第九章　生物碱.

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1 第九章　生物碱

2 第一节 概 述 一、生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
第一节　概　述 一、生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。

3 下列除外： 低分子胺类：甲胺、乙胺； 氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；

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5 三、生物碱的存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离的形式存在。 2.盐　类：与其成盐的有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中。 4.酰　胺：如秋水仙碱、喜树碱等。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 此外，还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。

6 第二节 生物碱生物合成的基本原理 生物合成研究表明生物碱来源于前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。
生物碱生物合成的原理涉及少数的环合反应、C-N键和C-C键的裂解反应以及经常伴随的某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。

7 第三节　生物碱的分类 有三种分类方法 （1） 按来源分类, （2） 按化学骨架分类, （3）按生源结合化学分类。 我们 按 （3）法对生物碱进行分类。

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9 一、来源于鸟氨酸的生物碱 （一）吡咯类生物碱 红古豆碱 cuscohygrine

10 （二）托品类生物碱（莨菪烷类）

11 山莨菪碱 anisodamine 莨菪碱（阿托品） 东莨菪碱 scopolamine

12 （三）吡咯里西丁类生物碱 吡咯里西丁 野百合碱 monocrotaline

13 二、来源于赖氨酸的生物碱 （一）哌啶类生物碱 哌啶 槟榔碱

14 （二）吲哚里西丁类生物碱 吲哚里西丁 indolizidine 一叶萩碱 securinine

15 （三）喹诺里西丁类生物碱 喹诺里西丁 羽扇豆碱

16 三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 （一）喹啉类生物碱 喜树碱 camptothecine

17 （二）吖啶酮类生物碱 山油柑碱 acronycine 吖啶

18 四、来源于苯丙胺酸和酪氨酸的生物碱 （一）苯丙胺类生物碱 ephedrine pseudoephedrine

19 （二）四氢异喹啉类生物碱 哌劳亭

20 （三）苄基四氢异喹啉类生物碱 1.苄基异喹啉类 厚朴碱

21 2.阿朴菲类生物碱 阿朴菲 aporphine 土藤碱 tuduranine

22 3.双苄基四氢异喹啉类生物碱 厚果唐松草碱 thalicarpine

23 4.吗啡烷类生物碱 吗啡碱 morphine 青藤碱 sinomenine

24 5.原小檗碱和小檗碱类生物碱：二者区别在于D环氢化程度。

25 小檗碱（黄连素） berberine 药根碱 jatrorrhizine

26 6.苯菲啶类生物碱 血根碱

27 （四）苯乙基四氢异喹啉类生物碱 奥特那明

28 （五）苄基苯乙胺类生物碱 石蒜碱

29 五、来源于色氨酸的生物碱 （一）简单吲哚类生物碱 吲哚

30 （二）色胺吲哚类 吴茱萸碱

31 （三）半萜吲哚类 麦角新碱 ergonovine ergometrine

32 （四）单萜吲哚类 利血平

33 六、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱 秦艽碱甲

34 （二）倍半萜类生物碱 石斛碱

35 （三）二萜生物碱

36 （四）三萜生物碱：如交让木碱 七、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷生物碱 （二）环孕甾烷生物碱 （三）胆甾烷生物碱 1.胆甾烷碱类 2.异胆甾烷碱类 浙贝甲素 verticine