专题辅导一 有机化合物的命名 exit.

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1 专题辅导一 有机化合物的命名 exit

2 一 有机物命名的方法 1、普通命名法 （习惯命名法）
一 有机物命名的方法 1、普通命名法 （习惯命名法） 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的；而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之。

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4 2、有机化合物的俗名

5 3、衍生物命名法 命名原则： (1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名的； (2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子； (3)取代基团按照立体化学次序规则列出的顺序牌，将优先的基团排在后面； (4)两个取代基与同一双键碳原子相连，统称为“不对称”，取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”，“对称或不对称”与取代基是否相同无关。

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7 三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷

8 4、基的命名 一价基：

9 二价基 —— 亚基： 三价基——次基：

10 5、系统命名法 IUPAC命名法，International Union of Pure and Applied Chemistry 中国化学会1980年 “有机化学命名原则” 基本方法：选择主官能团→ 根据主官能团选择主链→确定主链位次→排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 注意事项： (1)“最低系列原则”：当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。

11 (2)“优先基团后列出”：当主链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。
(3)分子中同时含双、叁键化合物的命名：首先选择同时含有双键和三键的最长碳链作为主链，先命名烯再命名炔；如果双键和三键处于不同位次，取两者的最小位次的编号；若两者的位次相同，取双键较小位次的编号。 (4)当其他优于碳碳双、叁键的官能团与碳碳双、叁键同时出现时应将双、叁键选在主链中并称为“烯某”或“炔某”。

12 二 、链烷烃的命名 1. 系统命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直链烷烃的命名:
含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。

13 (2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级 1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季) 与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。

14 *2 烷基的命名: 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 二级丁基 异丁基(n) （sec or s） （iso）

15 三级戊基 三级丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo）

16 *3 顺序规则 各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 第一条规则： 将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 不同原子按原子序数排列 同位素按质量数由高到低的顺序排列

17 第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相 同，则比较与它相连的其它原子，先 比较原子序数最大的原子，再比较第
二大的，依次类推。若第二层次的原 子仍相同，则沿取代链依次相比，直 至比出大小为至。

18 第三条规则 含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。

19 构型 + 取代基 + 母体 *4 有机化合物系统命名的基本格式 R, S; D, L; Z, E; 顺,反 官能团位置号+名称
*4 有机化合物系统命名的基本格式 构型 取代基 母体 官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉及位置号) 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列) R, S; D, L; Z, E; 顺,反 iso, neo 参加比较 i（异）, n-（正）, sec（二级）, tert（三级）, cis（顺）, trans（反）, di（二个）, tri（三个）, tetra（四个）不参加比较 。

20 *5 命名步骤 （A） 确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。 （B） 编号：按最低系列原则编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。 （C） 按名称基本格式写出全名。

21 实例一 1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5;
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。 3. 命 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane

22 实例二 1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。
1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。 2 编 号： 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 ,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号 3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane

23 实例三 1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先。
2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。 3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane

24 实例四 1 确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。
侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先 1，1，1，1，9 2 编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英 文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取 第一行编号。 3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane

25 实例五 1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位 侧链均有侧 分支。侧分支少优先。 2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。 3 命 名： 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane

26 2. 习惯命名法（也称普通命名法） （正丁烷） （正戊烷） （异戊烷） （异丁烷） （新戊烷） 习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。
习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。 （新戊烷）

27 异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。

28 3. 衍生物命名法 以甲烷为母体, 其它部分都作为取代基来命名. (一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子) 二甲基，正丙基，异丙基甲烷 4 俗名（通常根据来源命名） 甲烷又称沼气

29 三、 构型的命名 1 手性、手性中心、手性碳原子 (S)-3-羟基丁酸 (R)-3-羟基丁酸 手性：互为镜影、但不能重叠的性质称为手性。
手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。 手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。 (S)-3-羟基丁酸 (R)-3-羟基丁酸

30 看的方向 2 R, S构型的确定 将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小， 将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团
按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性 碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。

31 (R)-(-)-乳酸； 顺时针方向运转 (rectus, 拉丁文) (S)-(+)-乳酸； 逆时针方向运转 (sinister, 拉丁文)

32 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。
3 Z、E 和顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。 环用顺、反或R、S表示构型 顺-1,2-二甲基环丁烷 反-1,2-二甲基环丁烷 *确切的命名是： （1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷

33 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 双键用Z、E表示构型

34 { { { 4 立体异构体的定义 立体异构体 几何异构体 构型异构体 旋光异构体 交叉式构象 构象异构体 重叠式构象
4 立体异构体的定义 { 几何异构体 { 构型异构体 旋光异构体 立体异构体 { 交叉式构象 构象异构体 重叠式构象 几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。 旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。

35 四、单环烷烃的命名 命 名 步 骤 定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名
命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 （4）按名称的基本格式要求写出全名

36 实 例 六 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 乙基环己烷 2-甲基-4-环己基己烷
实 例 六 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。

37 实例七 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane

38 用最低系列原则无法确定选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。中文, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文, 按英文字母顺序, 让字母排在前面的基团位次尽可能小。
实 例 八 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane

39 实例九 顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane

40 实例十 带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R, S表示。 (1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷
(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane (1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane

41 实例十一 (1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷
(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane

42 r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid
实例十二 r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸 r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid 环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基团，通常选1位的基团为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。

43 共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃
五、 桥环烷烃的命名 共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃 1 桥环烷烃的命名步骤 1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定； 2. 确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数； 3. 确定主环：碳原子数最多的环为主环； 4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 5. 编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头， 再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。

44 实例十三 2 命名格式 环数 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称 连接 次桥碳原子的编号 主桥
2 命名格式 环数 带有数字的方括号 母体烃名称 实例十三 连接 次桥碳原子的编号 次桥上的碳原子数 主桥 (1S,2S,5R,6R)三环 [ ;5] 十一烷 主环两半的碳原子数 主桥上的碳原子数 次桥 (1S,2S,5R,6R)-Tricyclo[ ,5]undecane

45 实例十四 (2S)-2-甲基二环[2.2.2]辛烷 (2S)-2-methylbicyclo[2.2.2]octane
* 三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。 *若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列； *编号的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。

46 六、 螺环烷烃的命名 单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。

47 1 螺环烷烃的命名步骤 （1） 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。
（2） 确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。 （3） 编号： 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。 （4） 标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。 （5） 写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称； （6） 若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时， 要使取代基的号码尽可能小

48 实例十五 2 命名格式 螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称 共用的碳原子为螺原子
螺数 带数字的方括号 母体烃的名称 实例十五 共用的碳原子为螺原子 (1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[ ]十三烷 (1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[ ]tridecane

49 七、芳香烃化合物命名  1．一元取代苯的命名 1）当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。    例如：

50 2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。
例如：

51 2、二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。 例如：

52 3．多取代苯的命名 1）取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示 2）母体选择原则 按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。选择母体的顺序如下：-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等。 例如：

53 当官能团是卤素时， 通常将卤原子作为取代基。
八、单官能团化合物的系统命名 1 命名步骤 （1）确定主链：含官能团的最长链为主链。 （2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。 （3）定构型 （4）写命名： 根据下面的格式写出名称 2 命名格式： 构型 + 取代基 + 母体（位置+名称） 当官能团是卤素时， 通常将卤原子作为取代基。

54 实例十六 (3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷 (3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane

55 实例十七 (4S)-4-甲基-2-己酮 (4S)-4-methyl-2-hexanone

56 实例十八 (3S,4Z)-3-甲基-4-辛稀 (3S,4Z)-3-methyl-4-octene

57 实例十九 3-异丁基环己稀 3-isobutylcyclohexene

58 九、 多官能团化合物的系统命名 1 命名步骤 2 名称格式 构型 + 取代基 + 母体
1. 确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前 面的官能团总是主官能团。 2. 确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。 3. 编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。 4. 确定构型： 5. 写名称： 根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为 取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。 2 名称格式 构型 + 取代基 + 母体

59 实例二十 3-甲酰基-5-羟基戊酸 3-formyl-5-hydroxypentanic acid

60 实例二十一 (3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇 (3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol

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63 HC≡C─C≡C─CH=CH2 [(CH3)3NC6H5] +OH- 乙基乙烯基醚 甲基溴化镁 (E)-2-丁烯-1-醇 甘油 2,6-二甲基螺[3.3]庚烷