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第八章 化學的應用與發展
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目次 8-1 聚合物的分類與性質 8-2 日常用品中的聚合物 8-3 生物體中的大分子 8-4 先進材料 學習概念圖(1、2)
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8-1 聚合物的分類與性質 前言 聚合物的例子-聚乙烯 聚合物的分類 根據來源 根據單體的種類 (例題8-1) 根據聚合的方式 加成聚合物
8-1 聚合物的分類與性質 前言 聚合物的例子-聚乙烯 聚合物的分類 根據來源 根據單體的種類 (例題8-1) 根據聚合的方式 加成聚合物 縮合聚合物 (達克綸﹑酚甲醛樹脂) (例題8-2)(例題8-3) 聚合物的性質 彈性 可塑性(熱塑性﹑熱固性) 絕緣性
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8-1 聚合物的分類與性質 聚合物是由許多小分子聚合而成的巨大分子,這些小分子稱為單體。 聚合物分子的重複單位則稱為結構單元或單體單元。
8-1 聚合物的分類與性質 聚合物是由許多小分子聚合而成的巨大分子,這些小分子稱為單體。 聚合物分子的重複單位則稱為結構單元或單體單元。 聚合物分子的單體單元數(n)稱為聚合度。 目次 8-1
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聚合物的例子-聚乙烯 以常見的塑膠袋材料聚乙烯(PE)為例,聚乙烯是以乙烯為單體,在高溫、高壓及催化劑的作用下,聚合而成聚乙烯。
在聚合反應中每一聚合分子的聚合度不同,導致每一聚合分子的長短不一,因此聚合物是一種混合物。
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聚合物的例子-聚乙烯 上式中聚乙烯的單體是乙烯, -CH2-CH2-為單體單元。n是一範圍! 聚合物分子量=聚合度(n) × 單體單元式量
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聚合物的例子-聚乙烯 聚乙烯的聚合度「n」約為 1000,因此聚乙烯的平均分子量約等於 28,000 g/mol(即1000 × 28 g/mol,其中28 g/mol為單體單元的式量)。 目次 8-1
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1‧聚合物的分類 1). 根據來源 2). 根據單體的種類 3). 根據聚合的方式 目次 8-1
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1). 根據來源 聚合物可分為天然聚合物和合成聚合物。 常見的天然聚合物有纖維素、澱粉、蛋白質、核酸及天然橡膠。
合成聚合物不但種類多,同時在應用方面也比天然聚合物來得廣泛。耐綸(尼龍)、達克綸、合成橡膠、酚甲醛樹脂等都屬於合成聚合物。 目次 8-1
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2). 根據單體的種類 聚合物可分為同元聚合物及共聚物。 由一種單體組成的聚合物稱為同元聚合物。
由兩種或兩種以上的單體組成的聚合物則稱為共聚物。 目次 8-1
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例題 8-1 (C)聚矽氧為人工合成聚合物;(D)(E)不是聚合物。 ∴選(A)(B)
下列哪幾項屬於天然聚合物? (A)蛋白質 (B)棉花 (C)聚矽氧 (D)核糖 (E)蔗糖 (C)聚矽氧為人工合成聚合物;(D)(E)不是聚合物。 ∴選(A)(B) 目次 8-1
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3). 根據聚合的方式 (1) 加成聚合物 (2) 縮合聚合物 目次 8-1
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(1) 加成聚合物 這類聚合物通常: 由具有碳-碳雙鍵或參鍵的化合物聚合而成,這些化合物可以是同種或異種的單體。
聚合反應中沒有小分子釋出,因此加成聚合物中其單體單元與單體具有相同的重量百分組成。
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(1) 加成聚合物 這類聚合物通常: 常見的加成聚合物有氯乙烯聚合成的聚氯乙烯,苯乙烯聚合成的聚苯乙烯,四氟乙烯聚合成的特夫綸。
目次 8-1
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(2) 縮合聚合物 縮合聚合: 反應一般發生於具有兩個或多個官能基的單體之間。
縮合聚合反應除了產生聚合物外,通常也產生如水、甲醇、氨及氯化氫等簡單的小分子。 多醣類、蛋白質及核酸等均是縮合聚合物外,人造的耐綸及達克綸也是常見的縮合聚合物。 目次 8-1
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(2) 縮合聚合物:達克綸 達克綸或寶特瓶材質(PET)是由對苯二甲酸與乙二醇脫水聚合而成。 目次 8-1
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(2) 縮合聚合物:酚甲醛樹脂 酚甲醛樹脂(俗稱電木)亦是縮合聚合物,是由苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下脫水聚合而成。
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(2) 縮合聚合物:酚甲醛樹脂
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(2) 縮合聚合物:酚甲醛樹脂 酚甲醛樹脂常做為印刷電路板(PCB)的塑膠底板及鍋具的塑膠握把材料。 目次 8-1
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例題 8-2 (B)(C) 下列單體何者能形成加成聚合物? C2H6 (B) C2H2 (C) CH2CHCN
(D) CH3COOH (E) C2H5OH (B)(C) 目次 8-1
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例題 8-3 下列單體中,哪些可經縮合聚合而成同元聚合物? (A)丙烯腈 (B) 2—甲基丙烯酸甲酯 (C)己二胺 (D)葡萄糖 (E)甘胺酸 (A)(B)可形成加成聚合物; (C)須與二酸或二醯氯聚合。 ∴選(D)(E) 目次 8-1
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2‧聚合物的性質 聚合物的性質通常與其分子量、官能基及結構(鏈狀或立體網狀)有關。 聚合物可具有彈性、可塑性或絕緣性等性質。 1). 彈性
2). 可塑性(熱塑性﹑熱固性) 3). 絕緣性 目次 8-1
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1). 彈性 鏈狀聚合物分子一般都具有某種程度的彈性。
這一類聚合物分子的主鏈一般是捲曲的,所以當受到拉力時,它可以被拉長,當作用力消失後,又可恢復原狀。
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1). 彈性 目次 8-1
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2). 可塑性:熱塑性 熱塑性:有些合成聚合物受熱到某個溫度後變成熔融的狀態,在此狀態下可以被塑成各種形狀(如裝汽水、可樂的寶特瓶(PET))。如聚乙烯、聚丙烯及寶特瓶等材料均屬之。 這些熱塑性塑膠均是鏈狀結構,其廢料通常可回收再利用,因此又有「二次料」之稱。 目次 8-1
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2). 可塑性:熱固性 熱固性:塑膠通常具有較複雜的立體網狀結構,此類聚合物加熱到某一溫度即固化,即使繼續加熱也無法再軟化。
熱固性塑膠物品,如前述由酚甲醛樹脂製造的產品,均無法回收再利用。
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2). 可塑性:熱固性 目次 8-1
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3). 絕緣性 一般而言,聚合物都是電的不良導體。
某些聚合物如聚乙炔當摻雜碘時亦有導電性質,具導電性的聚合物又稱為導電塑膠,是目前科學界重要的研究領域。 目次
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8-2 日常用品中的聚合物 塑膠 纖維 橡膠 科學報導-可以降解的聚合物 科學報導-戴奧辛 聚乙烯 纖維素纖維(半合成纖維) 聚氯乙烯
8-2 日常用品中的聚合物 塑膠 聚乙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 聚乙酸乙烯酯 日常生活中常見的塑膠及其單體 橡膠 天然橡膠 天然橡膠-聚異戊二烯 加硫橡膠 硫化程度不同的橡膠及其產品 合成橡膠 氯丁橡膠 聚矽氧橡膠 丁苯橡膠 例題8-4 纖維 纖維素纖維(半合成纖維) 嫘縈(人造絲) 乙酸酯纖維 硝化纖維素 合成纖維(化學纖維) 聚醯胺纖維(耐綸66) 聚酯纖維(聚羥丁酯及聚羥戊酯、降解的情形) 例題8-5﹑例題8-6 科學報導-可以降解的聚合物 科學報導-戴奧辛
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1‧塑膠 1). 聚乙烯 2). 聚氯乙烯 3). 聚苯乙烯 4). 聚乙酸乙烯酯 目次 8-2
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1). 聚乙烯 聚乙烯(PE)為以乙烯(CH2=CH2)單體聚合而成的聚合物。
PE 為一質輕、乳白色、蠟狀及無臭的聚合物。PE 薄膜廣泛應用於包裝材料。 PE 的最大缺點是耐熱性差,在 50 ℃ 以上易氧化而變色。 目次 8-2
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2). 聚氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)是目前應用最廣泛的塑膠之一,單體為氯乙烯(CH2=CHCl)
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2). 聚氯乙烯 PVC 並不適合用來盛放食物(尤其是熱的食物),原因是 PVC 經長時間的光照或受熱易分解出有毒的氯乙烯
目次 8-2
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3). 聚苯乙烯 聚苯乙烯(PS)的單體為苯乙烯(CH2=CHC6H5)
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3). 聚苯乙烯 PS 也可加工製成質輕的泡沫塑料(俗稱保麗龍),廣泛用於防震、防溼、隔音、隔熱等。
目次 8-2
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4). 聚乙酸乙烯酯 聚乙酸乙烯酯(簡稱 PVAC 或 PVA,又名聚醋酸乙烯酯)的單體為乙酸乙烯酯(CH2=CHOCOCH3)。
聚乙酸乙烯酯主要用於製造水性塗料和黏著劑,常用於木材的黏著,因此亦稱為白膠水。白膠水也廣泛地用於印刷裝訂。
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4). 聚乙酸乙烯酯 目次 8-2
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日常生活中常見的塑膠及其單體
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日常生活中常見的塑膠及其單體
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日常生活中常見的塑膠及其單體
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日常生活中常見的塑膠及其單體
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日常生活中常見的塑膠及其單體 參考資料:http://www.jpif.gr.jp/2hello/conts/youto_c.htm
目次 8-2
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2‧橡膠 1). 天然橡膠 2). 合成橡膠 目次 8-2
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1). 天然橡膠 橡膠是製造汽車、腳踏車、機車及飛機等輪胎的原料。
天然橡膠可以從橡膠樹得到,當橡膠樹幹的皮層被割破後,一種看似牛奶的白色橡漿即流出。
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1). 天然橡膠 橡漿約含有 62%的水、35%的橡膠微粒及 3%其他物質。將醋酸或其他弱酸加入橡漿中,即可得膠狀物沉澱,將此膠狀物烘乾,可得褐色的生橡膠。 目次 8-2
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天然橡膠-聚異戊二烯 天然橡膠是以異戊二烯為單體加成聚合的聚合物,分子量大約在 20~40 萬之間,為一具碳—碳雙鍵的天然聚合物。
目次 8-2
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加硫橡膠 橡膠具不透氣、不透水、彈性、韌性、優良的絕緣性等特質,在低溫時橡膠變得硬脆,若置放在空氣中,則逐漸被氧化而失去彈性,同時變軟、變黏及出現裂紋等老化現象。
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加硫橡膠 要克服這些缺點,須使橡膠硫化,硫化就是在製造橡膠的過程中加入硫,其目的在使硫原子在橡膠分子鏈之間產生橋梁作用,使橡膠分子產生網狀結構,這種橡膠稱為硫化橡膠或加硫橡膠。 目次 8-2
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硫化程度不同的橡膠及其產品 在製造過程中加入不等量的硫,所製成的橡膠,其硬度不同,用途也不一。
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硫化程度不同的橡膠及其產品 在製造過程中加入30~50%的硫,則成為一種不易變形的硬橡膠,可作為燈座的原料。橡膠的用途很廣,除了製造輪胎外,尚可製成雨鞋、手套、橡皮圈、橡皮管及橡皮擦等。 目次 8-2
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2). 合成橡膠 合成橡膠是利用人工合成方法所製造出類似天然橡膠的物質。常見的合成橡膠有下列三種: (1) 氯丁橡膠 (2) 聚矽氧橡膠
(3) 丁苯橡膠 目次 8-2
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(1) 氯丁橡膠 乙炔可在催化劑的幫助下製得乙烯乙炔: 乙烯乙炔再與氯化氫反應得 2-氯-1,3-丁二烯:
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(1) 氯丁橡膠 2-氯-1,3-丁二烯在催化劑的幫助下聚合成氯丁橡膠:
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(1) 氯丁橡膠 氯丁橡膠為一耐油、耐熱、耐化學藥品侵蝕的合成橡膠,廣泛用於電線包護、輸油橡皮管及耐油性墊圈,亦可作為雨鞋的材料。
目次 8-2
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(2) 聚矽氧橡膠 常見的聚矽氧橡膠(簡稱矽膠)是以二羥二甲基矽烷為單體縮合聚合而成的橡膠。
聚矽氧橡膠具有優異的電絕緣性、壓縮復原性、耐油、耐水、耐高溫及耐低溫性,常用來做電線包護、墊圈、手機果凍套、飛機與人造衛星耐寒及耐熱設備的材料。
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(2) 聚矽氧橡膠 目次 8-2
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(3) 丁苯橡膠 丁苯橡膠即苯乙烯—丁二烯橡膠(簡稱SBR)為苯乙烯與丁二烯經加成聚合而成的共聚物:
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(3) 丁苯橡膠 丁苯橡膠可用於製造輪胎、球鞋及橡皮管等。丁苯橡膠的耐磨、耐熱性均較天然橡膠佳,為目前製造汽車輪胎的重要原料。 目次 8-2
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例題 8-4 下列聚合物中,哪些有幾何異構物存在? (A)聚氯乙烯 (B)聚氯丁二烯 (C)聚丙烯腈 (D)聚丁二烯 (E)聚乙炔
單體單元內含有 C=C 結構者, 即有順反異構物。 ∴選(B)(D)(E) 目次 8-2
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3‧纖維 早期製造衣服的材料主要來自棉、麻、羊毛及蠶絲。但隨著人口的激增,天然纖維的產量已不敷需要,人類開始尋找天然纖維的替代品,乃有人造纖維的發明與應用。 人造纖維質輕且具有不受化學藥劑的侵蝕又具不導電等性質,已成為今日人類生活中不可或缺的化學物質。
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3‧纖維 人造纖維可以分成兩大類: 1). 纖維素纖維(半合成纖維) 2). 合成纖維(化學纖維) 目次 8-2
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1). 纖維素纖維 纖維素纖維係天然纖維經化學處理而得的纖維。 (1) 嫘縈(人造絲) (2) 乙酸酯纖維 (3) 硝化纖維素 目次 8-2
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(1) 嫘縈 將氫氧化鈉溶液加入木漿(天然纖維素)中,所得混合物再與二硫化碳反應,形成黃色黏稠液,再噴絲、酸化,所得的絲線即為嫘縈。
嫘縈為人造絲的主要原料之一,其紡成的布料常用於製作各式衣物及寢具。 目次 8-2
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(2) 乙酸酯纖維 纖維素與乙酸酐在濃硫酸的催化下,所得的粗產物紡成紗即得乙酸酯纖維(又稱乙酸酯嫘縈)。
乙酸酯纖維具有很好的吸水性,不僅用於製作布料,也常做為各式吸水棉(例如尿布)及濾紙等。 目次 8-2
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(3) 硝化纖維素 在濃硫酸的催化下,纖維素可與濃硝酸行硝化反應得到硝化纖維素。 硝化的程度則視酸的濃度、溫度及反應時間不同而有所差異。
硝化纖維素可做為特殊用途的濾紙,也可做為無煙火藥。 目次 8-2
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2). 合成纖維 合成纖維的原料主要來自天然氣及石油。單體經聚合反應、化學加工,可製成不同性質和用途的合成纖維。 常見的合成纖維 :
(1) 聚醯胺纖維 (2) 聚酯纖維 目次 8-2
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(1) 聚醯胺纖維 聚醯胺纖維為胺與羧酸(或醯氯)脫去水分子(或氯化氫)縮合聚合而成的聚合物。 常見的聚醯胺纖維:耐綸 66 及耐綸 6
目次 8-2
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耐綸 66 耐綸66(尼龍)是由分別含有六個碳的1,6-己二酸或1,6-己二醯氯(ClOC(CH2)4COCl)與1,6-己二胺(H2N(CH2)6NH2)經縮合聚合而成的共聚物。 由於兩個單體均含有六個碳,故命名為耐綸 66。 耐綸66具彈性及高強度的特性,是絲襪、繩索、窗簾布及釣魚線的原料。
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耐綸 66 目次 8-2
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(2) 聚酯纖維 聚酯纖維為羧酸及醇類經縮合聚合而成的巨大分子。
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(2) 聚酯纖維— 達克綸 常見的聚酯纖維— 達克綸
由乙二醇與對苯二甲酸(或對苯二甲酸甲酯)經縮合聚合而成的聚對苯二甲酸乙二酯纖維(簡寫為 PET) 達克綸可與棉花及羊毛混紡以製造不易皺褶的混紡衣料。 此種聚對苯二甲酸乙二酯纖維亦可做為市售瓶裝水與碳酸飲料寶特瓶的材料。 目次 8-2
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聚羥丁酯及聚羥戊酯 近年來可被特定細菌降解的聚合物,如聚羥丁酯(簡稱PHB)及聚羥戊酯(簡稱PHV)已被利用為製造塑膠容器的原料。
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聚羥丁酯及聚羥戊酯 目次 8-2
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降解的情形 以可降解的聚合物所製成的洗髮精瓶置於堆肥中 目次 8-2
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例題 8-5-Q 耐綸材料中的聚合物分子鏈與鏈之間,是否具有分子間氫鍵?為什麼?
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例題 8-5-A 分子間氫鍵。耐綸的結構如下: 因為耐綸材料中的聚合物分子鏈結構上的羰基 ( ) 的O會與另一鏈的胺基( )
分子間氫鍵。耐綸的結構如下: 因為耐綸材料中的聚合物分子鏈結構上的羰基 ( ) 的O會與另一鏈的胺基( ) 上 H 形成氫鍵。 目次 8-2
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例題 8-6-Q 防彈纖維 — 克維拉(Kevlar)的化學結構如附圖,已知其含有兩種單體,一為胺類,另一為醯氯。試寫出克維拉的兩種單體。
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例題 8-6-A 目次 8-2
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科學報導-可以降解的聚合物 在醫學上,具質輕、柔軟、強韌、富有彈性及化學活性低,且可在體內降解的合成聚合物,則為理想的外科縫線材料。
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科學報導-可以降解的聚合物 聚乳酸(PLA)為常見可降解的聚酯纖維,聚乳酸是以玉米提煉的乳酸為單體經縮合聚合而成的新型生物可降解高分子材料,具有無毒、無刺激性及人體可降解及吸收等特點,不汙染環境,是目前最有發展性可生物降解的聚合物。
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科學報導-可以降解的聚合物
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科學報導-可以降解的聚合物 由羥乙酸及乳酸脫水聚合而成的聚酯纖維亦是常見可降解高分子材料。
傳統上,外科縫線均以羊腸線作為材料,待傷口痊癒後再行拆線。然而採用這種聚酯,在二週內便會在體中漸漸水解成為羥乙酸及乳酸,由於此二種物質可被人體所代謝,故不須拆線
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科學報導-可以降解的聚合物 目次 8-2
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科學報導-戴奧辛 戴奧辛(dioxin),其 IUPAC 正式名稱 1,4—二氧雜環己二烯(1,4-dioxin),為一個六員環含氧化合物。
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科學報導-戴奧辛 「戴奧辛」一詞泛指具有上述結構的多氯環氧芳香族有機化合物,此類化合物的毒性依其氯原子的位置不同而有差異。毒性較強的有四氯雙苯環戴奧辛(簡稱TCDD)常用於動物實驗中。
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科學報導-戴奧辛 戴奧辛是無色、無味、非常穩定的毒性化合物。由於具親油性及抗代謝,容易積聚在動物脂肪組織及植物的某些部位。據實驗證實戴奧辛在中年人體內,經 7~8 年後乃存留一半。
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科學報導-戴奧辛 環境中戴奧辛的來源有: 1.受熱的多氯聯苯 2.製造殺蟲劑三氯酚醋酸 3.以氯漂白紙張或布料 4.來自焚化爐 5.焚燒廢物
6.殺蟲劑的製造 在塑膠焚化的過程中,特別是由聚氯乙烯(PVC)所產生的戴奧辛最為顯著
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科學報導-戴奧辛 若戴奧辛釋放到大氣中,它會隨大氣流動而散布於河川、海洋及土壤中。生活在這些區域的魚、貝及植物等生物首當其衝遭受汙染,而我們若長期食用這些受汙染的魚、貝類就會「中毒」,喝了受汙染牧草區的牛奶也可能受害。
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科學報導-戴奧辛 戴奧辛目前已列為「常續性有機汙染物」的管制毒物。戴奧辛的毒性除了可能為致癌物質外,也會破壞人體的免疫系統、干擾內分泌、影響生殖能力、以及造成幼兒生長與學習遲緩。 參考資料: 1. 林天送 ,《科學發展》2003年10月,370期,54~59頁 2. disrupting chemical 目次
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8-3 生物體中的大分子 醣類 蛋白質 延伸補給站-去氧核醣核酸(DNA) 科學報導-玻尿酸 科學家小傳-伍德沃德
8-3 生物體中的大分子 醣類 單醣(葡萄糖﹑果糖﹑半乳糖) 雙醣(蔗糖﹑麥芽糖﹑乳糖﹑例題8-7) 多醣(纖維素﹑澱粉﹑例題8-8) 蛋白質 胺基酸 (醯胺鍵﹑多肽﹑蛋白質的氫鍵) 蛋白質的結構(螺旋結構﹑褶板結構)(蛋白質變性) 酶(酶的專一性﹑酶的催化反應條件﹑酶的命名﹑例題8-9) 核酸(核苷酸的結構﹑DNA﹑RNA) 延伸補給站-去氧核醣核酸(DNA) 科學報導-玻尿酸 科學家小傳-伍德沃德
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8-3 生物體中的大分子 生物體中的大分子種類繁多,這些天然聚合物包括纖維素、澱粉、蛋白質、核酸及上一節所提的天然橡膠與天然纖維等。
8-3 生物體中的大分子 生物體中的大分子種類繁多,這些天然聚合物包括纖維素、澱粉、蛋白質、核酸及上一節所提的天然橡膠與天然纖維等。 澱粉與纖維素是由葡萄糖縮合聚合而得的高分子化合物,通稱為多醣類化合物。
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8-3 生物體中的大分子 葡萄糖(glucose)是單醣(monosaccharides)。生物將葡萄糖氧化作為能量的來源,同時釋放 CO2 及水,如果有多餘的葡萄糖,植物可以澱粉的方式予以儲存,而動物則以肝醣的方式儲存。 1‧醣類 2‧蛋白質 目次 8-3
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1‧醣類 組成醣分子的元素是碳、氫和氧,其中氫和氧原子的個數比一般為2:1,因此可以Cm(H2O)n 表示之。
醣並非由碳和水所組成的化合物,醣類分子結構中含有羰基,因此多以醛醣或酮醣來歸類碳水化合物。
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1‧醣類 醣類可依據其組成分為單醣、雙醣及多醣三種。 1). 單醣 2). 雙醣 3). 多醣 目次 8-3
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1). 單醣 單醣是最簡單的醣類,亦是組成複雜醣類的單體。葡萄糖、果糖及半乳糖都是常見的單醣,它們的分子式為 C6H12O6。
(1) 葡萄糖 (2) 果糖 (3) 半乳糖
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單醣 葡萄糖和半乳糖屬醛醣,而果糖則是酮醣。這些單醣互為異構物,單醣結構有直鏈狀及環狀兩類。單醣具有羥基,易與水形成氫鍵,在水中溶解度都很大。
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單醣 α-葡萄糖 直鏈型葡萄糖 β-葡萄糖
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葡萄糖的結構 在葡萄糖直鏈結構轉為環狀結構後,C1 的羥基(在六員環的下方)與 C5 的 CH2OH 異側的環狀葡萄糖稱為 α-葡萄糖,而 C1 的羥基(在六員環上方)與 C5 的 CH2OH 同側的則稱為 β-葡萄糖。
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葡萄糖的結構 德國化學家費雪根據實驗證實在水溶液中,葡萄糖分子大多以環狀結構存在(約 99%)。
若將 α-葡萄糖與 β-葡萄糖溶於水中,則二者可經直鏈結構互相轉換,由實驗證實在水溶液中 β-葡萄糖多於 α-葡萄糖 。
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果糖的直鏈狀及環狀結構
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半乳糖的直鏈狀及環狀結構 目次 8-3
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(1) 葡萄糖 葡萄糖是一白色固體,葡萄、蜂蜜及各種成熟水果均含有豐富的葡萄糖。
工業上,一般將澱粉((C6H10O5)n)在酸性溶液中進行水解以製得大量的葡萄糖。
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(1) 葡萄糖 我們的血液中亦含有少量的葡萄糖(又稱血糖),空腹時血糖的濃度必須維持在一定的數值內(70~110 mg/100 mL),過多或過少對身體都會產生不良影響。 一般而言,人在空腹時血糖值超過 140 mg/100 mL即為糖尿病患者,而低於 50 mg/100 mL,則會造成低血糖,會使人感到頭暈甚至休克。
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葡萄糖 葡萄糖具有醛基(-CHO),可作為還原劑(本身被氧化),因此是一種還原醣。葡萄糖可與硝酸銀的氨水溶液(多侖試劑)反應得到葡萄糖酸及金屬銀沉澱。
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葡萄糖
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葡萄糖 葡萄糖亦可與藍色的斐林試劑(硫酸銅和酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液)或本氏液(硫酸銅和檸檬酸鈉的碳酸鈉溶液)反應生成葡萄糖酸及紅色的氧化亞銅沉澱。
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葡萄糖 目次 8-3
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(2) 果糖 果糖是一種黃白色固體,易溶於水,它是醣類中最甜的一種單醣。自然界中以蘋果和蜂蜜含果糖最多。
果糖是酮醣,但在多侖試劑、斐林試劑與本氏液等鹼性溶液條件下易轉變為醛醣,因此亦可分別與此三試劑產生銀鏡或紅色氧化亞銅沉澱。 目次 8-3
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(3) 半乳糖 半乳糖為含有六個碳的醛糖。 半乳糖可與多侖試劑與斐林試劑反應,為還原醣。海草中的洋菜即含有豐富的半乳糖。
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(3) 半乳糖 目次 8-3
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2). 雙醣 雙醣為水解後可以得到兩分子單醣的醣。分子式皆為 C12H22O11。雙醣有: (1) 蔗糖 (2) 麥芽糖 (3) 乳糖
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2). 雙醣 目次 8-3
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(1) 蔗糖 蔗糖是我們平常食用的糖,工業上大多由甘蔗及甜菜根製備而得。 一分子蔗糖水解後可得到一分子的葡萄糖及一分子的果糖。
蔗糖不是還原醣,故不能與多侖試劑、斐林試劑及本氏液反應。 醣類與本氏液的反應:本氏液中的銅(II)離子可與葡萄糖和果糖反應生成氧化亞銅紅色沉澱,而不與蔗糖反應。
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(1) 蔗糖 目次 8-3
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例題 8-7 編號為甲、乙、丙、丁的四個瓶子,其內容物皆為純物質,各可能含有下列物質:葡萄糖、果糖、蔗糖與麥芽糖。分別取出瓶內物質,經過下列幾項檢驗實驗,紀錄如下:
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例題 8-7 (1)由化合物甲所配製的溶液與少量濃硫酸混和加熱可生成丙和丁 (2)化合物乙、丙、丁皆能與斐林試劑反應,化合物甲則不能
(3)化合物乙發生水解反應可得到丙 (4)化合物丁的甜度最高 試依據上述結果,寫出甲、乙、丙與丁四個瓶子中各含有何種物質? 甲:蔗糖、乙:麥芽糖、丙:葡萄糖、丁:果糖 目次 8-3
117
3). 多醣 多醣是由單醣聚合而得的高分子化合物。自然界中重要的多醣類有纖維素、澱粉及肝醣,多醣的通式為 (C6H10O5)n。
澱粉分子的 n 值大約介於 200~300 之間,而纖維素則在 1000 以上。肝醣的 n值可大至 60,000 左右。 多醣類不是還原醣,不與多侖試劑、斐林試劑及本氏液反應。 目次 8-3
118
(1) 纖維素 纖維素是以 β-葡萄糖為單體縮合聚合成的多醣。
119
(1) 纖維素 纖維素是地球上分布最廣的有機物質。木材、棉、麻、竹、稻草都含有豐富的纖維素。
纖維素可在酸性溶液中及高溫、高壓的條件下,水解為葡萄糖。
120
(1) 纖維素 纖維素不能為人類所吸收,但能協助腸胃的蠕動,增進腸胃的健康,因此,平日飲食中不能沒有蔬菜水果。
纖維素在工業上用途很廣,是造紙及人造絲的重要原料。 目次 8-3
121
(2) 澱粉 澱粉是以 α-葡萄糖為單體縮合聚合而成的多醣,普遍存在於植物的種子和塊莖中。米、麥、玉蜀黍、馬鈴薯及甘薯等都含有豐富的澱粉。
122
(2) 澱粉 在酸或酶的作用下,澱粉可經一系列的水解,先後分解為糊精,通式為 (C6H10O5)n ,其 n 值約為 40~260。糊精再水解為麥芽糖,麥芽糖最後水解變成葡萄糖。
123
(2) 澱粉 澱粉與碘溶液混合呈深藍色,因此當深藍色的澱粉碘溶液加入酸反應水解後得葡萄糖,使溶液呈現碘的淡黃色。
澱粉的水解:(水溶液中添加了碘,作為指示劑) 目次 8-3
124
例題 8-8 某種澱粉的聚合度平均值為 250,則其化學式為何?平均分子量是多少? 此澱粉的化學式為 (C6H10O5)250; 平均分子量
=單體單元的式量 × 平均聚合度 =162 × 250=40500 目次 8-3
125
2‧蛋白質 1). 胺基酸 2). 蛋白質的結構 3). 酶 4). 核酸
126
1). 胺基酸 將蛋白質水解後可以得到α-胺基酸(α-amino acid),因此蛋白質即是以 α-胺基酸為單體經縮合聚合而成的天然聚合物。
胺基酸因分子中同時含有胺基(-NH2)及羧基(-COOH)而得名。胺基位於羧酸旁的第一碳稱為α-胺基酸,如甘胺酸及麩胺酸,後者的鈉鹽即為味精;若連接於第二個碳則為β-胺基酸
127
1). 胺基酸
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胺基酸 由於同時含有具酸性的羧基與具鹼性的胺基,因此胺基酸為兩性分子。
常見的 α-胺基酸計有 20 種,其中 R 不同時,則成為不同的胺基酸。
129
胺基酸 甘胺酸為最簡單的胺基酸,所有的 α-胺基酸都是合成各種蛋白質的單體。
人體只能合成部分的胺基酸,無法合成者須從食物中攝取,因此不偏食是維持身體健康的重要原則。 目次 8-3
130
醯胺鍵(肽鍵) 一個胺基酸分子的羧基可與另一分子的胺基反應,脫去一分子的水形成醯胺。 連接此二胺基酸分子的單鍵稱為醯胺鍵或肽鍵。
目次 8-3
131
多肽 通常,二個胺基酸分子縮合成的分子稱為二肽,如人工甜味中的阿司巴丹即是二肽。
132
多肽 由三個、四個、五個胺基酸連結形成的分子分別稱三肽、四肽及五肽。
少於 50 個,或分子量低於 5000 g/mol的胺基酸分子聚合物稱為多肽,而 50 個以上胺基酸所聚合而成的即為蛋白質。 目次 8-3
133
蛋白質的氫鍵 蛋白質分子中各種胺基酸排列的順序稱為胺基酸序列。胺基酸排列順序不同,即成為不同的蛋白質。
134
蛋白質的氫鍵 蛋白質羰基的氧原子能與胺基的氫原子形成氫鍵,使得蛋白質的結構並非簡單的直鏈形。 目次 8-3
135
2). 蛋白質的結構 僅表示蛋白質長鏈中胺基酸序列的結構為蛋白質的一級結構,蛋白質的一級結構可捲繞成具規則的二級結構,常見的蛋白質二級結構有: 螺旋 褶板 目次 8-3
136
螺旋結構 目次 8-3
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褶板結構 目次 8-3
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蛋白質變性 蛋白質受熱時會形成黏稠狀固體,如煎荷包蛋時,蛋白部分遇熱形成白色固體,但此白色固體冷卻後也不會還原到原來的狀態,此種性質的改變稱為蛋白質的變性。
139
蛋白質變性 將強酸、強鹼、過渡金屬離子、乙醇、丙酮加入蛋白質時亦會引起蛋白質的變性。變性的蛋白質已失去大部分生物活性。 目次 8-3
140
3). 酶 生物體中很多複雜反應,需藉生物酶(或稱酵素)的催化始能產生。 酶是一種生物體中的催化劑。
酶的組成為蛋白質,此蛋白質中胺基酸序列影響氫鍵形成的模式,因而決定蛋白質的立體結構與形狀。 目次 8-3
141
酶的專一性 目次 8-3
142
酶的催化反應條件 輔酶是蛋白質的有機小分子,酶通常在催化反應中亦需要輔酶幫助才具有活性。例如維生素B 群中的許多分子都具有輔酶的功能。
酶需在適當溫度(約 40℃左右)及 pH 值(7~8 之間)其功能最好。
143
酶的命名 酶的命名是以其催化的反應物名稱為主命名,如催化澱粉水解成單醣的酶即稱為澱粉酶,而催化脂肪分解的酶即稱為脂肪酶。
有些則以反應物加上反應名稱為主命名(即反應物+反應名稱),如催化 DNA 聚合的酶則稱為 DNA 聚合酶。 目次 8-3
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例題 8-9 (A)(B)(C)(E) 下列哪些含有醯胺鍵? (A)尿素(CO(NH2)2) (B)耐綸
(C)酪蛋白 (D)澱粉 (E)蠶絲 (A)(B)(C)(E) 目次 8-3
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4). 核酸 生物細胞中含有核酸,它是決定生命現象中的生長、繁殖、遺傳及突變的縮合聚合物。
核酸由於最早是從細胞核分離得到,且具有酸性而得名。核酸又有核糖核酸與去氧核醣核酸二種,皆以核苷酸為單體聚合而成。 目次 8-3
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核苷酸的結構 核苷酸的結構包括五碳醣、鹼基及磷酸根。而五碳醣有核糖及去氧核糖二種。
核糖及去氧核糖與四種不同的鹼基結合先形成核苷,核苷與磷酸結合形成核苷酸,核苷酸再聚合成 RNA 及 DNA 目次 8-3
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核苷酸的結構 目次 8-3
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DNA DNA 擔任生物遺傳訊息的任務,存在於細胞核中,DNA 上的鹼基有胞嘧啶(C)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T)及鳥糞嘌呤(簡稱鳥嘌呤,G)四種。 此四種鹼基的排列順序即為生物遺傳的密碼,不同的物種亦是由於鹼基序列不同而有差異。 目次 8-3
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RNA RNA 上的鹼基與 DNA 幾乎一樣,唯一的差別是胸腺嘧啶換成了尿嘧啶(U)。
DNA 的鹼基排列順序決定了 RNA 的鹼基排列順序,RNA 的鹼基排列順序決定了蛋白質中的胺基酸排列順序。 目次 8-3
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延伸補給站-去氧核醣核酸(DNA) DNA 是以染色體形式(染色體是蛋白質與 DNA 的複合體)存在於細胞核內。帶有遺傳訊息的 DNA 可組成遺傳指令,引導生物發育與生命機能運作。
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延伸補給站-去氧核醣核酸(DNA) 了解 DNA 結構的最簡單方法就是將它想像成一個很長的梯子。梯子的兩邊各由一長形醣磷酸構成。梯子的每個橫桿是兩個鹼基。若沿著梯子的長軸將其扭轉。扭轉的結果導致梯子兩邊彼此相互螺旋化,成為一種獨特形狀,即雙螺旋結構。
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延伸補給站-去氧核醣核酸(DNA) 鹼基的一個關鍵特點是只能形成兩種配對:C 配 G,A 配 T。如果一個橫桿的半邊是 C,那麼右半邊必定是 G,兩邊以氫鍵結合在一起。鹼基的排列情況非隨機,而是有特定的排列序列。無數 C、A、T、G 的排序可以精確的表示全部遺傳的訊息。
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延伸補給站-去氧核醣核酸(DNA) 目次 8-3
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8-4 先進材料 導電的聚乙炔 半導體 奈米科技 液晶 科學報導-液晶材料 順式與反式的聚乙炔 聚乙炔導電原理示意圖 含雜質半導體、矽晶體
8-4 先進材料 導電的聚乙炔 順式與反式的聚乙炔 聚乙炔導電原理示意圖 有機導電聚合物的用途 奈米科技 不同物質的尺度比較 奈米材料的三種形式 奈米材料的重要性 常見的例子(蓮花效應、其他常見應 用奈米材料的例子) 奈米材料顏色的差異 奈米顆粒與其塊材在性質的差異 奈米碳管 單壁奈米碳管 奈米碳管的應用 例題8-10 科學報導-液晶材料 半導體 含雜質半導體、矽晶體 p型半導體 n型半導體 二極體 發光二極體 有機發光二極體 三極體 液晶 液晶態分子的排列 液晶顯示器的原理 液晶性質分子的特徵 典型液晶分子的結構示意圖
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8-4 先進材料 近年來由於化學知識與技術不斷地進步,使得化學在新進材料的製作與應用上有重大突破。眾多的化學材料帶來生活上的便利,也提升了我們生活的品質。 1‧半導體 2‧液晶 3‧導電的聚乙炔 4‧奈米科技 目次 8-4
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1)‧半導體 材料可依導電性區分為導體、半導體與絕緣體 一般金屬如銀、銅、金、鋁等其導電性良好,稱為導體。
導電性不良的物質稱為絕緣體,例如陶瓷、石蠟、純水、乾燥的空氣等。 半導體如鍺或矽等類金屬,導電性介於導體與絕緣體之間,其導電性可隨著溫度、光照、外加電場或磁場等因素改變外,亦可以因摻雜其他微量物質而增加。 目次 8-4
157
含雜質半導體 不含雜質的半導體稱為本質半導體。 在本質半導體中摻雜少量的物質,則稱為含雜質半導體(或外質半導體),有: (1). p型半導體
(2). n型半導體 目次 8-4
158
矽晶體 矽晶體(Si)為常見的本質半導體。晶格中的矽原子如金剛石一樣,與鄰近的四個矽原子以 sp3 混成軌域連結。兩者不同之處在於矽晶體比金剛石(絕緣體)具有較小的價帶與傳導帶間的能量差距。 矽在常溫下導電性差,但在高溫 時,矽晶體中的電子可以躍遷到 傳導帶成為自由電子而具導電性。 目次 8-4
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(1) p 型半導體 在矽(或鎵)元素的基體(即矽晶圓)上摻雜少許如硼(B)或銦(In)的 ⅢA 族元素,即形成 p 型半導體。
由於 ⅢA 族元素比矽(IVA)族少一個價電子,因此在晶格中僅與三個矽形成三個共價鍵,本身尚留一個空位,此空位即稱為電洞,鄰近的電子亦可來填補這個電洞,造成本身少一個電子,留下電洞,此連續的行為,好比電洞在移動一樣。
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p 型半導體 由於硼比原來純矽少了一個帶負電荷的電子,可視為多了一個正電荷 ,因此稱為p型半導體
若將摻雜後的矽晶兩端通入電流,就能使價電子自由移動而增加其導電性 目次 8-4
161
(2) n 型半導體 在矽晶圓中摻雜少許如砷(As)或磷(P)的 VA 族元素,則稱為 n 型半導體。
目次 8-4
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二極體 當一個 p 型半導體與一個 n 型半導體結合在一起,即形成二極體。
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二極體 目次 8-4
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發光二極體 目前 LED 電視及行人專用 LED 號誌即使用發光二極體(簡稱LED)作為光源,以順向電壓通入二極體,導致 n 型半導體中的電子與 p 型半導體中的電洞於接觸面結合而產生光 目次 8-4
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有機發光二極體 目前發展中的有機發光二極體(OLED)更具有自發光性、低耗電、亮度鮮明、可撓曲等特性的電子產品,相信不久將有體積更輕薄、尺寸更大、色彩更艷麗、更易攜帶的彩色 OLED 電視,豐富你我的視野。 (A) (B) (C) (D) 目次 8-4
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三極體 三個半導體的組合稱為三極體(又稱電晶體),具有放大訊號及開關等功能。
將設計好的各種電路元件,如二極體、電晶體、電阻、電容等,以金屬導線連結,集合製作在微小的晶片上,即為積體電路(簡稱 IC)或稱微晶片。 目次 8-4
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2)‧液晶 植物學家萊尼澤發現將苯甲酸膽甾酯加熱至 145.5℃時開始熔解,但一直維持混濁的狀態,直至加熱至 178.5℃時,突然成為透明的液體。 隨後物理學家雷曼以光學顯微鏡觀測到此苯甲酸膽甾酯的混濁狀態(加熱至 145.5~178.5℃間)是具有液體流動性及固態晶體的某些光學特性,乃稱此狀態為液晶相。
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2)‧液晶 目次 8-4
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液晶態分子的排列 液晶態分子間的排列具有方向性,但不整齊;即不像固態時有固定的形狀,排列整齊,也不像液態時那樣雜亂無序,可以流動而無定形,而是介於兩者之間 目次 8-4
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液晶顯示器的原理 當對液晶分子施加電壓時,液晶分子會隨電場方向作固定位向的排列,進而改變其光學與電學的物理性質,當光線穿透這類分子時,其折射出的角度不同,我們便可以看到光線的明暗變化。 液晶顯示器(LCD)即利用此項原理製造。
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液晶顯示器的原理 p.172 目次 8-4
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液晶性質分子的特徵 具有液晶性質的分子 形狀有柱狀、盤狀或圓錐狀,其中以柱狀體較多。 長度通常不超過 3 奈米(3 × 10-9 m)。 較常見的液晶材料分子大都具有一長軸且不對稱的結構,通常由一連接基 Z 連接環形化合物 A 與環形化合物 B。 目次 8-4
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典型液晶分子的結構示意圖 R:末端基(如:-R'、-OR'、-CN) X:末端基(如:OR、R、CN、F) Z:連接基(如:-C=N-、-N=N-) A&B:芳香環、飽合脂肪環或雜環 其中 R 為柔軟、易彎曲的鏈基,可以是極性的或非極性的基團,對形成的液晶具有一定穩定作用,因此也是構成液晶分子不可缺少的結構因素。 目次 8-4
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3)‧導電的聚乙炔 科學家納他於 1958 年,利用戚格勒-納他催化劑,將乙炔聚合而得聚乙炔。
戚格勒與納他因致力於不飽和碳-碳鍵的聚合反應中催化劑的研究,共同於 1963 年獲得諾貝爾化學獎。 戚格勒-納他催化劑:可由 Al(C2H5)3與 TiCl4混合製備(或由 Al(C2H5)2Cl 與 TiCl3 混合而得)為不飽和碳-碳鍵聚合反應常用的催化劑。 目次 8-4
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順式與反式的聚乙炔 執教於日本筑波大學的白川英樹於 1974 年以 Al(C2H5)3 與 Ti(O(CH2)3CH3)4 在不同的溶劑下分別合成順式與反式的聚乙炔。 有趣的是順式聚乙炔呈銅色而反式聚乙炔是銀色,然而它們都不是導電性好的材料。 目次 8-4
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聚乙炔導電原理示意圖 白川英樹與麥克迪耳米德及希格二位教授的合作下,共同發現當將碘摻雜於聚乙炔可使其導電度增加 109 倍,而共同獲得 2000 年的諾貝爾化學獎。
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離開 上頁 下頁 總目錄 聚乙炔導電原理示意圖 p.174 目次 8-4
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有機導電聚合物的用途 這種聚乙炔的導體特性,著實地改變人們對塑膠為絕緣體的概念。近年來多種具芳香環的有機導電聚合物相繼研發成功。
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有機導電聚合物的用途 由於這些有機導電聚合物具有質輕、強韌及可塑性的優點,這些材料所製造出來的薄膜已用在液晶顯示器(LCD)、有機發光二極體(OLED)、有機太陽能電池、觸控面板的製造。 目次 8-4
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4)‧奈米科技 何謂奈米? 奈米是長度的單位,1 奈米(nm)即等於十億分之一米(10-9 m)。一個氫原子的直徑約為 10-10 m(或 1 ),因此 1 奈米大約是 10 個氫原子排列在一起的長度。
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4)‧奈米科技 當一群原子或分子聚集在一起,且其長、寬或高至少有一個維度介於1~100 奈米的尺度時,此種原子集結形成的材料就稱為奈米材料,而一般傳統材料(大於 奈米)稱為塊材。 目次 8-4
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不同物質的尺度比較
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不同物質的尺度比較 目次 8-4
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奈米材料的三種形式 除了尺寸的限制之外,奈米材料在結構上可分三種形式:
顆粒狀(零維(0 D)奈米材料,即此奈米材料的長、寬、高三個維度均是奈米尺度,如奈米顆粒) 柱狀或線狀(一維(1 D)奈米材料,即此奈米材料有二個維度為奈米尺度,如奈米碳管) 層狀(二維(2 D)奈米材料,即此奈米材料僅有一個維度為奈米尺度,如奈米薄膜)
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奈米材料的重要性 為什麼奈米材料會這麼受重視?當物質小到奈米的尺度時,其表面原子所占比例較一般的塊材大,由右圖可看出粒子愈小,其中的原子數也愈少,曝露在表面上的原子相對於總原子數的比例也愈高。
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奈米材料的重要性 由於粒子的表面積相對變大,其活性也隨之增大。而嶄新豐富的物質特性,如光學性質、磁性、電性、導熱性等,亦隨之出現,因此也就衍生了許多新的應用。 目次 8-4
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常見的例子 常見的例子有: 金的塊材呈惰性,而尺寸為 1~4 nm的奈米金可作為某些化學反應的催化劑。某些奈米顆粒的螢光波長會隨著尺寸改變。
常見的蓮花葉子能出淤泥而不染即是因為蓮葉表面具有突起的微米至奈米尺寸大小的凸狀表皮細胞。 目次 8-4
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蓮花效應 在高解析度的顯微鏡下,荷葉上布滿了很多隆起的小山丘,這些小山丘上面又長滿了一絲絲的絨毛,每一小山丘間的凹陷處則充了空氣,造成荷葉上有一層奈米級厚的空氣層。
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蓮花效應 當水珠與灰塵掉落在葉面上時,由於此薄膜空氣層,使得它們在荷葉上僅有少數接觸點不易附著。
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蓮花效應 水珠因自身表面張力的影響形成球狀,這些小球在滾動中吸附灰塵,並滾出葉面,這就是蓮花具有自潔能力(即蓮花效應)的根本原因。
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蓮花效應 普通表面 具有微小隙縫的奈米結構表面 目次 8-4
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奈米材料顏色的差異 奈米材料會因顆粒的形狀與尺寸的不同而有顏色的差異。 目次 8-4
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奈米顆粒與其塊材在性質的差異 奈米顆粒與其塊材在性質上亦可能有重大的差異。
銅的塊材是不透明,熔點為 1085 ℃,而奈米銅顆粒卻是透明,且熔點可降至約 39℃。 金的熔點約為 1064℃,而某些奈米尺寸金的熔點則可降至 327℃。 目次 8-4
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奈米碳管 奈米碳管的硬度與金剛石相當,卻擁有良好的柔韌性,可以拉伸。
工業上常用的強化型纖維中,其長度和直徑比(長徑比)至少是 20:1,而奈米碳管的長徑比一般在 10,000:1 以上,是理想的高強度纖維材料。
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奈米碳管 目前奈米碳管的強度比同體積鋼的強度高 100 倍,重量卻只有後者的 1/6到 1/7。奈米碳管因而被稱「超級纖維」。
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奈米碳管 奈米碳管的硬度及抗拉強度都很大。
一般的單層奈米碳管可以承受 24 GPa(1 GPa=109 Pa)的壓力而不會發生形變,超過此一壓力就轉變為超硬相奈米碳管。
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奈米碳管 p.180 超硬相奈米碳管的容積彈性模數可高達 462~546 GPa,比單一鑽石晶體的 420 GPa還高。
容積彈性模數是描述物質對均勻壓縮的阻抗能力,為硬度之一種,通常以 K 表示: 其中 P 為壓力,V 為體積,為了使 K 為正值,而在計算式中加了負號。 目次 8-4
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單壁奈米碳管 抗拉強度是測量材料在被拉扯至截面積開始發生明顯縮小之前所能承受的最大壓力,其單位為 Pa。
一個單層奈米碳管的抗拉強度大約可達 150 GPa,比碳鋼的 1.8 Gpa大很多。
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單壁奈米碳管 1g質量的單壁奈米碳管彼此相連接後,總長度達 450,000 km,可繞地球 10 週,超過了地球與月球間的距離。
1g單壁奈米碳管的總面積可達 8000 m2,它在催化劑、儲能、環保領域將有重要應用。 目次 8-4
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奈米碳管的應用 奈米碳管由於具有低導通電場、高發射電流密度以及高穩定性,此等優異的光電性質,很適合作為高電壓發光管及奈米碳管場發射顯示器(簡稱CNT-FED) 奈米碳管場發射顯示器兼具低驅動電壓、高發光效率、無視角問題等優點,可作為電視機及電子告示牌的顯示器。
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奈米碳管的應用 目次 8-4
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例題 8-10 科學家計畫製造一座「太空電梯」,以探測外太空與火星。支撐這座太空電梯的纜繩,是由十億條長達十萬公里的奈米碳管製成,每條奈米碳管含有 7.2 × 1017 個碳原子。請估計這條纜繩至少需要多少公斤的碳來製備? 目次 8-4
203
The end
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