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第七章 三萜以及苷类 定义 三萜(triterpenoids)是由30个碳原子组成的萜类化合物。(指基本骨架,不包括糖),可认为是由6个异戊二烯缩合而成的。 分类 从结构上分两大类:四环三萜 五环三萜 存在形式:游离形式(苷元) 苷的形式(与糖结合)

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1 第七章 三萜以及苷类 定义 三萜(triterpenoids)是由30个碳原子组成的萜类化合物。(指基本骨架,不包括糖),可认为是由6个异戊二烯缩合而成的。 分类 从结构上分两大类:四环三萜 五环三萜 存在形式:游离形式(苷元) 苷的形式(与糖结合)

2 第一节 四环三萜 A B 三萜化合物C30 甾体化合物C27

3 达玛烷型四环三萜 第一类:20(S)-原人参二醇衍生的皂苷,C3、C12-OH 、 20S 10 8

4 第二类:20(S)-原人参三醇衍生的皂苷,C3、C6、C12-OH 、 20S

5 羊毛脂烷型(lanostane)

6 灵芝中四环三萜化合物有C30、C27、C24三种基本骨架。

7 环阿屯烷型(cycloartane)

8

9 甘遂烷型(tirucallane)

10 楝烷型(meliacane)

11 葫芦烷型(cucurbitane)

12 五环三萜—齐墩果烷型 oleanolic acid

13 glycyrrhetinic acid

14

15

16 五环三萜—熊果烷型 ursolic acid

17 五环三萜—羽扇豆烷型

18 五环三萜—木栓烷型

19 紫外光谱 双键类型 紫外特征 孤立双键 205~250nm处有弱吸收 异环共轭双烯 240、250、260nm K带三个峰 同环共轭双烯
α, β-不饱和羰基 242~250nm 11-oxo,△12 C18α-H 最大吸收为242~243nm D/E反式 C18β-H 最大吸收为248~249nm D/E顺式

20 红外光谱 三萜类型 A区 (1355~1392cm-1) B区 (1245~1330cm-1) 齐墩果烷型 二个峰 三个峰 乌苏烷型
四环三萜 一个峰

21 MS质谱:Δ12齐墩果烯类三萜

22 MS质谱:11-oxo,Δ12-齐墩果烷类三萜

23 FAB-MS分析糖链结构

24 三萜化合物13C-NMR 五环三萜 季碳信号 30~42ppm 异丙烯基信号 23q,109t,150s, 齐墩果烷型 6 无 乌苏烷型 5
羽扇豆烷

25 magnetic anisotropic effect

26 29 23

27 齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷类型三萜烯碳化学位移

28


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