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《有机化学基础》.

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1 《有机化学基础》

2 第五专题 生命活动的物质基础 富含营养的物质

3 你知道吗 是哪种化学反应为地球上的生物提供了维持生命活动所需要的能量? 光合作用

4 糖 类

5

6

7 丰收的甘蔗林

8 丰收的棉花

9 思考 糖类物质都有甜味吗? 请举例: 淀粉是植物贮存 能量的主要方式 纤维素是构成植物 细胞壁的基础物质

10 1.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 2.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如
有甜味的不一定是糖。如    没有甜味的也可能是糖。如    甘油、糖精 淀粉、纤维素 1.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如        2.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如      3.在分子中,氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 鼠李糖

11 拓展视野:含多糖的特产

12 ●研究的热点与难点: ●主要目标: ●我国多糖研究与美、英、日等国差距很大 拓展视野:国际研究方向 多糖的结构和生物活性关系
寻求活性更高,特别是对肿瘤、艾滋病 、心血管疾病更有效的多糖。 ●我国多糖研究与美、英、日等国差距很大 有关立体构型方面的研究还未见开展。

13 测定有机物分子结构的步骤 测定有机物的分子结构,一般分哪几步来完成? 确定实验式 确定分子式 确定结构式

14 请根据表中所列实验事实1和2 进行计算来推导出有关结论 活动与探究 实验事实 结论 1
1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64g二氧化碳和1.08 g水 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 4 5 关于葡萄糖分子结构的结论: 实验式: CH2O 分子式: (CH2O)6

15 测定葡萄糖分子结构的步骤 确定实验式 确定分子式 确定结构式 ? C6H12O6 CH2O

16 可能存在的形式 鉴别方法 C6H12O6的不饱和度为1,这个不饱和度可能存在的形式有哪些? 1、碳碳双键 使溴水褪色 2、醛基
大胆推测,并与同学交流讨论 C6H12O6的不饱和度为1,这个不饱和度可能存在的形式有哪些? 可能存在的形式 鉴别方法 1、碳碳双键 2、醛基 3、羰基 4、羧基 6、环状结构 5、酯基 使溴水褪色 使溴水褪色、发生银镜反应等 不能发生银镜反应 具有羧酸的通性, 能使指示剂变色 使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色 难以检测

17 C5H11O5-,残基中可能存在什么官能团? C6H12O6分子中除去一个醛基,残基为 讨 论 大胆推测,并与同学交流讨论
(1)可能存在—OH 这里适合 采用方法1? 鉴别 方法: 1、能与Na反应 2、能发生酯化反应 (2)可能存在R—O—R’ 鉴别 方法: 1、不能与Na反应 2、不能发生酯化反应

18 下列活动能帮助我们推断葡萄糖分子结构的情况
请填写下表,并与同学交流讨论 活动与探究 关于葡萄糖分子结构的结论: 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 5 葡萄糖可以发生银镜反应 4 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.90 g 3 葡萄糖的相对分子质量为180 2 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64g二氧化碳和1.08 g水 1 结论 实验事实 实验式:CH2O 分子式: (CH2O)6 分子中含醛基 每个分子中含 5个 -OH 6个碳排成直链 该有机物(C6H12O6),一个分子中含一个—CHO,5个—OH, 6个碳排成直链

19 葡萄糖的分子结构

20 葡萄糖的结构与化学性质 C6H12O6 CH2OH(CHOH )4CHO 葡萄糖 醛基、醇羟基 醛基的性质 化学性质 醇羟基的性质 用途
小结 葡萄糖的结构与化学性质 C6H12O6 CH2OH(CHOH )4CHO 醛基、醇羟基 分子式: 结构简式: 所含官能团: 葡萄糖 醛基的性质 醇羟基的性质 化学性质 用途

21 (1)醛基的性质: a、氧化反应 例如.银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 b、还原反应 例如.与氢气加成
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓ +2H2O CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂

22 (2)醇羟基的性质: 与酸完全酯化,生成五某酸葡萄糖酯。 CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH
CH3COOCH2 (CHOOCCH3)4CHO+5H2O 浓硫酸

23 ●工业制法:通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。
介绍 葡萄糖的用途和工业制法 生活上 ●用途 工业上 医药上 ——糖类 ——制镜 ——迅速补充营养 ●工业制法:通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O     nC6H12O6 催化剂

24 思考1:人生病时不能正常饮食时,医生一般会注射葡萄糖水溶液,这是为什么呢?
思考2:丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病,病人的尿液中含有较多的葡萄糖,设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病?

25 ●果糖简介: 1、分子式:C6H12O6 2、结构简式: CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。
(五羟基己酮) 3、存在: 蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。代谢不需胰岛素的调节,对糖尿病患者无害。

26 ●核糖简介: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖) CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脱氧核糖)
核糖是核糖核酸(RNA)的重要组成部分,具有醛糖的特性 脱氧核糖是核糖的一个2位羟基被氢取代的衍生物  。它在细胞中作为脱氧核糖核酸DNA的组分,十分重要。 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脱氧核糖)

27 (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 nC6H12O6 (淀粉) 葡萄糖 (C6H10O5)n+nH2O 纤维素 葡萄糖
多糖的水解 催化剂 nC6H12O6 (C6H10O5)n+nH2O (淀粉) 葡萄糖 (C6H10O5)n+nH2O 纤维素 葡萄糖 催化剂 nC6H12O6

28 糖类的定义 请归纳葡萄糖、果糖、淀粉、纤维素等糖类物质的的结构特点,对糖类下个定义 糖类(carbohydrate):是指多羟基醛或 多羟基酮以及能水解生成它们的物质。

29 糖类的划分 1、根据能否水解及水解产物多少分 阅读思考: 糖类物质可分为那些类别? 分类的依据是什么? 2、按照分子中所含碳原子数的多少
糖类的划分 1、根据能否水解及水解产物多少分 阅读思考: 糖类物质可分为那些类别? 分类的依据是什么? 单糖、低聚糖、多糖 2、按照分子中所含碳原子数的多少 最简单的醛糖 是什么? 通常把不到20个 单糖缩合形成的 糖类化合物称为 低聚糖。 单糖中碳原子数为3:丙糖 4:丁糖 5:戊糖 6:己糖 3、按照与羰基连接的原子或原子团的 情况不同 单糖又可分为醛糖和酮糖

30 糖的分类 物质 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖 淀粉 纤维素 组成 类别 溶解性 甜味 结构 关系
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 单糖   二糖    二糖   多糖   多糖 溶于水  溶于水  溶于水  不溶于水 不溶于水 甜    甜     甜    不甜  不甜 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元 同分异构 不是同分异构

31 C12H22O11 + H2O C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 (葡萄糖) (麦芽糖) C6H12O6 + C6H12O6
二糖的水解 2C6H12O6 (葡萄糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (麦芽糖) C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (蔗糖) 常见的二糖有:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。 常见的单糖有:葡萄糖、果糖、半乳糖、 核糖、脱氧核糖及甘油醛。

32 糖类的物理性质 (实验一) 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 颜色 状态 水溶性 白色晶体 无色晶体 白色粉末状固体 白色纤维状 能溶与水 溶于水
不溶于冷水,部分溶于热水 不溶于水

33 思考 为什么干油醛是最简单的醛糖? 羟基乙醛属于糖类吗? P91

34 拓展视野:单糖的立体异构 1、什么叫手性? 物质与其镜象的关系,与人的左手、右手一样,非常相似,但不能叠合,因此我们把物质的这种特性称为手性。 a b c d 2、什么叫对映异构? 结构,构型不同并且互呈镜象对相同映关系的立体异构现象称为对映异构。

35 拓展视野:单糖的立体异构 3、什么叫D型和L型?
最初人为地规定了:P91图5-2中左图构型为D-干油醛,右图构型为L-干油醛,根据这一标准,把构型相当于左图构型的物质都用D来表示,反之,构型相当于右图构型的物质都用L来表示.这样就有了D系列和L系列.

36 拓展视野:单糖的立体异构 4、什么叫旋光性? 物质将振动平面旋转了一定角度, 此种性质就叫旋光性 平面偏振光只在一个平面上振动 I 起偏镜
Nicol棱镜 起偏镜 光源 盛液管 偏振光 旋转后的 I 平面偏振光只在一个平面上振动

37 随堂练习 B A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单
1.葡萄糖是单糖的主要原因是 ( ) A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单 2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀 BD

38 随堂练习 B 3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是( ) A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由6
小结 随堂练习 B 3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是( ) A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由6 个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛,所以既有醇的 性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖

39 你想过吗? 无论淀粉还是纤维素,都是许多葡萄糖单元经缩合而构成的,为什么淀粉能被人体消化,而纤维素只能穿肠而过呢?

40 人参多糖为中药人参的活性成份,为高分子葡聚糖。从药理分析及临床应用情况看,对恶性肿瘤有较好的作用。
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41 灵芝是我国著名的药食两用真菌之一。现代医学研究证明,灵芝中含有多种对人体有明显作用效果的生理调节因子,其中最重要的是灵芝多糖, 它具有明显的抗肿瘤、抗损伤、促进受损肝细胞恢复和改善某些老年性疾病等作用。 灵芝多糖 返回

42 茶多糖 返回 茶多糖 [(C6H12O6)n]是一种类似灵芝多糖和人参多糖的一种高分子化合物(分子量4万至I0万)。它杰出的功效是降血糖、降血脂和防治糖尿病。同时在抗凝、防血栓形成、保护血相和增强人体非特异性免疫力等方面均有明显效果。


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