98新課綱的有機化學 葉名倉 國立臺灣師範大學 板橋高中 五月八日 2008.

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1 98新課綱的有機化學 葉名倉 國立臺灣師範大學 板橋高中 五月八日 2008

2 基礎化學 95暫綱 主題 主要內容 應修內容 說明 生 活 中 的 能 源 二、化石能源和 燃燒熱 (二) 常見化石燃料及其燃燒的熱值。
(二) 常見化石燃料及其燃燒的熱值。   (三) 石油的成分，分餾與其產物的用途。 (四) 無鉛汽油與含鉛汽油的比較。 煤、汽油、柴油、天然氣、液化石油氣等熱值的比較。 石油的分餾及其主要產物的用途。 92、95無鉛汽油 98課綱 主題 主要內容 應修內容 說明 化 學 能 源 六、化學與能源 1. 化石燃料 2. 碳氫化合物 煤、石油、天然氣 石油分餾及其主要產物 烴的燃燒與汽油的辛烷值

3 基礎化學 ※98課綱無『生活中物質』章節 主題 主要內容 應修內容 說明 生 活 中 的 物 質 一、食品與化學 二、衣料與化學
二、衣料與化學 三、材料與化學 四、藥物與化學 ‧醣與蛋白質的成分與營業價值。 ‧茶與咖啡的成分與對人體的影響。 ‧植物纖維、動物纖維及合成纖維等衣料。 ‧肥皂與清潔劑所涉及的化學成分及去污原理與其對環境的影響。 ●日常用品之製備（合成反應）。 ‧常用塑膠、玻璃、陶瓷與磚瓦的成分、性質及其應用實例。 ‧介紹常用胃藥、消炎劑及止痛劑 ‧認識香煙、大麻、安非他命及海洛因。 (一)介紹醣與蛋白質的成分與營養價值。 (二)介紹茶與咖啡的成分與對人體的影響。 (一)常見衣料成分及其特性。   (二)肥皂與清潔劑及其所造成的污染問題。  介紹塑膠、玻璃、陶瓷與磚瓦的成分、性質及其在日常生活中的應用。   (一)介紹常用藥物 (二)毒品的認識 ※98課綱無『生活中物質』章節

4 95暫綱-高二物質科學化學篇 主題 主要內容 應修內容 說明 物質構造 三、物質的形成 四、碳化合物的構造 ‧Ⅳ族典型元素—碳—的鍵結。
四、碳化合物的構造  ‧Ⅳ族典型元素—碳—的鍵結。 ‧飽和烴—烷烴、不飽和烴—烯烴、炔烴、芳香烴。 (二)碳鏈的鍵結型態—單鍵、雙鍵、參鍵。 由石油、煤提煉而來的各種烴及其碳鏈結構。 實驗：有機物熔點 的測定。 ＊僅說明常見烴類的結構及其性質。

5 98課綱-基礎化學篇（二） 主題 主要內容 應修內容 說明 含 碳 元 素 的 物 質 1 烷、烯、炔與環烷 2 異構物
3 有機化合物的命名 4 芳香族化合物 5 官能基與常見的有機化合物 烷、烯、炔、環烷與其結構 結構異構物 幾何異構物 簡易IUPAC系統命名法 苯、甲苯、萘 醇、醚、醛、酮、酸、酯、胺與醯胺的官能基 常見有機化合物的基本性質與用途 不超過六個碳，環烷取代基以甲基為限且不超過兩個 介紹基本物性、組成或以最簡單的化合物範例用圖像建立3D立體結構概念，不涉及製備與反應 1 醣類 2蛋白質 3 脂肪 4 核苷酸 單醣、雙醣、多醣 胺基酸及其結構 蛋白質 三酸甘油酯 核苷酸及核酸 不涉及複雜結構的細節 示範實驗： 分子在三度空間的模型 以電腦軟體或保麗龍球棒模型製作簡單分子 的三度空間模型。可參考的分子： 一氧化碳、二氧化碳、水、氨、甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、順或反式丁烯二酸、苯、甲醇、乙醚、丙酮、甲醛、乙酸等 觀察、提問、討論、論述、報告、資料檢索

6 95暫綱-選修化學 主題 主要內容 應修內容 說明 物 質 的 性 一、有機化合物 有機化合物的組成、結構及決定結構式的化學方法。
以代表性各族群之有機化合物為例，分別簡介其特性、結構、重要反應與其用途。 烴的衍生物。 有機化合物組成、結構、官能基。 官能基性質的探討。 有機化合物的特性與分類與命名—鹵化烴、醇、酚、醚、酮、醛、有機酸、酯、油脂、胺與醯胺。 二、聚合物 以常見之聚合物為例，介紹聚合物的一般性質與分類。 以常見天然有機聚合物為例，分別簡介各類之構造及性質。  以常見之合成纖維、合成塑膠、合成橡膠、塗料及接著劑簡介各類之合成反應、構造、性質及其應用。 有機合成。 聚合物的定義、聚合反應。 常見天然聚合物—糖類、蛋白質、天然橡膠等。 天然聚合物性質的檢驗。 合成纖維、合成塑膠、離子交換樹脂、合成橡膠、塗料及接著劑。 合成聚合物的製備。

7 98課綱-選修化學 ※有機化合物以代表各官能基之最簡單化合物為例。減少記誦的化學反應與反應式。烯加成反應僅以乙烯為例，不涉位向選擇 主題
主要內容 應修內容 說明 物 質 的 性 四、有機化合物 1有機化合物的組成 2碳氫化合物、有機鹵化物、醇、酚、醛、有機酸、酯、油脂、胺、醯胺 元素分析與有機化合物的組成 以通性簡介其結構、特性、重要反應 烯：加成反應如氫化、鹵化(檢驗)、HX與H2O，聚合反應，僅以乙烯、氯乙烯、苯乙烯為例 炔：電石合成乙炔，加成反應，氧化與鹵化 苯：磺化(芳香族與C=C的差異，不與Br2作用) 醇：發酵製備(介紹其用途，未來能源)及工業製備(水煤氣)，甲、乙醇氧化成醛，醇氧化成醛、酮、酸 醛：氧化反應：銀鏡 (與葡萄糖，還原醣單元連結) 酸與酯：酯化、皂化 胺：酸鹼反應 ※有機化合物以代表各官能基之最簡單化合物為例。減少記誦的化學反應與反應式。烯加成反應僅以乙烯為例，不涉位向選擇

8 98課綱-選修化學 ， 主題 主要內容 應修內容 說明 化 學 應 用 七、化學的應用與發展 1聚合物 2生物體中的大分子 3常見的先進材料
4化學工業 聚合物的性質 加成與縮合聚合反應 常見的加成聚合物與、縮合聚合物、橡膠 澱粉與纖維素 醯胺基、肽鍵與蛋白質、酵素 核酸的化學 常見的先進材料如半導體、液晶、導電聚乙炔 奈米尺度 化學與化工產業 化學、化工與環境保護及永續發展 ，

9 98課綱-選修化學實驗 高中選修化學實驗 與 高 中 選 修 化 學 配 合 實 驗 名 稱 說 明 技 能 試 藥 凝固點下降的測定
說 明 技 能 試 藥 凝固點下降的測定 水的凝固點 尿素水溶液的凝固點 凝固點的測定 尿素、食鹽、冰塊(冷劑) 烴類化合物的性質 烴的性質： 乙炔的製備 區別飽和烴與不飽和烴 順反異構物的鑑定： 由熔點測定及昇華現象分辨順反丁烯二酸異構物 熔點的測定 電石、過錳酸鉀溶液、溴水、正己烷、環己烯、甲苯、酒精 順丁烯二酸、反丁烯二酸、橙IV指示劑、鎂帶、矽光油或沙拉油、酚酞溶液、標準氫氧化鈉溶液 醇、醛、酮的性質 醇、醛、酮在水中溶解的比較 醇、醛、酮與斐林試液的反應 以銀鏡反應區別一級醇和二級醇 定性有機分析技術 甲醇、甲醛、丙醛、丙酮、1-丙醇、2-丙醇、丁酮、硝酸銀溶液、過錳酸鉀溶液、斐林試劑、硫酸、濃氨水、二鉻酸鉀、鈉 化學合成 以柳酸與乙酐反應製備阿斯匹靈 耐綸的製備 簡單合成技術、產物鑑定與產率 丙酮、柳酸、乙酐、濃硫酸、飽和碳酸氫鈉溶液、濾紙、濃鹽酸、酒精、氯化鐵溶液

10 介紹 同分異構物分類 醣-單醣、雙醣、多醣 蛋白質 核酸 導電聚乙炔、液晶、半導體

11 同分異構物分類

12 同分異構物的定義 同分異構物，通常簡稱異構物。 化合物其分子式相同、但結構式或空間排列不同，稱為異構物。 AgNCO（異氰酸銀）：性質安定
AgONC（雷酸銀） ：具爆炸性 乙醇（C2H5OH） & 甲醚（CH3OCH3）

13 同分異構物分類 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物 isomers
stereoisomers structural isomers 非鏡像異構物 鏡像異構物 diasteremers enantiomers 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物 Geometric isomers configuration and conformational isomers

14 結構異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態非鏡像異構物

15 結構異構物 正戊烷、異戊烷、新戊烷（分子式：C5H12） 新戊烷 異戊烷 正戊烷 鏈異構物

16 結構異構物 1-氯丙烷、2-氯丙烷（分子式：C3H7Cl） 2-氯丙烷 1-氯丙烷 位置異構物

17 甲酸甲酯 乙酸 官能基異構物

18 有機金屬錯合物中的結構異構物 離子異構物 配位異構物 聯結異構物 水合異構物 Ionic isomers
Coordination isomers 聯結異構物 Linkage isomers 水合異構物 Hydrate isomers

19 離子異構物

20 水合異構物

21 聯結異構物

22 Coordination isomers 配位異構物 [Co(NH3)6][Cr(CN)6] & [Co(CN)6][Cr(NH3)6]
[Ni(C2H4)3][Co(SCN)4] & [Ni(SCN)4][Co(C2H4)3] one isomer            [Co(NH3)6] [Cr(C2O4)3] another isomer      [Co(C2O4)3] [Cr(NH3)6]

23 立體異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

24 鏡像異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

25 鏡像異構物 L-(+)-(S)-乳酸、D-(-)-(R)-乳酸 （分子式：C3H6O3） L-(+)-(S)-乳酸 D-(-)-(R)-乳酸

26 鏡像異構物 D-Form 官能基排序最大者 在上 OH 在右邊， H在左邊 L-(+)-(S)-乳酸、D-(-)-(R)-乳酸
（分子式：C3H6O3） 官能基排序最大者 在上 OH 在右邊， H在左邊 D-Form

27 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

28 幾何異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

29 幾何異構物 「幾何異構物」又稱為「順反異構物」 順-1,2-二氯乙烯、反-1,2-二氯乙烯 （分子式：C2H2Cl2） 順-1,2-二氯乙烯

30 幾何異構物

31 幾何異構物 順-1,2-二甲基環己烷、反-1,2-二甲基環己烷 （分子式：C8H16） 順-1,2-二甲基環己烷 反-1,2-二甲基環己烷

32 幾何異構物

33 非鏡像異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

34 其他非鏡像異構物 Diastereomers
異構物中，非光學異構物者，且具有2個或更多不對稱中心者，均稱為非鏡像異構物。 酒石酸 => 非鏡像異構物

35 鏡像異構物 （2S,3S） （2R,3R） 組態非鏡像異構物 組態非鏡像異構物 鏡像異構物 （2S,3R） （2R,3S）

36 形態(非鏡像)異構物 - form - form

37 單醣、雙醣、多醣

38 碳水化合物,醣 醣類 (saccharide)，又稱碳水化合物(carbohydrate)，是多羥基醛或多羥基酮及其縮聚物和某的總稱，由碳、氫與氧三種元素所組成。廣布自然界，碳水化合物（carbohydrate）名字的來由是生物化學家在先前發現醣類化合物的分子式都能寫成Cn(H2O)m 。

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40 單醣 (Monosaccharide) 單醣含有酮 (ketone) 或醛 (aldehyde) 官能基。按照其所含的官能基不同，分為酮糖類和醛糖類。自然界中最重要分佈最廣的是含有五個和六個碳原子的糖。 fructose, a D-ketohexose glucose, a D-aldohexose

41 1 => 2 6 4 3 5 2 4 1 3 5 6 C-2 (R) C-2 (R)

42 還原醣

43 AgI Ag 0.80 v CuII CuI 0.16 v 還原(AgI得到電子) 氧化(去氫) Ag

44 葡萄醣的環形結構 葡萄醣的環形結構由-CHO和碳五的-OH 進行縮醛反應。 All equtorial b– D- Glucose
a– D- Glucose

45 果醣的環形結構 果醣的環形結構由碳二的C=O和碳五的-OH 進行縮醛反應。 D-fructofuranose

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47 非還原醣 =>

48 雙醣 (Disaccharides) 由兩個單醣分子經縮合反應除去一分子水而成的醣。可分為兩類：還原醣和非還原醣。前者具有醛基，後者則無。蔗糖為典型的非還原醣，麥芽糖和乳糖則是還原性雙醣。

49 蔗糖 (Sucrose) 一分子葡萄醣和一分子果醣經1-2’ 連結形成蔗糖，為非還原醣。 非還原醣

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51 麥芽糖 (Maltose) 由二分子葡萄糖經由1-4’連結形成麥芽糖。 還原醣

52 還原醣

53 乳糖 (Lactose) 一分子半乳糖 加上一分子葡萄糖經由1-4’連結方式形成乳糖。 還原醣

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55 纖維雙糖 (Cellobiose) 二分子葡萄糖由1-4’連結形成纖維雙糖。 還原醣。

56 龍膽二醣 (Gentiobiose) 兩分子葡萄醣經由1-6’連結形成龍膽二醣 。

57 多醣 (Polysaccharides) 單醣類或雙醣類互相化合失去水分子後所構成之物質，例如：澱粉和纖維素含有大於1000個葡萄糖單位。
均一多醣：常見的有澱粉、肝醣、纖維素等。 不均一多糖：由不同的單醣分子縮合而成的多醣。

58 澱粉 (Starch) 製造澱粉是植物貯存能量的一種方式。分子式(C6H10O5)n。 多個葡萄糖分子以α-1，4-糖苷鍵首尾相連而成，在支鏈處為α-1，6糖苷鍵。在空間呈螺旋狀結構。 澱粉遇碘呈藍色。這並非是澱粉與碘發生了化學反應，而是澱粉螺旋中央電洞恰能容下碘分子，通過凡得瓦力，兩者形成一種藍色化學物。澱粉可分為：直鏈澱粉、支鏈澱粉。

59 直鏈澱粉容易水解，加熱膨化成為膠體溶液，粘度與滲透性不及支鏈澱粉，與碘作用形成深藍色。

60 支鏈澱粉不易水解，懸浮在水中，加熱則吸水膨
脹，成為粘性很大的懸浮體，與碘作用生成藍紫 色。

61 纖維素 (Cellulose) 葡萄糖的聚合物，常在植物體中發現。

62 肝醣 (glycogen) 又稱作糖原，由葡萄糖脫水縮合而成。結構與支鏈澱粉相似，由α-1，4-糖苷鍵和支鏈連接處的α-1，6-糖苷鍵連接而成。與支鏈澱粉在結構上的主要區別在於，糖原的支鏈多大約8~12個葡萄糖就有一個分支（支鏈澱粉一般是每隔24~30個葡萄糖才有一個分支）且分支有12~18個葡萄糖分子。肝醣遇碘液呈紅棕色。主要生物學功能是作為動物和細菌的能量儲存物質。人體主要儲存在肝臟和肌肉中。

63 肝醣 (glycogen)

64 幾丁質 (Chitin) 甲殼素為真菌的細胞壁和節肢動物的外骨骼裡的主要組成部分。它是N-乙醯胺基葡萄糖多醣體，一同用β-1,4模式（以相似的模式形成纖維素的葡萄糖單位），實際上甲殼素可能被描述成纖維素有一組氫氧根在一乙醯組替換的每單體上。這考慮到增加的在氫結合的聚合物之間，給這個聚合物增加強度。.

65 幾丁質 (Chitin) Chitin (C8H13O5N)n (pronounced /ˈkaɪtən/)

66 幾丁質 (Chitin) 單元體

67 蛋白質

68 胺基酸 -NH2 接在酸基(-COOH)旁的碳原子. Glycine (甘胺酸), NH2-CH2-COOH, 是最簡單的胺基酸.
當 -R 為其他官能基, 具有對掌性 大部分天然的胺基酸為L-胺基酸 (+) or (-)的旋光度由實驗測定之. 各種胺基酸 ： 支鍊各不相同，用於合成蛋白質 的胺基酸主要有22種。

69 Stereochemistry of -Amino Acids
=> Chapter 24

70 苯丙胺酸 R R L L

71 蛋白質的結構 胺基酸是蛋白質的基本構造單位 R = CH3 丙胺酸 甘胺酸 苯丙胺酸

72 胺基酸分子之間以羧基和胺基化合形成 化學鍵稱為胜鍵﹙peptide bond﹚， 許多個胺基酸連結成鏈狀， 稱為胜鏈﹙peptide﹚。

73 Aspartame Phenylalanine Aspartic acid 天冬胺酸 苯丙胺酸

74 MonoSodium Glutamate MSG
Glutamic acid MonoSodium Glutamate MSG 味素

75 蛋白質 胺基酸的生物聚合物 利用肰腱連結胺基酸 具多種功能性 結構 酵素 傳遞 保護 荷爾蒙

76 標準胺基酸 20種標準胺基酸. 取決於支鍊的官能基: 氫原子(-H) 或 烴基(alkyl) 含有羥根( -OH) 含有硫
含有非鹼性的氮原子 酸基( -COOH) 鹼性氮原子

77 蛋白質的分子結構 一級結構：組成多肽鏈的線性胺基酸序列。 二級結構：依靠不同肽鍵的C=O和N-H基團間的 氫鍵形成的穩定結構。
三級結構：由一條多肽鏈的不同胺基酸側鏈間的 相互作用形成的穩定結構。 四級結構：由不同多肽鏈亞基間相互作用形成具 有功能的蛋白質分子。

78 一級結構 一級結構依靠轉錄過程中形成的共價鍵維持。 通過蛋白質摺疊形成高一級結構。 特定的多肽鏈可能有多於一個的穩定構型，
每種構型都有自己特定的生物活性， 其中只有一種具有天然活性。

79 二級結構 二級結構包括α螺旋、β摺疊。 鄰近的氨基酸之間以氫鍵連結，使胜鏈有螺旋狀或鋸齒狀。加熱或酸鹼條件下會破壞此種結構，稱為蛋白質變性。

80 三級結構 三級結構胜鏈上遠距的位置之間形成連結， 而使分子的立體形狀更為複雜。 有結構緊密的球蛋白，例如血紅素，
或是纖維狀蛋白質如膠原蛋白。

81 四級結構 四級結構由多條胜鏈拼合而成， 例如血紅素含有4條胜鏈。

82 蛋白質的功能 催化：蛋白質的一個重要功能就是作為生物催化劑， 催化各種合成或分解的生化反應，例如各種消 化酵素。
調劑：一些蛋白質對生物體內的新陳代謝具有調劑作 用。例如，胰島素。 運輸：一些蛋白質具有運輸代謝物質的作用。例如， 離子通道,血紅素。 儲存：種子中的大量蛋白質，就是用來萌發時的儲 備。

83 蛋白質的功能 運動：例如肌蛋白。 結構：比如毛髮，等等。 抗體：由免疫細胞合成，具有專一性的辨識作用，可辨識外來物質並加以破壞清除。
水份平衡：使血漿中蛋白質維持血液的滲透壓，若蛋白質不足會使水分滲出血管，則流入組織間隙，而造成水腫的症狀。

84 蛋白質的功能

85 蛋白質的營養作用 蛋白質可以用來產生能量。是動物膳食的必需成份， 對成長和組織發育至關重要。 蛋白質缺乏可以致病，例如疲勞，胰島素分泌失常，
脫髮，肌肉重量減輕（蛋白質可以修復肌肉組織）， 體溫低，激素失調。嚴重的蛋白質缺乏將會致命。 因為每種蛋白質的結構都不同，某些蛋白質會引起一些 免疫系統的反應，許多人都對花生中的某種蛋白質， 或者貝類或其他海鮮的蛋白質過敏

86 人體所需蛋白質之來源 肉類：動物肌肉及結締組織 (例如，肌腱、筋、軟骨等) 富含蛋白質。 魚類。
豆類：大豆之蛋白質含量達35％～45％，較其他豆類 （如紅豆、綠豆等）多，且為主要農產品之一， 所以大豆及其製品（如豆腐等）為素食者主要 蛋白質來源之一。 榖類：小麥含有豐富蛋白質，且為主要農產品之一， 所以小麥及其製品，為素食者主要蛋白質來源之一。 乳及乳製品。 蛋。 蕈類。 其他食物：大多數食品中皆含有含量不等之蛋白質。

87 核酸

88 核酸(Nucleic acid) 核酸是細胞內的巨分子之一種，分成 DNA (去氧核糖核酸) 及 RNA (核糖核酸) 兩大類，是由核苷酸的小單位分子所組成。

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90 核苷酸 核苷酸包含三個部分：鹼基、五碳糖、磷酸。當核苷酸去掉磷酸時，稱為核苷。 磷酸 五碳糖 鹼基

91 鹼基 鹼基分為嘌呤和嘧啶兩類：嘌呤有腺嘌呤及鳥糞嘌呤；嘧啶有胞嘧啶、胸腺嘧啶及尿嘧啶。 腺嘌呤(A) 鳥糞嘌呤(G) 胞嘧啶(C)
胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U)

92 核糖核酸(RNA) 腺苷酸(AMP) 鳥糞苷酸(GMP) 尿苷酸(UMP) 胞苷酸(CMP)

93 去氧核糖核酸(DNA) 腺苷酸(dAMP) 鳥糞苷酸(dGMP) 胸腺苷酸(dTMP) 胞苷酸(dCMP)

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95 Double Helix of DNA => Two complementary polynucleotide chains are coiled into a helix. Described by Watson and Crick, 1953. Chapter 23

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98 鹼基配對 DNA為雙股螺旋結構，鹼基兩兩配對：腺嘌呤與胸腺嘧啶以兩個氫鍵鍵結；鳥糞嘌呤與胞嘧啶以三個氫鍵鍵結。 胸腺嘧啶 腺嘌呤 胞嘧啶

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100 DNA Replication => Chapter 23

101 導電聚乙炔、液晶、半導體

102 聚乙炔的發現 聚乙炔最早是由一九六三年諾貝爾化學獎得獎人，義大利化學家納塔（Giulio Natta）在一九五八年製得不溶不融的粉末，當時並未引人注意。 一九六七年，一個偶然的情況，使白川英樹教授幸運地得到薄的皮膜狀聚乙炔。經再實驗，才發現原來觸媒的濃度，比平常的設定值高了一千倍，而且反而是聚乙炔的不溶性有助於皮膜的生成。後來，由掃描式電子顯微鏡觀察到，膜是一種纏絡的纖維狀物。 二○○○年諾貝爾化學獎得主，白川英樹教授（Hideki Shirakawa，圖中）、麥克戴阿密德教授（Alan G. MacDiarmid，圖左）、希格院長（Alan J. Heeger，圖右）。

103 導電高分子 聚乙炔膜可以用溴和碘加以化學摻雜改質，因摻雜1％的碘，使聚乙炔膜導電度較之未摻雜改質的聚乙炔膜導電度提升十億倍。這個現象的發現，開啟了導電性高分子的時代，也使化學和物理學兩領域產生了重大的進展。 導電性高分子可應用於鋁電解電容器、二次電池、柔軟型塑膠電晶體等，成為攜帶用電子機器不可缺少之物。另外，也可適用於自發光且高速、全彩色、柔軟大面積、價格有競爭性的顯示器、發光二極體、電磁波遮蔽效應、以帶電促進防蝕效應的元件等等；得到奈米級的積體電路，取代目前以矽為主的光電材料。

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108 Plastics that imitate metals
Plastics are polymers, molecules formed of many identical units bound to each other like pearls in a necklace. For a polymer to be electrically conductive it must "imitate" a metal – the electrons in the bonds must be freely mobile and not bound fast to the atoms. One condition for this is that the polymer consists of alternate single and double bonds, termed conjugated double bonds. Polyacetylene is the simplest possible conjugated polymer. It is obtained by polymerisation of acetylene, shown to the left.

109 A surprise with a silver lining...
At the beginning of the 1970s Shirakawa was studying the polymerisation of acetylene. In his reaction vessel polyacetylene appeared in the form of an unremarkable black powder. On one occasion a visiting researcher accidentally added one thousand times more catalyst than usual. Imagine the researchers' surprise when a beautiful silvery film formed on the surface of the liquid in the vessel. The obvious question was: "If the plastic film shines like a metal, can it conduct electricity, too?"

110 ... and a Nobel medal in gold
Although the polyacetylene film shone like silver, it was not an electrical conductor. Could it perhaps be modified in some way? In the mid- 1970s the three Laureates began co-operating to investigate this and results were quick to come. When they caused the films to react with iodine vapour, the conductivity increased by as much as ten million times – a discovery that was eventually to give them a Nobel Prize in Chemistry. Oxidation with iodine causes the electrons to be jerked out of the polymer, leaving "holes" in the form of positive charges that can move along the chain.

111 Doping raises molecule performance
By analogy with semiconductor technology one speaks of doping the polymer when it is subjected to oxidation with iodine vapour. The more electrons are removed, the higher the degree of doping and the greater the conductivity.     While polyacetylene can be persuaded to conduct current as well as many metals do, this material is unfortunately no good for practical use. Its conductivity drops rapidly in contact with air. This has led to the development of more stable, conjugated polymers, e.g. polypyrrol, polyaniline and polytiophene.

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113 Light-emitting diodes
Just now the most intensive development is aimed at conjugated polymers in their un- doped, semiconductive state. This is because it was discovered ten years ago that some conjugated polymers exhibit electro-luminescence, they glow when a voltages passes through them.      Many applications are predicted for luminescent plastic. We shall soon be seeing the first practical use in light displays in mobile telephones and on information boards. In a few years flat TV screens in luminescent plastic may have become a reality.

114 Solar cells The process giving rise to
electro-luminescence can also be "run backwards". Absorption of light creates positive and negative charges that are picked up by the electrodes, providing an electric current. This is the principle of the solar cell.     The advantage of plastic is that large, flexible surfaces can be made relatively easily and cheaply. Solar cell plastic could be spread out over large areas and give us environmental friendly electricity in the not-too-distant future.

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120 Typical Semiconducting Materials

121 Energy Band Diagram of a conductor, semiconductor, and insulator
(a) a conductor (b) a semiconductor (c) an insulator

122 Conjugated (共軛): alternatively double-single bonds
CH 雙鍵 單鍵

123 Delocalization of Charge Carriers in Polyacetylene
Localized! Charge cannot go anywhere!!! Delocalized! Charge carriers can move around!!!

124 Delocalization and Transport of Charge Carriers

125 Polarons - doped carbon chains In the first of the above reactions, oxidation, the iodine molecule attracts an electron from the polyacetylene chain and becomes I3- . The polyacetylene molecule, now positively charged, is termed a radical cation, or polaron (fig. b below). The lonely electron of the double bond, from which an electron was removed, can move easily. As a consequence, the double bond successively moves along the molecule. The positive charge, on the other hand, is fixed by electrostatic attraction to the iodide ion, which does not move so readily. If the polyacetylene chain is heavily oxidised, polarons condense pair-wise into so-called solitons. These solitons are then responsible, in complicated ways, for the transport of charges along the polymer chains, as well as from chain to chain on a macroscopic scale.

126 Brilliant applications Metal wires that conduct electricity can be made to light up when a strong enough current is passing – as we are reminded of every time we switch on a light bulb. Polymers can also be made to light up, but by another principle, namely electroluminescence, which is used in photodiodes. These photodiodes are, in principal, more energy saving and generate less heat than light bulbs. In electroluminescence, light is emitted from a thin layer of the polymer when excited by an electrical field. In photodiodes inorganic semiconductors such as gallium phosphide are traditionally used, but now one can also use semiconductive polymers.

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129 液晶性質的發現 液態晶體(簡稱液晶)是處於結晶狀態與液體狀態之間的中間相(mesophase)，同時具有液體與固體之物理特性表現。
F. Reinitzer O. Lehmann 液態晶體(簡稱液晶)是處於結晶狀態與液體狀態之間的中間相(mesophase)，同時具有液體與固體之物理特性表現。 西元1888年F. Reinitzer發現；1989年O.Lehmann觀察其光學特性。

130 膽固醇 苯甲酸酯

131 液晶於偏光顯微鏡下之影像

132 各種類型液晶的排列 層狀A相液晶 (Smectic A) 層狀C相液晶 (Smectic C) 向列型液晶 (Nematic) 膽固醇型液晶
(Cholesteric)

133 液晶外觀 向列型液晶 (Nematic) 膽固醇型液晶 (Cholesteric)

134 液晶顯示器操作原理 亮態 偏極光通過 暗態 偏極光不通過

135 半導體原理 半導體係指一種導電性可受控制，範圍可從絕緣體至導體之間的材料。
材料的導電性是由「傳導帶」（conduction band）中含有的電子數量決定。當電子從「價帶」（valence band）獲得能量而跳躍至「導電帶」時，電子就可以在帶間任意移動而導電。一般常見的金屬材料其導電帶與價電帶之間的「能隙」非常小，在室溫下電子很容易獲得能量而跳躍至導電帶而導電，而絕緣材料則因為能隙很大，電子很難跳躍至導電帶，所以無法導電。 一般半導體材料的能隙約為1~3電子伏特，介於導體和絕緣體之間。因此只要給予適當條件的能量激發，或是改變其能隙之間距，此材料就能導電。

136 純半導體的電氣特性可以藉由加入雜質的過程而永久改變，這個過程通常稱為「摻雜」（doping）。依照摻雜所使用的雜質不同，摻雜後的半導體原子周圍可能會多出一個電子或一個電洞，而讓半導體材料的導電特性變得與原本不同。如果摻雜進入半導體的雜質濃度夠高，半導體也可能會表現出如同金屬導體般的電性。 當電子從傳導帶掉回價帶時，減少的能量可能會以光的形式釋放出來。這種過程是製造發光二極體（light-emitting diode, LED）以及半導體雷射（semiconductor laser）的基礎，在商業應用上都有舉足輕重的地位。而相反地，半導體也可以吸收光子，透過光電效應而激發出在價帶的電子，產生電訊號。這即是光探測器（photodetector）的來源，在光纖通訊（fiber-optic communications）或是太陽能電池（solar cell）的領域是最重要的元件。

137 半導體材料 單晶矽晶圓是由普通矽沙提煉，先經過溶解、提純、蒸餾一系列措施製成單晶矽棒，單晶矽棒經過拋光、切片之後，就成為了晶圓。晶圓是最常用的半導體材料，按其直徑分為4英寸、5英寸、6英寸、8英寸等規格,近來發展出12英寸甚至更大規格。晶圓越大，同一圓片上可生產的IC就越多，可降低成本;但要求材料技術和生產技術更高。

138 N型、P型半導體 N型半導體(自由電子) P型半導體(電洞)

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