第二章 天然产物的分类和生物合成途径.

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1 第二章 天然产物的分类和生物合成途径

2 天然产物是指生物新陈代谢过程中产生和积累的物质，它们的分类方法有若干种。
第一节 天然产物的分类 天然产物是指生物新陈代谢过程中产生和积累的物质，它们的分类方法有若干种。 第一级：依据天然产物资源的自然属性 植物源产物(plant product) 动物源产物(animal product) 第二级：根据天然产物的生成途径 初生代谢产物(primary metabolite) 次生代谢产物(secondary metabolite) 异常代谢产物(abnormal secondary metabolite) 第三级:依据天然产物的经济属性或用途分类 营养物质：糖类、脂类、蛋白质类等 药用物质类：萜类、生物碱类等 天然色素类 鞣质类 香精香料类 第四级:三级下根据化学组成再细分 分类时会有交叉和重叠，如萜类化合物可以在香精香料中出现，在药用物质类出现，也可在天然色素中存在。 天然色素既含有黄酮类化合物，也含有醌类、环烯醚萜类和多萜类化合物等。

3 第二节 天然产物的生物合成途径 一、初生代谢和次生代谢 二、生物合成假说的提出 三、主要的生物合成途径

4 一、初生代谢和次生代谢 初生代谢： 对维持植物生命活动不可缺少的过程； 几乎所有绿色植物中都存在。 糖代谢、脂肪代谢、蛋白质代谢、核酸代谢
初生代谢产物 Primary metabolite 在获取能量的过程中产生的最基本、必需的物质 糖、脂肪、蛋白质、核酸、激素等 乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、氨基酸

5 一、初生代谢和次生代谢 次生代谢：对维持植物生命活动来说不起重要作用； 并非所有植物中都存在。
次生代谢产物 Secondary metabolite 植物在释放能量的过程中所产生的物质。 如生物碱、黄酮、萜类、蒽醌、木脂素、树胶等。 异常次生代谢产物：遭受刺激如物理、化学、生物的（如病、虫害）而产生的物质。 如萜类、酚类、黄酮类、香豆素类及炔类。

6 初生代谢过程 次生代谢过程 莽草酸 CO2 H2O 甾体类 光合作用 碳水化合物 代谢 ATP CO2 初生代谢产物 丙酮酸
磷酸烯醇丙酮酸酯 赤藓糖-4-磷酸 多糖及衍生物 乙酰辅酶A 丙二酸单酰辅酶A 聚酮类+脂肪酸类 核酸 三羧酸循环 脂族氨基酸 油脂和蜡 聚乙炔 多酚 醌类 大环抗生素类 前列腺素类 莽草酸 芳族氨基酸 多肽类 生物碱类 甜菜色素类 酶类 蛋白质类 萜类 胡萝卜素类 甲戊二羟酸 CO2 H2O 酚类 黄酮类 鞣质类 香豆素类 木脂素类 木质素类 乙酸 鲨烯

7 二、生物合成假说的提出 天然化合物之间的结构联系 天然化合物与初生代谢产物间的联系

8 二、生物合成假说的提出

9 二、生物合成假说的提出 初生代谢和次生代谢的关系 初生代谢是次生代谢的基础; 初生代谢的产物是次生代谢的底物;
初生代谢受生物基因的控制,代谢产物类型有限; 次生代谢受基因严控,还受次生代谢产物的代谢调节; 次生代谢多途径造就了次生代谢产物的多样性和复杂性.

10 三、主要的生物合成途径 常见的基本结构有几种类型: 1. 氨基酸单位,如生物碱类化合物;
2. C2单位(乙酸单位),如脂肪酸、聚酮类、酚类、醌类等； 3. C5单位（异戊烯单位），如萜类、甾体类； 4. C6单位，如香豆素、木质素等苯丙素类化合物； 5. 复合单位：是由上述单位复合构成。

11 次生代谢产物的生物合成途径 1. 醋酸-丙二酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类 2. 甲戊二羟酸途径：萜、甾体类
3. 桂皮酸途径： 苯丙素、香豆素、木质素、木脂素、黄酮类 4. 氨基酸途径： 生物碱 5. 复合途径： 醋酸-丙二酸—莽草酸径：查耳酮，二氢黄酮 醋酸-丙二酸—甲戊二羟酸途径：大麻二酚酸 氨基酸—甲戊二羟酸途径 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 氨基酸—莽草酸径

12 醋酸丙二酸途径——脂肪酸生物合成

13 醋酸丙二酸途径——酚类生物合成

14 醋酸丙二酸途径——蒽醌类生物合成

15 甲戊二羟酸途径

16 桂皮酸途径

17 氨基酸途径