第 2 章 脂质. 一、引言 （一）定义 由脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸：多为 4 碳以上长链一元羧酸。 醇：甘油，鞘氨醇，高级一元醇或固醇.

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1 第 2 章 脂质

2 一、引言 （一）定义 由脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸：多为 4 碳以上长链一元羧酸。 醇：甘油，鞘氨醇，高级一元醇或固醇

3 （二）脂质分类 根据化学组成，脂质可分为： 1 ．单纯脂质 ( 酯类） （ 1 ）三酰甘油： 3 脂肪酸 +1 甘油 ( 丙三醇 ) （ 2 ）蜡：脂肪酸 + 长链醇或固醇 2 ．复合脂质（酯类衍生物） （ 1 ）磷脂：甘油磷脂和鞘氨醇磷脂 （ 2 ）糖脂：甘油糖脂和鞘糖脂 鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称鞘脂类 3 ．衍生脂质：取代烃，固醇类，萜，其它脂质

4 根据极性分类 1 、非极性脂质：不能形成单分子层 2 、 I 类极性脂质：能形成稳定的单分子层， 不能形成双分子层 3 、 II 类极性脂质：能形成双分子层和微囊 重要的有磷脂和鞘磷脂，为成膜分子 4 、 III 类极性脂质：具有界面可溶性，形成 的单分子层不稳定为可溶性脂质，如长 链脂肪酸钠、钾等去污剂

5 脂质在空气 - 水界面和水系统中自发形 成的几种常见结构 单分子层 双分子层 微囊 微团

6 （三）脂质的生物学作用 1 、贮存脂质：三酰甘油，海洋浮游生 大量 物：蜡 2 、结构脂质：膜脂（磷脂，固醇，糖 脂） 少量 3 、活性脂质： （ 1 ）类固醇激素：雄、雌性激素等 （ 2 ）萜类化合物：维生素 A ， D 、 E 、 K （ 3 ）其它：酶的辅助因子、电子载体、 糖基载体，传递胞内信号等

7 二、脂肪酸（ Fatty acids ） （一）种类与书写方法 饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 书写：如：顺 -9 ， 12- 十八烯酸 简写为 （ 18 ： 2  9C ， 12C ） （二）天然脂肪酸结构特点 1 、高等植物：不饱和脂肪酸比饱和的丰富 2 、 C 数目多为偶数： 12-24 3 、双键多为顺式，少数为反式

8 （三）物理和化学性质 （ 1 ）烃链长，溶解度低 （ 2 ）同样链长，不饱和的熔点低 （ 3 ）顺式比反式异构体熔点低 （四）脂肪酸盐与乳化作用 具有极性头和非极性尾，是具有亲水性和疏水 性的两亲化合物，是一种离子去污剂。去污原 理见图 （五）必需脂肪酸：必需从食物获得，人和哺 乳动物不能自身合成 亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸

9 三、三酰甘油和蜡 三酰甘油（化学通式见 page92 ），二酰 甘油，单酰甘油 动植物油脂本质：三酰甘油为主，二、 单酰甘油少量 常温呈现液态为油，呈现固态为脂，这 与脂肪酸饱和程度有关 植物的多为油，动物的多为脂

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11 化学性质：水解与皂化，氢化和卤化，乙 酰化，酸败与自动氧化 水解与皂化 甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被水解，脂肪 在 KOH 或 NaOH 条件下水解可产生甘油和脂肪 酸的钠或钾盐，这种盐被称为皂。 油脂的水解作用称为皂化作用。 水解 1g 甘油三酯所需 KOH 的 mg 数为皂化值。 肥皂的作用是通过形成微小聚积物（胶粒）而 溶解或分散水不溶性物质而达到去污的目的。

12 酸败 与 自动氧化 酸败：油脂暴露于空气，其不饱和成 分发生自动氧化，产生的过氧化物进一 步降解成挥发性醛、酮、酸而形成难闻 气味。 1g 油脂中游离脂肪酸所消耗 KOH 的 mg 数称为酸值，可表示酸败的程度。

13 卤化 （ Halogenation ） 和 碘价 （碘化值, Iodine Number ） 油脂中不饱和双键与卤素发生加成反 应，生产卤代脂肪酸，称为卤化作用。 100g 油脂所能吸收的碘的 g 数 — 碘值， 可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。

14 氢化（ Hydrogenation ） Ni 的作用下，甘油酯中的不饱和双键 可以与 H 2 发生加成反应，油脂被饱和， 液态变为固态，可防止酸败。

15 乙酰化作用 （ Acetylation ） 和 乙酰化值 （ Acetylation Number ） 油脂中含 -OH 的脂肪酸可与乙酸酐或 其他酰化剂作用形成相应的酯，称为乙 酰化作用。 1g 乙酰化的油脂分解出的乙酸用 KOH 中和时所需 KOH 的 mg 数即为乙酰化值。

16 蜡（ Waxes ） -- 贮存能量及防水外被 生物体的蜡由长链的脂肪酸与长链的一元醇或 固醇形成的酯。 （ 1 ）种类：蜂蜡，白蜡，鲸蜡，羊毛脂，巴 西棕榈蜡 （ 2 ）作用：蜡保护毛发和皮肤以保持它们的 柔顺、润滑及防水；植物被一层蜡质包裹以抵 抗寄生物和水分的过分蒸腾。 生物的蜡有一定的药学、化妆品及其他工业用 途，如用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。

17 弱极性头 脂肪酸 非极性尾 一元醇

18 五、磷脂 构成生物膜的膜脂有三类： 甘油磷脂，鞘脂类（鞘磷脂，鞘糖脂）， 类固醇 磷脂：包括甘油磷脂和鞘磷脂

19 1 、甘油磷脂 膜中几类脂的 2 分子脂肪酸与甘油的 C 1 及 C 2 上 的羟基以酯键相连，亲水的高度极性的或带电 的基团与 C 3 的 -OH 相连，成为极性的头（ polar head ），而 2 分子脂肪酸相连的则为疏水的非 极性的尾（ nonpolar tail ）. 甘油磷脂中，极性的磷酸与甘油 C 3 的 -OH 通过 磷酸二酯键相连，因此所有的甘油磷脂都是磷 脂酸的衍生物，如磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、 磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油等。

20 甘油磷脂的母体 — 磷酸甘油

21 乙醇胺 胆碱 丝氨酸 肌醇 甘油磷脂通式

22 磷脂酶的特异位点

23 醚甘油磷脂 如： 血小板活化因子（ Platelet-activating factor, PAF)

24 鞘氨醇 磷酰胆碱 脂肪酸 神经酰胺

25 六、糖脂 1 、鞘糖脂 糖

26 2 、甘油糖脂 糖

27 七、萜和类固醇 （一）萜：分子的碳架可看成是由两个或 多个异戊二烯单位连成 分为单萜，双萜，三萜和多萜。两相异戊 二烯单位为一个单萜

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29 （二）类固醇 也称甾类，结构以环戊烷多氢菲为基础 见 page112

30 （三）胆固醇和非动物固醇 1 、胆固醇 为常见动物固醇，其它还有羊毛固醇， 胆甾烷醇，粪固醇， 7- 脱氢胆固醇 极性头

31 2 、非动物固醇 （ 1 ）植物固醇：  - 谷固醇，豆固醇，菜 油固醇 很少被人肠粘膜细胞吸收，并可抑制胆 固醇吸收，可开发作为药用 （ 2 ）真菌类：麦角固醇，酵母固醇

32 四、固醇衍生物 动物从胆固醇衍生来的类固醇包括 5 类激 素：雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质 激素和盐皮质激素，维生素 D 和胆汁酸

33 衍生

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35 八、脂蛋白 脂蛋白：是由脂质和蛋白质以非共价键 结合而成的复合物。 脂蛋白广泛存在于血浆，也称血浆脂蛋 白。 （一）血浆脂蛋白的分类 脂质在血液基本是以脂蛋白复合物形式 转运；未脂化脂肪酸与血清蛋白等简单 结合被转运；磷脂，三酰甘油，胆固醇 都是以更复杂的脂蛋白颗粒形式被转运。

36 脂蛋白复合体中蛋白愈多，脂质愈少， 复合体密度愈高，依密度增加可分为： 乳糜微粒，极低密度脂蛋白（ VLDL ）， 中间密度脂蛋白（ IDL ），低密度脂蛋白 （ LDL ），高密度脂蛋白（ HDL ） 电泳：原点：乳糜微粒 第二条：  - 脂蛋白，含 LDL ， IDL 第三条：前  - 脂蛋白，含 VLDL 第四条：  - 脂蛋白，含 HDL

37 思考题 1 、脂质的分类与每种脂质的构成。 2 、脂肪酸的结构特点。 3 、必需脂肪酸。 4 、三酰甘油的结构。 5 、甘油磷脂的结构。 6 、脂蛋白的分类。