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各类有机化合物的鉴别 081班:吴秀萍,何芷欣 邱丹妮,陈凤.

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1 各类有机化合物的鉴别 081班:吴秀萍,何芷欣 邱丹妮,陈凤

2 鉴别内容 1、不饱和烃的鉴别 2、卤代烃的鉴别 3、醇的鉴别 4、酚的鉴别 5、醚的鉴别 6、醛酮的鉴别 7、酸的鉴别 8、胺的鉴别
9、糖类的鉴别 10、杂环化合物的鉴别

3 一、不饱和烃的鉴别 Br2/CCl4 高锰酸钾 溶液 银氨溶液 (铜氨溶液) 炔烃 (含炔氢) 溴水褪色 紫色褪去 白色↓ (红色↓) 烯烃
高锰酸钾 溶液 银氨溶液 (铜氨溶液) 炔烃 (含炔氢) 溴水褪色 紫色褪去 白色↓ (红色↓) 烯烃 小环烃 α-H烷基苯 使用试剂 鉴别物质 检验炔烃、烯烃和小环烃的存在 检验炔烃、烯烃和α-H烷基苯的存在 检验末端炔烃的存在

4 1、烯烃 (1)鉴别末端烯烃:用酸性KMnO4,有气泡冒出。 (2)鉴别共轭二烯烃:用顺丁烯二酸酐,有 白色沉淀生成。
R-CH=CH2 R-COOH + HCOOH CO2↑ + H2O R′ R C=O + R -COOH KMnO4 H2SO4 C=CHR″ R′ R (白色沉淀)

5 2、炔烃 鉴别末端炔烃: (1)银氨溶液,生成白色沉淀; (2)氯化亚铜的氨溶液,生成棕红色沉淀。 Ag(NH3)2+
Ag-C≡C-Ag↓(白色↓) Cu(NH3)2+ HC ≡ CH Cu-C ≡ C-Cu↓(棕红色↓)

6 3、环烃 鉴别小环烃:用溴的四氯化碳溶液,溴水褪色。 常温下,使溴水褪色 Br2/CCl4 加热下,使溴水褪色 无现象

7 4、含α-H的烷基苯 (1)高锰酸钾的酸性或碱性溶液,紫色褪去。 (2)重铬酸钾的酸性或碱性溶液,棕红色褪去。
苯环较稳定,不易氧化,故用此法可用来鉴 别苯和烷基苯。 无论烷基侧链长短,其氧化产物通常都是苯 甲酸。没有α- H 的烷基苯很难被氧化。

8 二、卤代烃的鉴别 用硝酸银鉴别卤代烃,有沉淀生成。 1、烃基相同,卤素不同时: 根据生成沉淀的颜色不同来进行鉴别。
反应式;RX+AgNO3→ RONO2+AgX↓ 白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓ R-Cl R-Br R-I AgNO3溶液

9 2、卤素相同,烃基不同时:通过反应速率进行鉴别
受电子效应和空间效应影响,反应速率的顺序为: 苯甲型、烯丙型〉三级〉二级〉一级〉苯型、乙烯型 R3C—X RCH2—X R CH—X AgNO3溶液 室温下有↓ 加热后有↓ 长时间加热才有↓

10 三、醇的鉴别 1、鉴别醇: 用苯甲酰氯,生成有香味的酯。 2、鉴别一元醇与多元醇: 用新沉淀的氢氧化铜,多元醇生成蓝色溶液 O
CCl + ROH O COR 2、鉴别一元醇与多元醇: 用新沉淀的氢氧化铜,多元醇生成蓝色溶液 CH2OH CH2—O CH OH Cu(OH) C H —O H2O CH2OH CH2 OH Cu

11 3、 鉴别伯、仲、叔醇: 用卢卡斯试剂(浓HCl+ZnCl2)
仲醇 伯醇 卢卡斯试剂 很快变浑浊并立即分层 一段时间后变浑浊并分层 室温下不反应,加热后才变浑浊 4.硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇 含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物,以此可鉴别小分子醇类化合物。 例:区别苄醇,α-苯基乙醇,β-苯基乙醇 R 2 C H O + e ( I V ) = 苄醇 α-苯基乙醇 Β-苯基乙醇 一段时间后分层 很快分层 室温下不反应 卢卡斯试剂

12 四、酚的鉴别 以苯酚为例: 苯 酚 使用试剂 现象 溴水 溴水褪色,白色沉淀 NaOH/H2O 互溶 FeCl3溶液 生成紫色溶液

13 1、鉴别苯酚: 用溴水,生成三溴苯酚白色沉淀。 OH +3Br2 Br OH +3HBr (白色沉淀)

14 2、苯酚和醇的分离提纯 用氢氧化钠溶液 OH NaOH 水层 ( ) O-Na+ 有机层( ) 通入CO2 (分离出去)

15 3、鉴定酚 用三氯化铁溶液, 生成具有红蓝绿等颜色的络合物 6C6H5OH+FeCl3 [Fe(OC6H5)6]3-+3Cl-+6H+ 酚
苯酚 对甲 苯酚 间甲 苯酚 间苯 二酚 邻苯 二酚 对苯 二酚 与 FeCl3 显色 蓝紫 色 蓝色 蓝紫色 深绿色 暗绿色

16 五、醚的鉴别 鉴别醚: 用浓硫酸,生成溶于酸的物质。 醚溶于酸 分层 烷烃 酸层 有机层 冷硫酸 分层 可用于提纯醚

17 六、醛酮的鉴别 1、检验醛酮: (1)用2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀。 (2)用品红醛试剂,醛类显紫红色。 O2N
C=O +NH2—NH— —NO2 O2N C=NH2—NH— —NO2 -H2O (黄色↓) 甲醛 所显的颜色不消失 +品红醛试剂 显紫红色 其它醛 所显的颜色退去 浓硫酸 品红醛试剂还可用来鉴别甲醛

18 2、鉴别醛酮: 3、 鉴别脂肪醛与芳香醛: 用托伦试剂【Ag(NH3)2OH溶液】,醛能生成银镜。 △
(Ar)RCHO+2Ag(NH3)2OH (Ar)RCOONH4+2Ag↓ 3、 鉴别脂肪醛与芳香醛: 用菲林试剂【CuSO4的水溶液】,脂肪醛生成砖红色沉淀。 RCHO +2Cu2++NaOH +H2O RCOONa + Cu2O↓ 砖红色

19 4、卤仿反应 含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应,生成卤仿。 O R-C-CH3+NaOH+X2 R-C-CX3 CHX3+RCOONa
含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应,生成卤仿。  R-C-CH3+NaOH+X2 R-C-CX CHX3+RCOONa OH- (NaOX) (H) 卤仿 = O CHCl3(氯仿)液体、CHBr3(溴仿)液体、CHI3(碘仿) 黄色固体称其为碘仿反应。 碘仿为黄色晶体,现象明显,故常用来鉴定下列反应范 围的化合物。

20 醛 酮 鉴别脂肪醛 与芳醛 试剂 2,4-二硝基 品红醛试剂 托伦 菲林溶液 物质 苯肼 黄棕色↓ 显紫红色 银镜 脂肪醛 乙醛生成
NaOI/NaOH 物质 苯肼 黄棕色↓ 显紫红色 银镜 脂肪醛 乙醛生成 有砖红色↓ 黄色晶体 芳香醛 其他醛 无变化 甲基酮有 碘仿反应 鉴别CH3CO- 和CH3CH(OH)- 检验醛酮的存在 鉴别醛酮

21 七、酸的鉴别 1、常见酸的鉴别 羧酸 甲酸 乙酸 乙二酸 (草酸) 丁二酸 己二酸 托伦试剂 银镜生成 — I2+NaOH / 黄色↓
KMnO4/H+ 红色褪去 加热 CO2↑ 试剂

22 八、胺的鉴别 1、 鉴别分离一级、二级、三级胺 (1)用兴斯堡试剂 (2)用亚硝酸 R-NH2 R2-NH R3-N R2-NH 精制仲胺
混合物 (三种胺) 不溶油状物(叔胺) 晶体 NaOH 不溶 仲胺 SO2Cl 澄清溶液 伯胺 SO2NHR (2)用亚硝酸 R-NH2 R2-NH R3-N HNO2 黄色油状或固体 稀H+ R2-NH 精制仲胺 N2↑测伯胺的含量 (-)叔胺在同样的条件下不反应

23 九、糖类的鉴别 溴水褪色 葡萄糖 溴水 单糖 果糖 无现象 生成银镜 麦芽糖 双糖 托伦试剂 蔗糖 无现象 淀粉 溶液变蓝 多糖 碘 纤维素

24 十、杂环化合物的鉴别 呋喃 (+)显绿色 浸有盐酸 吡咯 的松木片 (+)显红色 五元环 吲哚醌 噻吩 (―) (含H2SO4) 显蓝色
试剂 浸有盐酸 的松木片 吡咯 (+)显红色 五元环 吲哚醌 (含H2SO4) 加热 噻吩 (―) 显蓝色 糠醛 (―) (―)

25 参考文献: 1)袁红兰、丁敬敏 有机化合物及其鉴别 化学工业出版社出版 2009
参考文献: 1)袁红兰、丁敬敏 有机化合物及其鉴别 化学工业出版社出版 )曾昭琼 有机化学第四版(上下册)高等教育出版社 )郭书好 有机化学解题思路精选 清华大学出版社

26 谢谢


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