限定条件的同分异构体书写 1.了解常见的类别异构及常见的限制条件。 2.掌握限定条件的同分异构体书写的一般策略。

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1 限定条件的同分异构体书写 1.了解常见的类别异构及常见的限制条件。 2.掌握限定条件的同分异构体书写的一般策略。
3.掌握“插入法”和“不饱和度”在同分异 构体书写中的应用。

2 1 应具备的基础知识 归纳总结 （1）常见的类别异构（官能团异构） 组成通式 （n 代表碳原子数） 有机物的类别 CnH2n：（n ≥ 3）
CnH 2n+2O：（n ≥ 2） CnH2nO：（n ≥ 2） CnH2nO 2：（n ≥ 2） CnH2n+1O2N：（n ≥ 2） CnH2n－6O：（n ≥ 7）

3 饱和一元醛、烯醇和环氧烷； 饱和一元酮（n ≥ 3）
1 应具备的基础知识 归纳总结 （1）常见的类别异构（官能团异构） 组成通式 （n 代表碳原子数） 有机物的类别 CnH2n：（n ≥ 3） 烯烃和环烷烃 CnH2n－ 2：（n ≥ 3） 二烯烃和炔烃 CnH 2n+2O：（n ≥ 2） 饱和一元醇和饱和一元醚 CnH2nO：（n ≥ 2） 饱和一元醛、烯醇和环氧烷； 饱和一元酮（n ≥ 3） CnH2nO 2：（n ≥ 2） 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸一元醇酯 CnH2n+1O2N：（n ≥ 2） 氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯 CnH2n－6O：（n ≥ 7） 酚、芳香醇和芳香醚

4 含酚羟基（－ OH）、含羧基（－ COOH）、酯基（－ COO －）、卤素原子（－ X） 等
1 应具备的基础知识 归纳总结 （2）常见限制条件的归纳 常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与 Na2CO3 反应放出 CO2 含羧基（－ COOH） 与 FeCl3 发生显色反应 含酚羟基（－ OH） 水解后的产物与 FeCl3 溶液发生显色反应 含酚酯结构（－ COO－C6H5 ） 能发生银镜反应 含醛基（－ CHO） 含有手性碳原子 含连四个不同原子或原子团的碳原子 能与 NaOH 溶液反应 含酚羟基（－ OH）、含羧基（－ COOH）、酯基（－ COO －）、卤素原子（－ X） 等

5 2 可遵循的一般策略 重点突破 （1）确定碎片： （1） 确定碎片： 通过解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂
（1） 确定碎片： 通过解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂 成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基（尤其 是官能团之外的饱和碳原子）。 （1）确定碎片： （2） 组装分子： 首先要关注分子的结构特点，如几何特征和化学特征。 其次要注意思维的有序性，一般按类别异构→位置异构→ 碳链异构顺序考虑，官能团（或取代基）由简到繁。 最后要注意灵活应用拼接、插入和变换三种组装手法。 （2）组装分子：

6 2 可遵循的一般策略 知识应用 例1 写出满足下列条件的D（ ）的一种 同分异构体的结构简式。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②与 Na2CO3 溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 【解析】（1）确定碎片： 苯环（ 二价、对位） 羧基（-COOH） COO 酚酯（ ） 一个饱和碳原子

7 2 可遵循的一般策略 知识应用 例1 写出满足下列条件的D（ ）的一种 同分异构体的结构简式。 O C COOH O C COOH CH3
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与 Na2CO3 溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 【解析】（2）组装分子： O C COOH O C COOH CH3 O C HOOC CH3

8 2 可遵循的一般策略 知识应用 例1 写出满足下列条件的D（ ）的一种 同分异构体的结构简式。 O C COOH CH2 H O C
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与 Na2CO3 溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 【解析】（2）组装分子： O C COOH CH2 H O C COOH CH3 O C HOOC CH3

9 3 巧用“插入”技巧 知识应用 例2 化合物E（ ）有多种同分异构体，其 中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产
CH2OH 知识应用 例2 化合物E（ ）有多种同分异构体，其 中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产 物之一能发生银镜反应，试求这类同分异构体的个数。 【解析】 O C C H ① ② ③ ④ ⑤ O 6种 ①②③ ④⑤ O C O 3种 ⑤ ①②③

10 4 巧用“不饱和度”技巧 OCOCH3 O 知识应用 例3 写出符合下列条件的 C（ ）的一种同 分异构体的结构简式。 Ω=5 -CHO
①属于芳香族化合物； ②核磁共振氢谱显示，分子中有 4 种化学环境不同的氢原子； ③1 mol 该物质最多可消耗 2 mol NaOH ； ④能发生银镜反应。 【解析】 Ω=5 -CHO 两个-C(CH3)3 两个酚羟基

11 4 巧用“不饱和度”技巧 OCOCH3 例3 写出符合下列条件的 C（ ）的一种同 知识应用 分异构体的结构简式。 O CHO OH HO
①属于芳香族化合物； ②核磁共振氢谱显示，分子中有 4 种化学环境不同的氢原子； ③1 mol 该物质最多可消耗 2 mol NaOH ； ④能发生银镜反应。 【解析】 CHO OH C(CH3)3 HO (CH3)3C CHO OH C(CH3)3 HO (CH3)3C

12 给条件同分异构体的书写 小节 1.应具备的基础知识: 常见的类别异构和限制条件 2.书写给条件同分异构体的一般步骤:
(1)明确碎片 (2)组装分子 3.注意: “插入法”和“不饱和度”的应用