曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件

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1 曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件
主讲：谢启明 教授

2 第七章 芳 烃  §7-1 苯的结构 §7-2 芳烃的异构现象 和命名 §7-3 单环芳烃的性质 §7-4 苯环的亲电取代 定位效应
第七章 芳 烃  §7-1 苯的结构 §7-2 芳烃的异构现象 和命名 §7-3 单环芳烃的性质 §7-4 苯环的亲电取代 定位效应 §7-5 几种重要的单环芳烃 §7-6 多 环 芳 烃 §7-8 非 苯 系 芳 烃 §7-9 芳 烃 的 来 源

3 前 言 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。

4 前 言

5 第一节 苯的结构 一、苯的凯库勒式 二、苯分子结构的价键观点 三、苯的分子轨道模型 四、从氢化热看苯的稳定性 五、苯的共振式和共振论的简介

6 第一节 苯的结构>一、苯的凯库勒式

7 第一节 苯的结构>二、苯分子结构的价键观点
第一节 苯的结构>二、苯分子结构的价键观点 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。

8 第一节 苯的结构>二、苯分子结构的价键观点
第一节 苯的结构>二、苯分子结构的价键观点 杂化轨道理论解释：

9 第一节 苯的结构>三、苯的分子轨道模型
第一节 苯的结构>三、苯的分子轨道模型 分子轨道理论解释： 基态时苯分子的六个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子稳定，体系能量 较低 。

10 第一节 苯的结构>三、苯的分子轨道模型
第一节 苯的结构>三、苯的分子轨道模型

11 第一节 苯的结构>四、从氢化热看苯的稳定性
第一节 苯的结构>四、从氢化热看苯的稳定性 苯稳定化能（离域能或共振能）= =152KJ/mol。

12 第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介
第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介 共振论基本要点如下： 1、当一个，离子或自由基按照价键理论可以写出现两个以上的经典结构林时，这些结构式构成一个共振杂化体，共振杂化体接近实际分子。 为共振符号，与表示平衡的 不同。这些可能的经典结构式称为极限式，任何一个极限式都不是以反映该分子的真实结构。

13 第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介
第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介 2、共振结构式对分子的贡献大小与它们的稳定性大小成正比。在判断关于离子和分子共振结构的相对稳定性时，下示这些经验规则常常是有用的。 ⑴ 有较多共价键的结构通常比共价键少的结构更稳定。

14 第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介
第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介 ⑵ 在电负性更大的原子上带负电荷的结构比负电荷在电负性较小的原子上的结构更稳定；同样，正电荷在电负性小的原子上比电负性大的原子更加稳定。

15 第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介
第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介 ⑶ 键角和键长有改变的结构不稳定。 ⑷ 在其他条件相同时，如果写出主要共振式越多，分子则越稳定。

16 第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介
第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介 3、书写极限式应注意的规则。 ⑴. 必须遵守价键理论，氢原子的外层电子数不能超过2个。第二周期元素最外层电子数不能超过8个，碳为4价。 ⑵.原子核的相对位置不能改变，只允许电子排布上有所差别。

17 第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介
第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介 但不能写成环状结构： 这样改变了碳架，不符合要求。

18 第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介
第一节 苯的结构>五、苯的共振式和共振论的简介 ⑶ 在所有极限式中，未共用电子数必须相等。 目前一般仍采用凯库勒式，但使用时不能把它误作为单双键之分。也有用一带有圆圈的正六角形来表示苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。

19 第二节 芳烃的异构现象和命名 一、异构现象 二、命名

20 第二节 芳烃的异构现象和命名 >一、异构现象
第二节 芳烃的异构现象和命名 >一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 2．多烃基苯有位置异构

21 第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名
第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名 1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。重要的芳基有：

22 第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名
第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名 2．一元取代苯的命名 A、当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

23 第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名
第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名 B、当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。

24 第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名
第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名 3．二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或2、 3、 4表示。

25 第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名
第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名 4、多取代苯的命名 A、取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示。

26 第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名
第二节 芳烃的异构现象和命名 >二、命名 B、母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基）。 选择母体的顺序如下： -NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等

27 第三节 单环芳烃的性质 一、物理性质 二、亲电取代反应 三、加成反应 四、氧化反应

28 第三节 单环芳烃的性质 >一、物理性质
第三节 单环芳烃的性质 >一、物理性质 芳香烃一般为无色有芳香味的液体，不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻，相对密度在 ；是良好的溶剂，有一定的毒性；沸点随相对分子量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。

29 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行加成和氧化反应。

30 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 亲电试剂 E+进攻苯环，与苯环的π电子作用生成π络合物，紧接着E+从苯环π体系中获得两个电子，与苯环的一个碳原子形成σ键，生成σ络合物，σ络合物内能高不稳定，sp3杂化的碳原子失去一个质子，恢复芳香结构，形成取代产物。

31 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 1．硝化反应 浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成。

32 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 硝化反应历程：

33 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 硝基苯硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化

34 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 2．卤代反应

35 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 卤代反应历程： 烷基苯的卤代：

36 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。

37 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应

38 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 3．磺化反应 磺化反应是可逆的，苯磺酸与稀硫酸共热时可水解脱下磺酸基。

39 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 此反应常用于有机合成上控制环上某一位置不被其它基团取代，或用于化合物的分离和提纯。

40 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 烷基苯比苯易磺化

41 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 磺化反应历程：

42 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 4．付瑞德—克拉夫茨 （1） 烷基化反应 反应历程：

43 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 此反应中应注意以下几点： 1°常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。 2°当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。

44 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正离子后，再进攻苯环形成产物。 3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应，且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。

45 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 5°烷基化试剂也可是烯烃或醇。

46 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 （2） 酰基化反应

47 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应 酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）。 5、苯环的亲电取代反应历程 实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。

48 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应

49 第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应
第三节 单环芳烃的性质 >二、亲电取代反应

50 第三节 单环芳烃的性质 >三、加成反应
第三节 单环芳烃的性质 >三、加成反应 苯环易起取代反应而难起加成反应，但并不是绝对的，在特定条件下，也能发生某些加成反应。

51 第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应
第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应 苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。

52 第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应
第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应

53 第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应
第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应 烷基苯（有α-H时）侧链易被氧化成羧酸。

54 第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应
第三节 单环芳烃的性质 >四、氧化反应 若两个烃基处在邻位，氧化的最后产物是酸酐。

55 第四节 苯环的亲电取代定位效应 一、三类定位基 二、定位效应的解释 三、取代定位效应的应用

56 第四节 苯环的亲电取代定位效应 一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在发生一元亲电取代反应时，都可接受亲电试剂进攻，如果取代基对反应没有影响，则生成物中邻、见间、对位产物的比例应为2：2：1。但从前面的性质讨论可知，原有取代基不同，发生亲电取代反应的难易就不同，第二个取代基进入苯环的相对位置也不同。

57 第四节 苯环的亲电取代定位效应 一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在发生一元亲电取代反应时，都可接受亲电试剂进攻，如果取代基对反应没有影响，则生成物中邻、见间、对位产物的比例应为2：2：1。但从前面的性质讨论可知，原有取代基不同，发生亲电取代反应的难易就不同，第二个取代基进入苯环的相对位置也不同。

58 第四节 苯环的亲电取代定位效应 可见，苯环上原有取代基决定了第二个取代基进入苯环位置的作用，也影响着亲电取代反应的难易程度。我们把原有取代基决定新引入取代基进入苯环位置的作用称为取代基的定位效应。 一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在发生一元亲电取代反应时，都可接受亲电试剂进攻，如果取代基对反应没有影响，则生成物中邻、见间、对位产物的比例应为2：2：1。但从前面的性质讨论可知，原有取代基不同，发生亲电取代反应的难易就不同，第二个取代基进入苯环的相对位置也不同。

59 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基 根据原有取代基对苯环亲电取代反应的影响——即新引入取代基导入的位置和反应的难易分为三类。 1．邻、对位定位基 使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位（邻对位产物之和大于60%），且活化苯环，使取代反应比苯易进行。

60 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基 2．间位定位基 使新引入的取代基主要进入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化苯环，使取代反应比苯难进行。

61 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基 3．第三类定位基（主要是指卤素及-CH2Cl等） 使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位，但使苯环略微钝化，取代反应比苯难进行。

62 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >一、三类定位基 定位效应只能说明主要产物，少量次要产物是不可避免的。此外，除了定位基起主要作用外，其它因素也会影响异构体的产量，像反应温度，试剂和催化剂的性能等。

63 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 苯环上取代基的定位效应，可用电子效应解释，也可从生成的σ络合物的稳定性来解释，还有空间效应的影响。 （一） 用电子效应解释 苯环是一个对称分子，由于苯环上π电子的高度离域，苯环上的电子云密度是完全平均分布的，但苯环上有一个取代基后，由于取代基的影响，环上的电子云分布就发生了变化，出现电子云密度较大与较小的交替现象，于是，进行亲电取代反应的难易程度就不同，进入的位置也不同。

64 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 1、对间位基的解释 （以硝基苯为例）

65 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 2、对邻、对位基的解释 (1） 甲基和烷基

66 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 ( 2) 具有孤电子对取代基（-OH、-NH2、-OR）

67 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 3．第三类定位基（卤素）定位效应的解释 诱导效应，卤素吸电子的顺序是F> Cl >Br>I 。共轭效应虽然与诱导的作用是相反的，它决定于原子轨道的大小，决定于与碳原子p-轨道重叠的程度。原子的p-轨道大小相近，叠合就大。因此，共轭效应的顺序也是F> Cl > Br>I . 诱导效应与共轭效应综合的结果。其顺序约为：

68 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释

69 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 （二） 用生成的σ-络合物的稳定性解释 1.从硝基苯硝化时可能生成的三种σ-络合物来看

70 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 硝基苯和苯亲电取代中的能量变化比较图

71 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 2．从甲苯亲电取代时可能生成的三种σ-络合物看

72 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >二、定位效应的解释 甲苯和苯亲电取代中的能量变化比较图

73 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用

74 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用 1、预测反应的主要产物 苯环上以有两个取代基时，引入第三个取代基时，有下列几种情况： （1）原有两个基团的定位效应一致

75 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用 （2）原有两个取代基同类，而定位效应不一致，则主要由强的定位基指定新导入基进入苯环的位置。

76 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用 （3）原有两个取代基不同类，且定位效应不一致时，新导入基进入苯环的位置由邻对位定位基指定。

77 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用 2、指导选择合成路线 例1： 例2：

78 第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用
第四节 苯环的亲电取代定位效应 >三、取代定位效应的应用 路线一：先硝化，后氧化 路线二：先氧化，后硝化 路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以路线一为优选路线。

79 第五节 几种重要的单环芳烃 一、苯 二、甲苯 三、二甲苯 四、异丙苯

80 第五节 几种重要的单环芳烃>一、苯 无色透明,易燃液体。相对密度0.8794(20℃)。熔点5.51℃。沸点80.1℃。 不溶于水,与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油混溶。 遇热、明火易燃烧、爆炸。能与氧化剂,如、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、过氧化钾、过氧化钠发生剧烈反应。

81 第五节 几种重要的单环芳烃>二、甲苯
第五节 几种重要的单环芳烃>二、甲苯 通过这个反应不仅可以得到高质量的苯，同时得到二甲苯随着苯和二甲苯在用途的扩大，这一反应己成为甲苯的主要工业用途。

82 第五节 几种重要的单环芳烃>三、二甲苯
第五节 几种重要的单环芳烃>三、二甲苯 二甲苯有三个同分异构体，它们都在于煤焦油中，大量的是从石油产品歧化而得，其中除邻二甲苯可以和用其沸点的差异（ο-二甲苯m.p.144.4,m-二甲苯139.1℃,p-二甲苯138.38℃）分馏分离外，其余二者的沸点很接近,极难分开。 工业品为三种异构体的混合物，常常作溶剂。三种异构体各有其工业用途，邻二甲苯是合成邻苯二甲酸的原料；间二甲苯用于染料等工业；对二甲苯是合成涤纶的原料。分离三种异构体是工业上的一个重要课题。

83 第五节 几种重要的单环芳烃>四、异丙苯
第五节 几种重要的单环芳烃>四、异丙苯 异丙苯在液相于 ℃通入空气，催化氧化 而生成异丙苯过氧化氢。后者与稀硫酸作用分解成苯酚和丙硐。

84 第六节 多 环 芳 烃 一、联苯 二、萘 三、蒽和菲 四、其他稠环烃

85 第六节 多 环 芳 烃 >一、联苯 无色晶体，熔点69－70℃，沸点为254.9℃，不溶于水而溶于有机溶剂，对热很稳定。 当它和二苯醚以２６．５：７３．５混合时，受热到４００℃时也不分解，所以广泛的用作高温传热液体．

86 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 （一）萘的结构

87 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 （二）萘的反应和用途 1、加成反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。

88 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 2、氧化反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。

89 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 3、取代反应 (1)硝化反应

90 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 （2）磺化反应

91 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 高温生成β-异构体的原因：

92 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 (3)卤化

93 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 (6)酰基化

94 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 （三）萘磺化反应的控制

95 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘

96 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 （四）取代萘的化学反应 ①萘环上原取代基为第一类定位基

97 第六节 多 环 芳 烃 >二、萘 ②萘环上原取代基为第二类定位 无论原取代基在萘环的α位还是β位，新进入基团一般进入异环的α位（5位或8位）

98 第六节 多 环 芳 烃 >三、蒽和菲

99 第六节 多 环 芳 烃 >三、蒽和菲

100 第六节 多 环 芳 烃 >三、蒽和菲

101 第六节 多 环 芳 烃 >四、其他稠环烃

102 第七节 非 苯 系 芳 烃 一、休克尔规则 二、非苯芳烃

103 第七节 非 苯 系 芳 烃 >一、休克尔规则 休克尔提出，单环多烯烃要有芳香性，必须满足三个条件。 (1) 成环原子共平面或接近于平面，平面扭转不大于0.1nm; (2) 环状闭合共轭体系; (3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……)； 符合上述三个条件的环状化合物，就有芳性，这就是休克尔规则。

104 第七节 非 苯 系 芳 烃 >一、休克尔规则 其他不含苯环，π电子数为4n+2的环状多烯烃，具有芳性，我们称它们为非苯系芳烃。非苯芳烃包括环多烯和芳香离子。

105 第七节 非 苯 系 芳 烃 >一、休克尔规则

106 第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 1、具有芳香性的离子 （1） 戊二烯负离

107 第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 （2） 环庚三烯正离子

108 第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 （3） 环辛四烯双负离子

109 第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 2、薁
第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 2、薁 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。

110 c．轮内氢原子间没有或很少有空间排斥作用。
第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 3．轮烯 具有交替的单双键的多烯烃，通称为轮烯。轮烯的分子式为（CH）X，χ≥10，命名是将碳原子数放在方括号中，称为某轮烯。例如：χ=10的叫[10]轮烯。 轮烯有否芳性，决定于下列条件： a．π电子数符合4n+2规则。 b．碳环共平面（平面扭转不大于0.1nm。 c．轮内氢原子间没有或很少有空间排斥作用。 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。

111 第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 （1）[10]轮烯 （2） [14] 轮烯
第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 （1）[10]轮烯 （2） [14] 轮烯 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。

112 第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 （3）[18] 轮烯
第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 （3）[18] 轮烯 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。

113 上述杂环化合物都符合休克尔规则，故都有芳性。
第七节 非 苯 系 芳 烃 >二、非苯芳烃 3、杂环化合物 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。 上述杂环化合物都符合休克尔规则，故都有芳性。

114 第八节 芳 烃 的 来 源 一、炼焦副产品回收芳烃 二、石油的芳构化

115 第八节 芳 烃 的 来 源>一、炼焦副产品回收芳烃
第八节 芳 烃 的 来 源>一、炼焦副产品回收芳烃 芳烃的主要来源是煤和石油，可用简图表示如下： 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。

116 第八节 芳 烃 的 来 源>二、石油的芳构化
第八节 芳 烃 的 来 源>二、石油的芳构化 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。

117 第八节 芳 烃 的 来 源>二、石油的芳构化
第八节 芳 烃 的 来 源>二、石油的芳构化 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。 催 化 重 整 装 置

118 第八节 芳 烃 的 来 源>二、石油的芳构化
第八节 芳 烃 的 来 源>二、石油的芳构化 薁的衍生物如1，4-二甲基-7-异丙基薁存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色，它又叫愈创蓝油烃，是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。 铂 重 整 炉

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