ HO —CH2—C—O—H
想一想！ 例4、结构简式为 的有机物 A ： 如何理解？ 如何理解？ 2、芳香酯的同分异构体 C8H8O3 OH CHCOOH ①其分子式为 ； ②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体 ； ③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，官能团的数目也和 A 不相同（除苯环外C不含其它的环，也不是醚类、酮类），试写出C的一种结构简式 。（ 04 '高考题改编） CHCOOH — C8H8O3 想一想！ —C—OCH3 O 如何理解？ —CH2CHO 如何理解？
想一想！ 例4、结构简式为 的有机物 A ： 如何理解？ 2、芳香酯的同分异构体 C8H8O3 OH CHCOOH ①其分子式为 ； ①其分子式为 ； ②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体 ； ③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，官能团的数目也和 A 不相同（除苯环外C不含其它的环，也不是醚类、酮类），试写出C的一种结构简式 。（ 04 '高考题改编） CHCOOH — C8H8O3 想一想！ HO— 如何理解？ —CH2CHO HO—
想一想！ 例4、结构简式为 的有机物 A ： 如何理解？ 2、芳香酯的同分异构体 C8H8O3 OH CHCOOH ①其分子式为 ； ①其分子式为 ； ②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体 ； ③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，官能团的数目也和 A 不相同（除苯环外C不含其它的环，也不是醚类、酮类），试写出C的一种结构简式 。（ 04 '高考题改编） CHCOOH — C8H8O3 想一想！ HO— 如何理解？ HO— —CH2CHO
想一想！ 例4、结构简式为 的有机物 A ： 如何理解？ 2、芳香酯的同分异构体 C8H8O3 OH CHCOOH ①其分子式为 ； ①其分子式为 ； ②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体 ； ③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，官能团的数目也和 A 不相同（除苯环外C不含其它的环，也不是醚类、酮类），试写出C的一种结构简式 。（ 04 '高考题改编） CHCOOH — C8H8O3 想一想！ HO— 如何理解？ —CH2CHO HO—
× 想一想！ 例4、结构简式为 的有机物 A ： 如何理解？ 2、芳香酯的同分异构体 C8H8O3 OH CHCOOH ①其分子式为 ； ①其分子式为 ； ②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体 ； ③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，官能团的数目也和 A 不相同（除苯环外C不含其它的环，也不是醚类、酮类），试写出C的一种结构简式 。（ 04 '高考题改编） CHCOOH — C8H8O3 想一想！ × —CHCHO 如何理解？ HO— HO—
小结：芳香酯的同分异构体(高考命题原创点） 强烈关注！ 小结：芳香酯的同分异构体(高考命题原创点） 分析：同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分异构体的书写也遵循一般规律：
小结：芳香酯的同分异构体(高考命题原创点） 分析：同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分异构体的书写也遵循一般规律： R1—COOH中烃基的同分异构体 只须 写出 写酯同分异构体 对应酸 对应醇 只须 写出 注：C原子数： C酯=C酸+C醇 只须 写出 R2—OH中烃基的同分异构体 但是另外要注意： 1、苯环的位置。（①苯环可在R1上；②苯环可在R2上；注意：可以看作是酚与羧酸形成的酯 ③ R1、 R2上均可有苯环） 2、苯环上侧链的位置变化异构体的书写方法 3、官能团、 O原子数、不饱和度（ Ω ）的灵活运用 4、……
本节课小结： 同学们在复习、自学中去总结！ 1、巩固酯的概念，并能快速准确书写有关酯化反应方程式。 2、梳理同分异构体的一般书写思路。 3、归纳各类酯尤其是芳香酯的同分异构体的解题方法（如苯环的位置是在羧酸上还是在醇上、氧原子在官能团中分配、不饱和度的使用等等）（平时注重积累） 4、…… 同学们在复习、自学中去总结！
谢谢！