組員:高耀哲 黃子軒 翁瑞笙 邱昱鈞 老師:潘文彬

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1 組員:高耀哲 黃子軒 翁瑞笙 邱昱鈞 老師:潘文彬
烷類 組員:高耀哲 黃子軒 翁瑞笙 邱昱鈞 老師:潘文彬

2 官能基 官能基：讓有機化合物得以依其反應性而分類成不同族的結構特徵， 是分子內部具有特定化學行為的原子團。就化學性質而言，某特定 官能基在各種分子內的行為幾乎相同。 常見的官能基：烴基、含鹵素取代基、含氧官能基、含氮官能基、 含磷、硫官能基。

3 烷類和烷基：異構物 烷類：分子由碳與氫兩種原子組成，屬於碳氫化合物的一種。碳和 氫的數目有固定比例，其分子通式表示為CnH2n+2（鏈狀烷類）或 CnH2n（環狀烷類﹚。由於烷類僅有碳─碳單鍵(Ｃ─Ｃ)與碳─氫單 鍵(Ｃ─Ｈ)兩種鍵結，故烷類為飽和碳氫化合物。 烷類的通式：CnH2n+2,其中n為任一正整數。

4 烷類和烷基：異構物 烷基：烷烴分子中去掉一個氫原子後剩下的一價烴基。通常用R-表示， 通式CnH2n+1，例如甲烷(CH4)，去氫後成為甲基(CH3－)，乙烷 (CH3CH3)去氫後成為乙基(CH3CH2－)。脂肪族化合物一般都含有烷基， 如RH、ROH、RCOOH等分別表示烷烴、醇和羧酸。烷基是自然界和 生物圈有機物中較為普遍的組成單元，因此含烷基的化合物在環境 中到處存在。烷基，尤其是長鏈的烷基具有親油性。

5 烷類和烷基：異構物 異構物：具相同的化學式,但為不同結構。 同分異構物 立體異構物 鏡像異構物 非鏡像異構物 結構異構物

6 烷類和烷基：異構物 同分異構物：具有相同分子式(相同原子組成)的分子，但是原子排列組合不同的化合 物稱為同分異構物，由於組成的原子相同，各原子之間的化學鍵也通常是相同的，又 因為相同分子但是不同結構，所以稱為「同分異構」，雖然同分異構物分子長得很像， 但是通常化學性質相差很多。 結構異構物：分子具有完全相同種類及數目的原子，但是有一個到數個不同的化 學鍵。 鏡像異構物：分子具有完全相同的原子與化學鍵，但是在空間中的排列互為鏡像。 一般都具有光學活性，可以使極化光旋轉，我們稱這種現象為「旋光性」。 非鏡像異構物：凡是不屬於鏡像異構物的分子就稱為「非鏡像異構物」。一般不 具有光學活性，無法使極化光旋轉。

7 支鏈烷類的命名 再IUPAC命名系統中，化合物的英文名稱分成四個部分：字首、主體、 位標、字尾。
「字首」述明分子內各種官能基的位置和特性；「主體」名稱是依 據分子的主要部分，該部分可以顯示出碳原子的個數；「位標」說 明主要官能基的位置；「字尾」說明主要官能基的種類。

8 支鏈烷類的命名 一 找出烴的主體： (a) 找出分子內「最長的連續碳鏈」，用該鏈的名稱作為主體的名稱。最 長鏈通常不會很明顯，可能必須要「轉彎」； (b) 如果有兩條相同長度相同的鏈存在，則選擇具 有較多分枝點者作為主體。 二 將主鏈的原子編上號碼：從較近的第一個分枝點末端開始，將主鏈的每個碳原子編上號 碼。 三 確認各取代基並且加上編號：訂出稱為位標的編號，極一這個個取代機連接於主鏈上的 位置加以編號。假如在同一個碳上有兩個取代基，則給予相同的編號，而且取代基的個數必須與 編號的個數相同。 四 將命名寫成單一名詞：用連字號分隔不同的字首，並用逗號分開各個編號。假如有兩個 以上不同的側鏈存在，則依其英文字母順序來排列；若有兩個以上相同的側鏈存在，則是用適當 的倍數，像二、三等等的字首，而使用這些英文字母時，毋須依其英文字母來排列。

9 烷類的性質 1.物性 (1) 烷類又稱石蠟烴，是石油與天然氣之主要成分。碳數C1~C4為氣體，C5~C17為液體， C18以上為固體。
(2) 烷類為無色、無味、無臭、無毒的有機物。 (3) 烷類難溶於水，但易溶於乙醚、氯仿等有機溶劑中。 (4) 熔點與沸點隨分子量或碳數之增加而增加(凡得瓦引力)，除較小的烷類外，每增加一個 碳其b.p.約升高20~30℃。 (5) 同碳數的正烷類和環烷類，熔點與沸點均以環烷類較高。 (6) 正烷類的密度隨碳原子數增加而增加，但趨於0.8，故可浮於水面。

10 烷類的性質 2.化性 (1) 烷類缺乏化學活性，不受濃硫酸、強氧化劑或強鹼的作用。
(2) 在某些條件下可發生鹵化、硝化、脫氫及燃燒反<取代反應>。 鹵化(halogenation)：與鹵素產生的取代反應。 硝化(nitration)：在氣相中，與濃硝酸產生的取代反應。 脫氫：在高溫及觸媒存在下，去掉氫原子而形成雙鍵的反應。 熱裂鏈(thermal cracking)：烷類在強熱下會發生裂解。 烷類對氧化不發生作用，但在空氣或氧中都會進行燃燒後的產物為二氧化碳和水。

11 烷類的性質 3.辛烷值(簡寫為O.N.)；用以表示燃料的抗震程度。
(1)意義：當汽油蒸氣在汽缸內燃燒時，常因燃燒急速而發生引擎震爆(knocking)之現象，此 不但損害引擎，且減低引擎動力。實驗結果顯示，烴類的化學結構在震爆上有極大的影響， 不同的烴類有不同的抗震性，燃料之抗震(anti-knock)程度以辛烷值表示。 正庚烷的震爆情形最嚴重，抗震性最差，定其辛烷值為零，即O.N. = 0，異辛烷定為100，即 O.N. = 100。 (2)汽油辛烷值之標定：將待測汽油放入標準引擎中燃燒，若其產生的震爆與80﹪體積的異 辛烷、20﹪體積的正庚烷混合產生的震爆程度相同，則此汽油之辛烷值 O.N. = 80。

12 烷類的性質 (3)烷類結構與辛烷值 1.正烷類碳數愈少，則辛烷值愈高，如正戊烷為61.9、正己烷為26。
2.支鏈愈多，辛烷值愈高，如2-甲基庚烷為23.8、2,4-至二甲基己烷為69.9。 3.不飽和烴比相對應之飽和烴的辛烷值高，如1-戊烯為77.1。 4.芳香烴類為高辛烷值之物質，如苯為114.8，甲苯為103.5。 ∴高辛烷值之物質：支鏈烷烴、烯烴及芳香烴

13 環烷類 環烷類：是分子結構中具有一環或數環的烷類、也被稱為石油質，同時也是飽和 的碳氫化合物，因為其結構中，沒有可與氫進行氫化反應的碳碳多重鍵。 環烷常見的化學式：為CnH2(n+1-g)，n為碳的個數、g則是分子中環的個數。擁 有一環的環烷命名方式與烷類類似，以環為字首、加於具有與環同碳數的相對應 烷的名稱前，根據環上的碳數依序命名。

14 環烷類 環烷和烷類的物理性質相似，但環烷有較高的沸點（boiling points）、 熔點（melting points）和密度（densities），這是因為環烷的環狀結構 有較大的接觸面積，造成較強的倫敦力（London forces）所致。環烷 和烷類的反應性都不高，因為它們都只有不易起化學反應的碳碳單 鍵和碳氫單鍵，但環的張力（strain）使得環烷較具反應性。

15 環烷類 環烷的反應與烷類相似，均有自由基鏈鎖反應（radical chain reactions）。小環烷-尤其是環丙烷的安定性較差，這是拜耳張力 （Baeyer strain）和環張力（ring strain）的影響所致。環烷不能進行親 電子性加成反應（electrophilic addition），但可進行親核性脂肪族取 代反應（nucleophilic aliphatic substitution）。這些反應是開環反應或 烴基環烷類（alkyl cycloalkanes）的裂環反應。

16 環烷類中的順－反異構現象 因環烷類為環型結構，所以環烷類有兩側：一個為「頂」側和一個 為「底」側。如此有取代基的環烷類便有可能出現異構現象。
例如：1,2二甲基環丙烷有兩個異構物，其中一個異構物的兩個甲基 位於環的同側，另一個則是位於環的異側。這兩個異構物都是穩定 的化合物，在不打斷化學鍵的情況下，兩者無法互相轉換。

17 報告到此結束 謝謝大家