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含有 芝麻酚 香油 芝麻酚 含有 丁香酚 鼻舒 烹饪调料 丁香酚 19 世纪末期,英国爱丁堡 一家医院的外科医生约瑟 夫 · 李斯特,发现在某化工厂 附近的污水沟里,沟水清澈, 浮在水面上的草根很少腐烂。 原来,这是从化工厂流出的废 弃物苯酚混杂在沟水里。李斯 特用苯酚对手术器械、纱布等 一系列用品进行了消毒,病人.

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3 含有 芝麻酚 香油 芝麻酚

4 含有 丁香酚 鼻舒 烹饪调料 丁香酚

5 19 世纪末期,英国爱丁堡 一家医院的外科医生约瑟 夫 · 李斯特,发现在某化工厂 附近的污水沟里,沟水清澈, 浮在水面上的草根很少腐烂。 原来,这是从化工厂流出的废 弃物苯酚混杂在沟水里。李斯 特用苯酚对手术器械、纱布等 一系列用品进行了消毒,病人 手术后伤口化脓、感染的现象 立即减少。 约瑟夫 · 李斯特 ( 1827—1912 )

6 医院常用的 “ 来苏水 ” 消毒 剂便是甲基苯酚的肥皂溶 液(即甲基苯酚钠盐)。 石炭酸皂 漱口水

7 酚 —— 羟基和苯环直接相连的化合物。

8 羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列 属于酚类的物质是 。 A、C、EA、C、E OH CH 3 OCH 3 OH CH 2 OH OH C2H5C2H5 A.B.C. E.F. D.

9 比例模型球棍模型 分子式 : 结构简式 : C6H6OC6H6O 或 C 6 H 5 OH OH 一. 苯酚的结构

10 O H C C H H C CHCH C H 结构式 注意:苯酚中 12 个 原子在同一个平 面, —OH 中 H 原子 异面。 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质

11 纯净的苯酚是 ___ 色 ___ 体,具有 _____ 气味, 有毒。 ( 露置在空气中因 小部分发生氧化而显 _____ 色 ) 无晶 特殊 粉红 二、物理性质 1 、色态味

12 少量 苯酚 加入苯 加入少量水 振荡 60 度以上冷却 结论: 常温下,苯酚微溶与水,易溶于有机溶剂  2 、苯酚的溶解性

13 三、化学性质

14 从生活中来 下面是苯酚软膏的部分说明书: 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其 是色泽变红后。 2. 连续使用一般不超过 1 周,如仍未见好转,请向医师咨 询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。 到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质? 苯酚溶于酒精 苯酚能与空气反应 苯酚有酸性 提出猜想 实验探究 设计实验,验证猜想 生活中的化学

15 1 、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸,能与 NaOH 溶液发生中和反应。 — OH + NaOH — ONa + H 2 O 苯酚钠 【思考】乙醇和苯酚 【思考】乙醇和苯酚分子中都有 — OH ,为什么乙醇 不显酸性,而苯酚显酸性? 苯环对 — OH 的影响 : 使酚羟基上的 H 比醇羟基上的 H 活 泼, 更易电离出 H +, 显酸性。

16  探究苯酚的酸性强弱 苯酚浊液 2mL 实验方案实验现象结论 石蕊试剂 3 滴 滴加饱和 NaOH 溶液 滴加饱和 Na 2 CO 3 溶液 石蕊试剂 未变红 浊液澄清 浊液澄清 无气泡 苯酚可能无酸性 可能弱酸性 苯酚酸性弱于碳酸 强于碳酸氢根离子 苯酚有酸性 苯酚浊液 2mL 结论:苯酚具有弱酸性

17 苯酚的酸性强弱 : + HCl+ NaCl —OH—ONa ( 俗名 : 石炭酸 ) + CO 2 + H 2 O+ NaHCO 3 — OH — ONa + Na 2 CO 3 —OH —ONa + NaHCO 3 因此,苯酚能与 Na 2 CO 3 反应。且苯酚钠与 CO 2 、 水反应时,无论 CO 2 是否过量,均生成 NaHCO 3 ,而 不能生成 Na 2 CO 3 。 盐酸>碳酸>苯酚

18 讨论: 热的苯酚和钠反应吗? + 2 Na + H 2 2 2 OHOHONa

19 2 、苯酚易被氧化 --- 与 O 2 等氧化剂反应 用后拧紧瓶盖 放置时间长的苯酚往往是粉 红色,因为空气中的氧气就 能使苯酚慢慢地氧化成对 - 苯醌。 小资料

20 09 年盐城受含酚废水污染全城断水 学以致用

21 请你来当工程师 请你帮助该工厂设计合理的处理含 苯酚废水的方案 Ⅰ 富集废水中苯酚 Ⅱ 分离、回收苯酚

22  分离苯和苯酚 应该加入 试剂。 思考: 1 、产物是什么? 2 、产物如何转化为苯酚? 依据: 小组讨论 处理含苯酚的废水 Ⅱ 分离 、收集苯酚 氢氧化钠 苯酚具有酸性

23 请你来当工程师: 成果展示 苯与苯酚 混合溶液 请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案 苯 NaOH 溶液 含酚的工 业废液 苯酚钠 分液 苯酚 分液 CO 2

24 如何检验家里的自来水有没受 到苯酚的污染呢? 思 考思 考

25 检 验 苯 酚检 验 苯 酚 实验方案实验现象结论 滴加过量浓溴水 苯酚稀溶液 1mL 滴加 几滴 FeCl 3 溶液 苯酚可以 用这两种 方法检验

26 3 、苯酚的取代反应 OH +3Br 2 → OH Br ↓ +HBr 白色沉淀 三溴苯酚不溶于水,但溶于有机溶剂,本实验成功 的关键是浓溴水要过量,若苯酚过量,生成的三溴苯 酚会溶于苯酚中。 此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。

27 苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?  酚羟基对苯环的影响 : 使苯环 — OH 邻、对 位上的氢原子变得活泼, 易被取代. 苯酚苯 反应物 反应条件 产物 取代苯环上 氢原子数 浓溴水与苯酚液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环上三个 氢原子 一次取代苯环上一个 氢原子

28 --- 与 FeCl 3 溶液反应 4 、苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴 加几滴 FeCl 3 溶液,可以看到溶液 呈紫色。这是因为苯酚和 FeCl 3 反 应生成 [Fe ( C 6 H 5 O ) 3 ] 3- 的缘故。 该反应可以用来鉴别有无酚的存 在。 苯酚遇 FeCl 3 溶液变紫色,可用于二者的互检. 苯酚稀溶液

29 5 、苯酚的加成反应 + 3 H 2 — OH Ni △ 6 、苯酚的缩聚反应 OH + n HCHO n 浓盐酸 热水浴 CH 2 [ OH ]n]n + n H 2 O (酚醛树脂) 酚醛树脂俗称 “ 电木 ” , 它不易燃烧,具有良好 的电绝缘性能,被广泛 用来生产电闸、电灯开 关、灯口、电话机等电 器用品。 环己醇

30  苯酚怎样的一种化学物质呢? 本节小结 结构 物理性质 化学性质 OH 酸性 取代反应 加成反应 氧化反应 显色反应 缩聚反应

31 通过苯酚的学习,谈谈你对 “ 结构决定性 质 ” 的看法 归纳与反思

32 1 .下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到 强的顺序正确的是 ( ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A. ①②③④⑤ B. ①②③⑤④ C. ②①④③⑤ D. ①②④③⑤ 练一练 C

33 2 、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开: 苯酚、乙醇、 NaOH 、 KSCN ,现象分别怎样? 物质苯酚乙醇 NaOHKSCN 现象 FeCl 3 溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练一练

34 设计实验证明茶叶中含有茶多酚。 课外探究


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