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第二节 糖类.

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1 第二节 糖类

2 第二节 糖 类 糖类的认识? 绿色植物光合作用的产物 由C、H、O元素组成 常用通式Cn(H2O)m来表示 甜味 糖类 糖类 碳水化合物
第二节 糖 类 糖类的认识? 绿色植物光合作用的产物 由C、H、O元素组成 常用通式Cn(H2O)m来表示 甜味 糖类 糖类 碳水化合物 鼠李糖 C6H12O5 甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2

3 第二节 糖 类 一、定义: 多羟基醛,多羟基酮, 它们的脱水缩合物。 二、分类:(能否水解及水解产物) 单糖(不能水解)
第二节 糖 类 书 P79 一、定义: 多羟基醛,多羟基酮, 它们的脱水缩合物。 二、分类:(能否水解及水解产物) 单糖(不能水解) 低聚糖(1mol水解产生2~10mol单糖) 多糖(1mol水解产生多摩单糖) ——葡萄糖、果糖、 核糖、脱氧核糖 二糖——麦芽糖、蔗糖、乳糖 ——淀粉、纤维素 三、代表物的结构与性质:

4 C6H12O6 (一)葡萄糖与果糖 多羟基醛 C6H12O6 CH2 CH CH CH CH CHO OH 1、葡萄糖 (1) 物性:
无色晶体、易溶于水、有甜味 (2) 分子式: C6H12O6 (3) 结构简式: CH2 CH CH CH CH CHO OH 多羟基醛 化性?

5 1、葡萄糖 CH2 CH CH CH CH CHO OH C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ (4) 化学性质:
① 多元醇的性质: 酯化反应 ② 醛的性质: 与H2加成; 银镜反应;与新制Cu(OH)2反应; ③ 生理氧化 —— 人体能量主要来源: C6H12O6(s) + 6O2(g) CO2(g) + 6H2O(l) ④ 发酵转化为乙醇: C6H12O C2H5OH + 2CO2↑ 酒化酶

6 + CH3COOH CHO (CHOH )4 CH2OH 5 (CHOOCCH3) 4 + CHO CH2OOCCH3 H2O 5
多元醇的性质 (与酸发生酯化反应) + CH3COOH 浓H2SO4 CHO (CHOH )4 CH2OH 5 (CHOOCCH3) 4 + CHO CH2OOCCH3 H2O 5 五乙酸葡萄糖酯

7 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
醛的性质: CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 己六醇 水浴 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O 葡萄糖酸

8 1、葡萄糖 (5) 用途 营养物质, 制糖果, 制镜、热水瓶胆镀银, 酿酒, 制药。

9 葡 萄 糖 分子式 结构简式 官能团 物理性质 化学性质 醇羟基的性质 主要用途
葡萄糖的化学性质 葡 萄 糖 分子式 结构简式 官能团 物理性质 化学性质 醇羟基的性质 主要用途 C6H12O6 CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO -OH(羟基)、-CHO(醛基) 白色晶体、溶于水、不及蔗糖甜 银镜反应 还原反应 与新制Cu(OH)2的反应 酯化、氧化、活泼金属 制银镜、糖果、医疗、营养物质

10 B D 【反馈练习】 1、葡萄糖是一种单糖的主要原因是( ) A.结构简单 B.不能水解的糖 C.分子中含羟基和醛基的个数少
1、葡萄糖是一种单糖的主要原因是( ) A.结构简单 B.不能水解的糖 C.分子中含羟基和醛基的个数少 D.分子中含碳原子个数少 2、把NaOH溶液和CuSO4溶液加入某病人的尿液中,微热时,如果观察到红色沉淀,说明该尿液中含有( ) A.食醋 B.白酒 C.食盐 D.葡萄糖 B D

11 多羟基酮 C6H12O6 2、果糖 CH2—CH—CH—CH—CO—CH2 OH (4) 化性: 可用溴水区分葡萄糖和果糖。 (1) 物性:
无色晶体、易溶于水、最甜 C6H12O6 (2) 分子式: 多羟基酮 (3) 结构简式: CH2—CH—CH—CH—CO—CH2 OH (4) 化性: ① 多元醇和酮的性质; ② 体内氧化,程度缓慢; ③ 强还原性: 银镜反应;与新制Cu(OH)2反应 可用溴水区分葡萄糖和果糖。

12 (二)蔗糖 麦芽糖: C12H12O11 C12H22O11 + H2O C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6
(二)蔗糖 麦芽糖: C12H12O11 (1) 分子式: 二糖,同分异构体 (2) 化学性质: ① 水解反应 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (蔗糖) C12H22O11 + H2O C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 催化剂 ② 蔗糖为非还原性糖,不发生银镜反应; 麦芽糖为还原性糖,能发生银镜反应。 含—CHO 101116

13 二糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 物理性质 存在 结构特征 化学性质 C12H22O11(同分异构体) 甘蔗、甜菜 麦芽、薯类 无醛基 有醛基
无色晶体,溶于水 白色晶体,溶于水 甘蔗、甜菜 麦芽、薯类 无醛基 有醛基 水解反应 葡萄糖和果糖 两分子葡萄糖 不发生银镜反应 可发生银镜反应

14 (三)淀粉与纤维素 高分子化合物 多糖 (C6H10O5 ) n (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 (1) 分子式:
不是同分异构体! (2) 化学性质: 淀粉 纤维素 ① 无还原性 ① 无还原性 ② 水解反应 (麦or葡) ② 水解反应 (难) ③ 遇碘I2变蓝色 ③ 酯化反应 (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 酸或酶 葡萄糖

15 纤维素的酯化反应 + + n 3n 3n 纤维素硝酸酯 (硝酸纤维) (C6H7O2) OH n HNO3 (C6H7O2) O—NO2
浓硫酸 3n H2O 纤维素硝酸酯 (硝酸纤维)

16 纤维素的用途 1、棉麻纤维大量用于纺织工业; 2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸;
3、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐璐和油漆); 4、制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片; 5、制造粘胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉); 6、食物中的纤维素有利于人的消化。

17 种类 淀粉 纤维素 关系 结构 无醛基, 无醛基,有羟基 遇碘变蓝 无还原性 能水解成葡萄糖 无还原性 能水解成葡萄糖 能发生酯化反应 性质
n值不同,既非同分异构体,也非同系物 关系 结构 无醛基, 无醛基,有羟基 遇碘变蓝 无还原性 能水解成葡萄糖 无还原性 能水解成葡萄糖 能发生酯化反应 性质 制硝酸纤维 粘胶纤维 醋酸纤维、造纸 食用,酿酒,制葡萄糖 用途

18 糖的概念: 分类及相互转化: 低聚糖 单糖 多糖
多羟基醛或多羟基酮,以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类,旧称碳水化合物,一般通式为 Cn(H2O)m 分类及相互转化: 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 缩聚 (2~10) ( >10) C6H12O6 (C6H10O5 ) n

19 分子的手性 碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”,也叫做“手性碳原子”。


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