Facilitated Synthesis of Heterofunctional Glycopolypeptides

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1 Facilitated Synthesis of Heterofunctional Glycopolypeptides
Kai-Steffen Krannig, Afroditi Doriti, and Helmut Schlaad Macromolecules 2014, 47(7), pp 學生：劉惠嘉 學號：

2 Outline Introduction Polypeptides Glycoproteins Copolymer
Experimental Instrument Size exclusion chromatography (SEC) Results And Discussion One-Pot Partial Glycosylation and Copolymerization 1H NMR 13C NMR Characteristics of the Glycopolypeptides Conclusion

3 Introduction Polypeptides 多胜肽（polypeptides）的合成在生物醫學和生物技術的
應用非常多，應用：組織工程、藥物釋放或作為聚合物療法 醣基化胜肽（glycosylated polypeptides）是具有高潛力 的材料引起極大的關注。 Polypeptides 胜肽（peptide）→多胜肽（polypeptide）→蛋白質（protein） 胜肽（peptide）是由胺基酸的胺基（ NH2 ）和羧基（COOH） 脫水縮合形成胜肽鍵後，形成的鏈狀分子。 多個胺基酸縮合稱為多胜肽（polypeptide），分子量大於 5000Da以上稱為蛋白質（protein）

4 Glycoprotenis Copolymer
醣蛋白（Glycoproteins）是含有寡糖鏈的蛋白質，兩者以共 價鍵相連，其中的寡醣鏈通常是經由共轉譯修飾或是後轉譯 修飾過程中的醣基化（glycosylation）作用而連結在蛋白質上。 Copolymer 首先簡單介紹醣蛋白 兩種以上的單體混合一起聚合，所得到不同的單體成分的聚 合物，相對於只有一種結構單體，性能較為單一的均聚物， 共聚物中結構單體的種類和含量可以有較靈活的選擇。

5 Size exclusion chromatography（SEC）
是指當固定相為分子篩的液相層析管柱，主要作用力為 依照尺寸大小分離的層析法 分子篩為表面有微細孔洞的凝膠顆粒，當沖題進行時，尺寸 越小的分子會跑到孔洞中而延後流出，因此越大的分子會越 早被沖提出來 大小排除層析管柱適用於分析分子量高於2000的不解離化合 物或分子量差距大的樣品，也可做為檢測未知樣品的分子量 分佈

6 One-Pot Partial Glycosylation and Copolymerization of AGly NCAa

7 Preparation of Glyco-NCA 3 by Partial Thiol−Ene Glycosylation of AGly NCA 1 with AcGlcSH 2
a1H NMR analysis (400.1 MHz, THF-d8)

8 1H NMR： reaction C 1H NMR spectrum (400.1 MHz, THF-d8) of the isolated product after UV irradiation for 45 min (reaction C).

9 13C NMR reaction C 150ppm 176ppm ppm 13C-NMR spectra (100.1 MHz, THF-d8) of the isolated product after UV irradiation for 45 min (reaction C).

10 1H NMR： product P1 1H NMR spectrum (400.1 MHz, TFA-d) of glycopolypeptide P1. (b) SEC-RI traces stationary phase, PSS-GRAM; of glycopolypeptides P1−P4.

11 Characteristics of the Glycopolypeptides P1−P4
aMonomer-to-initiator ratio (NCA/1-hexylamine). bDetermined by gravimetry. cDetermined by 1H-NMR analysis (400.1 MHz, TFA-d) dAverage number of glycine units. eNumber-average molar mass. fApparent number-average molar mass. gDetermined by SEC. Calibration: PMMA. hApparent dispersity index.

12 Modification of the Partially Glycosylated Copolypeptide P1P1 with Thiol R−SHa

13 1H-NMR ：glycopolypeptide P1T1
1H-NMR spectrum (400.1 MHz, TFA-d) and SEC trace of the glycopolypeptide P1T1

14 Conclusion product P1在聚合度最接近理想值 在光譜鑑定下得到我們預測的結果
過去合成需要許多步驟及純化且費時費力的流程， 且會產生許多副產物，然而現在使用一鍋化反應進 和合成，不需要繁瑣的步驟即可得到產物。是這篇 強調的重點

15 Thank you for your attention