有机化学复习知识要点 （复习课）.

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1 有机化学复习知识要点 （复习课）

2 一、碳原子的成键原则： 1.饱和碳原子； 2.不饱和碳原子； 3.苯环上的碳原子；
应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。

3 二、官能团的重要性质： 1. C＝C ： （1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢） （2）加聚（单聚、混聚） （3）氧化 延伸： 2. C＝C
3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化） 加成。

4 苯环有关反应的延伸: （1）引入氨基： 先引入－NO2 还原 NH3；还原剂：Fe+HCl （2）引入羟基：
先引入－X 水解 －ONa 酸化 －OH （3）引入烃基：+RCl 酸性KMnO4 －R （4）引入羧基： 先引入－R 酸性KMnO4 －COOH

5 4. R－X ： 水解： 2R－X+NaOH R－OH+NaX 醇解： R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O

6 5.醇羟基： 2R-OH+2Na 2R-ONa + H2 2R-OH+HX 加热 R-X+H2O
R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOH R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热R-ONO2+H2O R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O 多个羟基遇Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色

7 6.酚羟基 （1）与Na、NaOH、NaHCO3反应 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 -OH+NaOH +H2O
-OH+NaCO NaHCO3 注意酚与NaHCO3不反应。 -ONa H2CO3或H2SO3或H OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+） -ONa -ONa

8 ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

9 7、醛基： 氧化与还原 R-CH2OH H R-CHO O2 R-COOH 检验 ①银镜反应； ②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

10 8.羧基 ①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 ②酯化反应： ③酰胺化反应:
R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O

11 9.酯基： 水解： R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OH
R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OH R-CO-O NaOH→RCOONa ONa 延伸:醇解： R-CO-O-R/+ R//-OH R-CO-O-R//+ R/-OH

12 10.肽键: 水解： R-CO-NH-R′+H2O一定条件R-COOH+ R′-NH2

13 12.应用： 应用 ①定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；
应用 ①定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； (2)遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3)遇石蕊试液显红色：羧酸； (4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

14 (6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

15 ②定量分析： 由反应中量的关系确定官能团的个数；
常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）； 加成（C═C－－X2或 HX或 H2； C≡C－－2X2 或2HX 或2H2； －－3H2） (2)银镜反应：─CHO－－2Ag； (注：HCHO－－4Ag）

16 常见反应的定量关系： (3)与新制的Cu(OH)2反应： －CHO－－2Cu(OH)2； ─COOH－－1/2Cu(OH)2
(4)与钠反应：2－OH－－H2 (5)与NaOH反应： 一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH； 一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH； R－X－－NaOH； C6H5-X－－2NaOH。

17 ③官能团的引入： (1) 引入C─C：C═C 或 C≡C 与 H2 加成； (2) 引入C═C 或 C≡C：卤代烃或醇的消去；
(3)苯环上引入

18 ③官能团的引入： (1) 引入─X： ①在饱和碳原子上与X2（光照）取代； ②不饱和碳原子上与X2或HX加成； ③醇羟基与HX取代。
(2)引入─OH： ①卤代烃水解； ②醛或酮加氢还原； ③C═C与H2O加成。

19 ③官能团的引入 (3)引入─CHO或酮： ①醇的催化氧化； ②C≡C与H2O加成。 (4)引入─COOH： ①醛基氧化； ②─CN水化；
③羧酸酯水解。

20 ③官能团的引入： (5)引入─COOR： ①醇酯由醇与羧酸酯化； ②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 (6)引入高分子： ①含C═C的单体加聚；
②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

21 三、单体的聚合与高分子的解聚 1、 单体的聚合： (1) 加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；
1、  单体的聚合： (1)    加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合； (2)    缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯； ③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质； 2、  高分子的解聚： (1)    加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

22 四、有机合成   合成路线： 消去 水解 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 含氧酸 加成 消去 氧化 还原 酯化 水解 氧化

23 课堂练习： 1．茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键；A能发生如下变化： 已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水： 。若B、C、D、E、F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答： （1）A的结构简式是： D的结构简式： 。 （2）写出下列反应的化学方程式： ① E经缩聚生成高聚物： 。 ② F经加聚生成高聚物： 。 （3）E到F的有机反应类型是： 。 △ A Br2水 B C D NaOH溶液 新制Cu(OH)2 E 加氢还原 高聚物 经缩聚 浓硫酸 F 经加聚

24 同学们再见