第 五 章 脂 环 烃.

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1 第 五 章 脂 环 烃

2 第四章 脂 环 烃 脂环烃 环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物。 分成脂环烃和芳香烃两类 一、脂环烃的分类 环烷烃、环烯烃、环炔烃
环己烷 环己烯 环戊二烯 环辛炔 通式：环烷烃CnH2n ；环烯烃CnH2n-2 ；环炔烃CnH2n-4。

3 二、环烃的命名 1、环烷烃的命名 (1) 简单环烃的命名与烷烃相似，只需加 “环”字即可。 环丙烷 环丁烷 环己烷 甲基环己烷

4 (2) 当环上具有取代基时, 则从取代基开始编号，并以最小和数为原则；如环上连有不同取代基是要依次序规则，较优基团给以较大的编号。
1-甲基-3-乙基环己烷 1,2 ,4-三甲基环己烷 1-甲基-2-异丙基环戊烷

5 (3) 简单的环上连有较长的碳链时，也可将环当作取代基。
1-环丁基戊烷 2. 环烯（炔）烃的命名 从不饱和键开始编号，使取代基位次最小。 4-甲基环已烯

6 3.环烷烃的结构 稳定性： ＜ ＜ ＜ 环丙烷的结构:

7 弯曲键：电子云没有呈轨道轴对称,而是分布在一条曲线上。
张力： 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。

8 环丁烷的结构： 蝴蝶式

9 环戊烷的结构： 信封式

10 环己烷的结构：存在两种主要构象。 椅型 船型

11 平伏键或e键 直立键或a键 1 2 3 4 5 6 分子中有两个平行的平面，C1、C3、C5和C2、C4、C6； 12个氢原子分成两类：一类垂直于环平面，与对称轴平行，另一类与对称轴成109.5°角。

12 1 2 3 4 5 6 250pm 183pm 透视式： 一取代：

13 二取代: 取代基可以在环面的同侧或反侧，有几何异构体。 例：1，2-二甲基环已烷，反式稳定
C H 3 顺-1,2-二甲基环已烷（a e型） 反-1,2-二甲基环已烷（e e型）

14 环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。
三、环烷烃的性质 1.物理性质 环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。 2.化学性质 一般与烷烃相似，但由于“张力”的存在，小环化合物 （三、四元环）具有一些特殊性质, 易开环。 三、四元环叫做小环，五、六、七属于一般环，八至十一元环为中环，十二元环以上为大环。

15 （1） 催化加氢 Ni, H2 80℃ Ni, H2 180℃ Ni, H2 300℃ 较难 Ni, H2 80℃ 支链化合物比较稳定

16 （2） 加卤素和加卤化氢 Br2 室温 Br2 加热

17 HBr 室温 含氢最多的碳原子与含氢最少的碳原子之间断裂； 氢加在含氢最多的碳原子上。（类似双键加成的马氏规则）

18 （3） 取代反应（五、六元环） （4） 氧化反应 不易氧化，不与KMnO4稀溶液反应，可用来区别烯烃。 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH O2，钴催化剂 95℃,105Pa

19 第五章 作业：