有机化学 Organic Chemistry 延安大学化工学院 有机化学教研室.

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1 有机化学 Organic Chemistry 延安大学化工学院 有机化学教研室

2 第二十三章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱 一. 类脂类 二. 萜类化合物 三. 甾族化合物 四. 生物合成 五. 生物碱

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5 （E）– 9 – 十八碳烯酸 反油酸 （Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥 酸

6 多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有
一个饱和碳原子。 （Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。 高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。 动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。

7 工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20）羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系列中C（9）上为羟基。 例： 前列腺素E1，PGE1

8 前列腺素F1a，PGF1a 前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应，可用作药物。 2. 油脂 脂肪 室温下为固体或半固体 油脂 油 室温下为液体 油脂和蛋白质、碳水化合物一样，都是营养中不可缺少的成分。

9 油脂是由甘油和脂肪酸生成的。 甘油为三元醇，可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。 甘油同酸脂：由甘油与同一种脂肪酸生成的。 甘油混酸脂：由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。 天然油脂主要为甘油混酸脂。 例： （甘油同酸脂） 甘油三软脂酸脂

10 （甘油混酸脂） 甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α'-油酸脂 甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。 甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。 天然油脂中含多种脂肪酸，甘油三羧酸脂的可能异构体的数目很大，因此，油脂实际上是很复杂的化合物。

11 3. 蜡 指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。 植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。 组成蜡的羧酸和醇多数含有C（16）以上偶数碳原子的直链，醇一般为伯醇。 4. 磷脂 由甘油和磷酸生成甘油磷酸。 L-甘油磷酸

12 甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。 磷脂酸 磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。 卵磷脂 磷脂分子一端为疏水的长碳链，另一端则为亲水的极性基团，在两个水相之间可以形成类脂双层（Lipid bilayer）。

13 类脂双层 磷脂有极性的一端伸入水相，长链的一端则在双层内部交错配合，稳定地聚集在一起。非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移到另一个水相，而极性物质，特别是K+，Na+，Ca+等则不能透过双层。 卵磷脂是细胞膜的主要成分，细胞膜的结构与类脂双层结构相似，但中间有一些由蛋白质组成的小岛，金属离子在双层的一边与蛋白质络合，经过蛋白质而输送到另一边。

14 二. 萜类化合物 差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含有萜类化合物，特别在香精油，松节油中。 萜类化合物，特别是一些含氧衍生物，由于有香气和对哺乳动物的低毒性，是主要的香料和食用香料。 萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的，具有（C5H10）n n=1,2…的组成。 含有2个异戊二烯单位的称单萜。

15 含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。 含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜分为开链的和环状的两种。 例： 单环双萜醇 单环萜 维生素A1 宁烯

16 1. 单环单萜 宁烯 自然界存在的（－）薄荷醇有芳香清凉气味，有止痛效力，是化妆品、医药的添加剂。 薄荷醇

17 2. 双环单萜 α-蒎烯 β-蒎烯 2-莰醇（异冰片） 樟脑

18 3. 倍半萜、二萜和三萜 （倍半萜） （+）-脱落酸 是一种植物激素，控制植物的落叶。 （二萜） 维生素A1 动物生长所必须的，人体缺乏它，会导致夜盲症。食物中含胡罗卜素，可以在体内分解为维生素A，胡罗卜素是维生素A的前体。

19 （三萜） 角鲨烯 角鲨烯有微弱香气，在生物体内可转化为胆固醇。 （三萜） β-胡萝卜素 β-胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化成维生素A1，因此是一种前维生素。

20 三. 甾族化合物 广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要作用。 甾族化合物的分子中都含有氢化程度不同的1, 2-环戊烷 并全氢菲母核，并且一般含有三个支链，如下： R1、R2常为甲基 甾族化合物中含有四个环, 它们两两之间都可以在顺位或反位相稠合, 此外, 环上有取代基时，还可以产生新的不对称碳原子, 因此, 甾族化合物的立体化学十分复杂。

21 根据甾族化合物的存在和化学结构可以分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
例： 胆甾醇 胆甾醇存在于人及动物的血液中，而集中在脊髓及脑中，人体内发现的胆石几乎全由胆甾醇所形成，胆甾醇也存在于植物中。

22 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
例： 胆酸 胆酸在体内形成胆盐，胆盐的作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收，胆盐另外一个作用是帮助类脂在水溶液中的输送。

23 例： 常用来治疗风湿性关节炎。 可的松 可的松

24 五. 生物碱 生物碱是一类天然的碱性含氮化合物，其结构类型很多，多数比较复杂。 大多数生物碱存于有花植物中，但也存于动物、昆虫、海洋生物、微生物和低等植物中。 例： 麝香吡啶 烟碱 （麝鹿） （烟叶中主要的生物碱）

25 本章结束 许多生物碱是极有价值的药物。 例： 古柯碱 罂栗碱 （有麻醉作用） （有解痉作用）
确定了生物碱的结构以后，可以根据它来合成许多类似的化合物，寻找新的更有效的药物。 本章结束