第六章 卤代烃 教学内容 一、命名、分类与物理性质 二、化学性质 三、脂肪族亲核取代反应历程 四、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较

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1 第六章 卤代烃 教学内容 一、命名、分类与物理性质 二、化学性质 三、脂肪族亲核取代反应历程 四、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较
五、亲核取代与消除反应的关系 六、卤代烃的生理性质与重要的代表物 教学内容

2 学习要求 1、掌握卤代烃的分类； 2、了解卤代烃的物理性质；掌握卤代烷的 化学性质（重点）； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程、反应
第六章 卤代烃 学习要求 1、掌握卤代烃的分类； 2、了解卤代烃的物理性质；掌握卤代烷的 化学性质（重点）； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程、反应 活性及与消除反应的关系（重点）； 4、了解卤代烃的生理活性及重要的卤代烃。

3 作业：习题4(a/b/c/d/e)、5、6、8、13。
第六章 卤代烃 【带着问题去学习】（如何学？） 1、卤代烃有哪些重要的化学性质？如何理解各种卤代烃的活性次序？ 2、如何理解札依采夫规则？ 3、什么是格氏试剂，它是如何合成的？ 4、卤代烃亲电取代反应有哪两种典型历程，它们有什么特点？ 5、如何理解亲核取代与消除的竞争？ 作业：习题4(a/b/c/d/e)、5、6、8、13。

4 一、命名、分类与物理性质 1、命名：卤原子只能作为取代基 2、分类
第六章 卤代烃 一、命名、分类与物理性质 1、命名：卤原子只能作为取代基 2、分类 3、物理性质：碘代烷和溴代烷的密度>1>烷烃，卤代烷密度<1，而卤代芳烃密度>1。

5 (1)亲核取代反应：由亲核试剂引起的取代反应。 (2)亲核试剂：如：HOH、OH-、RO-、NH3等。 (3)当R相同时，卤代烃的活性为：
第六章 卤代烃 二、化学性质 1、亲核取代反应（重点） (1)亲核取代反应：由亲核试剂引起的取代反应。 (2)亲核试剂：如：HOH、OH-、RO-、NH3等。 (3)当R相同时，卤代烃的活性为： RI > RBr > RCl > RF

6 第六章 卤代烃 亲核取代反应类型：

7 2、消除反应（重点） （1）消除遵守Saytzeff规则，是形成C=C的方法之一。
第六章 卤代烃 2、消除反应（重点） β-消除反应 （1）消除遵守Saytzeff规则，是形成C=C的方法之一。 （2）卤代烷的反应活性：叔 > 仲 > 伯卤代烃。 （3）亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应：在NaOH的水溶液中是亲核取代反应，在NaOH的醇溶液中是消除反应。

8 第六章 卤代烃 3、与金属的反应（重点） 格氏试剂的作用： （1）可用来合成醇、羧酸等各类化合物。

9 （2）能与多种含活泼氢的化合物作用，生成相应的烃。
第六章 卤代烃 （2）能与多种含活泼氢的化合物作用，生成相应的烃。

10 （2）产生活性中间体碳正离子是决定反应速度的步骤，它涉及一种分子，故为单分子反应。
第六章 卤代烃 三、脂肪族亲核取代反应历程 1、单分子历程（SN1） SN1反应的特点： （1）分步进行。 （2）产生活性中间体碳正离子是决定反应速度的步骤，它涉及一种分子，故为单分子反应。

11 （2）进攻试剂从背面进攻，过渡态涉及到两种分子，故为双分子反应；
第六章 卤代烃 2、双分子历程（SN2） SN2反应的特点： （1）协同反应即一步完成。 （2）进攻试剂从背面进攻，过渡态涉及到两种分子，故为双分子反应； （3）整个反应过程发生了瓦尔登转化，它是SN2反应的标志。

12 利用与硝酸银醇溶液的反应（SN1），可鉴别卤代烃的活性为：
第六章 卤代烃 四、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 利用与硝酸银醇溶液的反应（SN1），可鉴别卤代烃的活性为： 烯丙基式卤代烃、苄卤和三级卤代烃 > 二级卤代烃 > 一级卤代烃 > 乙烯式卤代烃、卤苯。（重点） 加热时间较长

13 第六章 卤代烃 <

14 第六章 卤代烃 五、亲核取代与消除反应的关系 1、单分子消除历程（E1） 2、双分子消除历程（E2）

15 （1）伯卤代烷有利于发生亲核取代反应，叔卤代烷有利于发生消除反应； （2）极性溶剂，有利于亲核取代反应，弱极性溶剂，有利于消除反应;
第六章 卤代烃 CH3 （1）伯卤代烷有利于发生亲核取代反应，叔卤代烷有利于发生消除反应； （2）极性溶剂，有利于亲核取代反应，弱极性溶剂，有利于消除反应; （3）升高温度有利于消除反应。（重点）

16 5-氟尿嘧啶（抗癌药） 盐酸环丙沙星（广谱抗菌药）
第六章 卤代烃 六、卤代烃的生理活性与重要的代表物 卤代烃在自然界中很少，但卤代烃对生物的生理作用是不能忽视的，如含碘的有机物甲状腺素，是控制代谢速度的激素；烯丙型的卤代烃氯甲基苯具有很强的催泪作用；含氯的化合物DDT等对昆虫有很强的毒性，并能通过生物链在生物体、人体内积累，影响人的身体健康，1983年开始已被禁止使用。 5-氟尿嘧啶（抗癌药） 盐酸环丙沙星（广谱抗菌药）

17 重要的卤代烃 1、CHCl3（氯仿），是一种不燃性的常用溶剂和合成原料，曾用作麻醉剂。
第六章 卤代烃 重要的卤代烃 1、CHCl3（氯仿），是一种不燃性的常用溶剂和合成原料，曾用作麻醉剂。 2、CCl4（四氯化碳），能溶解脂肪、油漆、树脂、橡胶等物质，在实验室和工业上都用作溶剂及萃取剂。 3、氟代烃 （1） CCl2F2 （二氟二氯甲烷），做制冷剂。 （2）CF2=CF2 （四氟乙烯），是一种非常有用的工程和医用塑料，也常用作不粘锅，生胶带等。