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第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂.

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1 第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂

2 要维持人的正常生命活动,必须定时补充营养物质.人体所必需的六大营养物质是什么?
糖类、油脂、蛋白质、维生素、水、无机盐 能为人体提供能量的营养物质又是哪些呢? 糖类、油脂、蛋白质

3 1.什么是酯化反应? 2.什么叫高级脂肪酸? 酸(有机酸或无机含氧酸)和醇反应,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4  2.什么叫高级脂肪酸? 含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级脂肪酸。 饱和脂肪酸 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH) 不饱和脂肪酸: 油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH )

4 一.油脂的组成和结构 1.定义 2.概念对比: 是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。 形成酯的醇 形成酯的酸 类别 油脂 酯
汽油煤油 高级脂肪酸 甘油(丙三醇) 特殊的酯 有机酸 无机含氧酸 任何醇或酚 包含油脂 汽油、煤油是各种烃的混合物

5 一.油脂的组成和结构 3.分类: 形态: 液态植物油脂 油 特征: 油脂 例子: 菜籽油、花生油、豆油 形态: 固态动物油脂 脂肪 特征:
烃基双键多,熔点低,常温下为液态 油脂 例子: 菜籽油、花生油、豆油 形态: 固态动物油脂 脂肪 特征: 烃基双键少,熔点高,常温下为固态 例子: 猪油、牛油

6 一.油脂的组成和结构 4.结构: (1)R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基,且R越饱和,油脂的熔点越高
(3)天然油脂大都为混甘油酯,且大都为多种混甘油酯的混合物,无固定熔、沸点。

7 随堂训练——判断正误: 1、单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。 2、油脂没有固定的熔沸点。 3、油脂都不能使溴水退色。
4、食用油、汽油、甘油属于同类物质。 5、精制的牛油是纯净物。

8 讨论: 二、油脂的物理性质 家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净?
纯净的油脂无色无味、不溶与水,比水轻(密度在0.9—0.95g/cm3之间),易溶于有机溶剂,本身也是较好的有机溶剂。天然的油脂都是混合物,无固定的熔沸点。

9 C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH
三、油脂的化学性质 1.油脂的水解 ①酸性条件下: C17H35COOCH+3H2O C17H35COOH+CHOH CH2OH C17H35COOCH2 H2SO4 (硬脂酸甘油酯 ) ( 硬脂酸 ) (甘油)

10 C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2
三、油脂的化学性质 1.油脂的水解 ②碱性条件(皂化反应)下: CH2OH C17H35COOCH+3NaOH C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2 肥皂的主要成分 (碱性) 钠肥皂

11 D 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( ) A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色
可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( ) A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C、反应后静置,反应液分为两层 D、反应后静置,反应液不分层 D

12 肥皂去污的原理:

13 1.用肥皂洗衣服应该用硬水还是用软水? 2.怎样的物质具有去污能力?
用软水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[(C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[( C17H35COO)2Mg],而使肥皂的消耗量增多,泡沫量减少。 2.怎样的物质具有去污能力? 凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力,可以人工合成洗涤剂: CH3—(CH2)n— —SO3Na(或R—SO3Na)

14 合成洗涤剂 合成洗涤剂的组成: 由憎水基和亲水基组成,如: 2 烷基苯磺酸钠

15 二、油脂的化学性质 液态的油 固态的脂肪 不饱和(双键) 饱和

16 C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H35COOCH C17H33COOCH + 3H2 二、油脂的化学性质
3.油脂的氢化(硬化) C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 催 化 剂 加热、加压 油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(人造脂肪) 作用: 硬化油性质稳定,不易变质,且便于运输 用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料

17 人造脂肪(硬化油)食品

18 人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条和 甜甜圈食品; 奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式 脂肪酸含量较高,过量摄入会影响婴幼儿智力发育,
   人造脂肪的学名叫反式脂肪酸,植物油中的不饱和脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸,在这个过程中,有一些不饱和脂肪酸的结构发生变化, 变成反式脂肪酸。这种物质不但能延长食品的保质期,还会增加食物的可口程度,比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替天然油脂的原因还有一个:廉价。 人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条和 甜甜圈食品; 奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式 脂肪酸含量较高,过量摄入会影响婴幼儿智力发育, 也易导致成人心脑血管疾病。

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21 BC 课堂练习: 2.下列各组中属于同系物的是( )(双项) A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
2.下列各组中属于同系物的是( )(双项) A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯

22 O CH2—O—C—R CH—O—C—R 综合练习 油脂A的通式为 (烃基R中不含有三键)。0.1molA与溶解有96g的液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和10.6mol求油脂A的结构简式,写出油脂A氢化的方程式。

23 生活小常识 用豆油、菜籽油做菜,为减少蔬菜中维生素的损失,一般应炒过菜后再放盐;
  用豆油、菜籽油做菜,为减少蔬菜中维生素的损失,一般应炒过菜后再放盐; 用花生油做菜,由于花生油极易被黄曲霉菌污染,故应先放盐炸锅,这样可以大大减少黄霉菌毒素; 用荤油做菜,可先放一半盐,以去除荤油中有机氯农药的残留量,而后再加入另一半盐; 在做肉类菜肴时,为使肉类炒得嫩,在炒至八成熟时放盐最好。

24 综合练习 某天然脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,碳、氢、氧原子个数之比9:16:1. (1)写出B的分子式: 。 (2)写出C的结构简式: , C的名称 。 (3)含5个碳原子的C的同系物的同分异构体共有 种。 C18H32O2 CH3 – (CH2)16-C O OH 硬脂酸 9

25 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2
浓H2SO4 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2 油酸 油酸甘油酯 1.写出足量的油酸和甘油反应生成的酯 3C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH + 3H2O CH2OH C17H35COOCH2 浓H2SO4 2.写出足量的硬脂酸和甘油反应生成的酯 硬脂酸 硬脂酸甘油酯

26 制肥皂的简单流程: 皂化 盐析 甘油 高级脂肪酸钠 脂肪、植物油 甘油、水 成品肥皂 上层: 高级脂肪酸钠 下层: 甘油、食盐溶液 氢氧化钠
氯化钠 脂肪、植物油 加热 搅拌、静置 皂化 盐析 成品肥皂 上层: 下层: 加填充剂(松香、硅酸钠等) 压滤、干燥成型 高级脂肪酸钠 蒸馏 甘油、食盐溶液 甘油

27 合成洗涤剂与肥皂的比较 (1)肥皂不适合在硬水中使用,而 洗涤剂使用不受限制; (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗; (3)合成洗涤剂的原料便宜。 (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

28 制肥皂的简单流程:

29 三、油脂的化学性质 思考: 1.油脂属于酯类,应具有什么性质? 2.当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具有什么性质?如何检验? 3.若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到?


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