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第十一章 脂类 脂类包括油脂和类脂,广泛存在于动植物体内,是一类含有不同官能团,结构较为复杂的化合物。具有重要的生理作用,是生物体维持正常生命活动不可缺少的物于质。

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1 第十一章 脂类 脂类包括油脂和类脂,广泛存在于动植物体内,是一类含有不同官能团,结构较为复杂的化合物。具有重要的生理作用,是生物体维持正常生命活动不可缺少的物于质。

2 油脂在体内氧化,可提供大量的热能。油脂还是维生素A、D、E、K等生物活性物质的良好溶剂,可协助人体对脂溶性维生素的消化吸收。
类脂难溶于水而易溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂,是构成人体和动物组织器官的重要成分,如磷脂和甾醇类化合物。

3 第一节油脂 一、油脂的组成和结构 油脂是油和脂肪的总称。一般常把来自植物体内的油脂称为油(在常温下多为液态),例如花生油、豆油、芝麻油等(椰子油常温下为固态);而把来自动物体内的油脂称为脂肪(常温下为固态或半固态)例如牛油、猪油等。

4 油脂的主要成分是一分子甘油和三分子高级脂肪酸所形成的酯类,称为三脂酰甘油(或甘油三酯)。由相同脂肪酸组成的油脂称为单三脂酰甘油(或单甘油酯)。由不同脂肪酸组成的油脂称为混合三脂酰甘油(或混甘油酯)其结构式如下:

5 单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油

6 组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸,一般在C12-C26之间,其中C16和C18脂肪酸含量最高。脂肪酸又分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸,饱和脂肪酸如软脂酸、硬脂酸等,在动物脂肪中约占65%-70%,不饱和脂肪酸如油酸、亚油酸等,在植物油中高达75%-85%。

7 饱和脂肪酸 月桂酸 CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻酸 CH3(CH2)12COOH 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH

8 不饱和脂肪酸 ◆油酸(9-十八碳烯酸) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ◆亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ◆亚麻油酸(9,12,15-十八碳二烯酸) ◆花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸)

9 多数脂肪酸在人体内能合成,而亚油酸、亚麻油酸和花生四烯酸等多双键不饱和脂肪酸在人体内不能合成,必须由食物提供,称为营养必需脂肪酸。

10 二、油脂的性质 油脂的化学性质主要有水解、加成和酸败。 (一)水解 油脂在酸、碱或脂酶的作用下都能发生水解反应,生成甘油和三分子脂肪酸。

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12 油脂在酸性条件下水解是可逆反应。在碱性(氢氧化钠或氢氧化钾)条件下水解反应是不可逆反应,生成甘油和脂肪酸盐。这种高级脂肪酸的盐类称为肥皂。因此,通常把油脂在碱性溶液中的水解反应叫做皂化。

13 1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数叫做皂化值。皂化值与油脂平均分子量成反比。

14 (二)加成 含有不饱和脂肪酸的油脂可以和氢、碘发生加成反应。 1.加氢 不饱和程度高的油脂通过催化加氢,可以转变为饱和程度比较高的脂肪,使液态转化为半固态,称为油脂的氢化,也叫硬化。氢化以后的油脂不易酸败。

15 2.加碘 油脂的不饱和程度可以通过加碘的方法测定。100g油脂所能吸收碘的最大克数,称为碘值。显然,碘值大,表示油脂的不饱和程度高。长期食用低碘值的油脂,可使动脉血管硬化。因此,老年人应多食用碘值较高的豆油等食用油。

16 (三)酸败 油脂在空气中放置过久,就会变质,产生一种很难闻的气味,这种变化过程称为油脂的酸败。酸败是一种复杂的化学变化过程,其主要原因有:

17 1.油脂受空气中的氧气、光、热、水分的作用,发生氧化、分解等反应,生成具有臭味的低级醛、酮、酸等物质。

18 2.油脂在微生物或酶的作用下,可以水解为脂肪酸,脂肪酸进一步发生β-氧化,形成β-酮酸,再经过脱羧或进一步氧化成低级的有臭味的醛、酮、酸等物质。其反应过程如下:

19 (1)脱氢: (2)水化

20 (3)再脱氢 (4)降解

21 油脂在人体内代谢过程中也产生β-酮酸。β-酮酸经降解产生低级脂肪酸。此过程反复进行,不断给人体提供能量。当代谢产生障碍时,可发生脱羧而生成酮。


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