第二节 羟基酸 羟基酸是分子中既含有羟基又 含有羧基的双官能团化合物。 一、羟基酸的分类和命名 根据羟基酸中羟基所连接的烃基

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1 第二节 羟基酸 羟基酸是分子中既含有羟基又 含有羧基的双官能团化合物。 一、羟基酸的分类和命名 根据羟基酸中羟基所连接的烃基 不同，羟基酸分为醇酸和酚酸两类。 醇酸是指脂肪羧酸烃基上的氢原子 被羟基取代的衍生物。酚酸是指芳 香族羧酸芳环上的氢原子被羟基取 代的衍生物。

2 羟基酸的命名是以羧酸为母体，羟 基作为取代基。用阿拉伯数字或希腊 字母表示羟基的位置。由于许多羟基 酸来自自然界，故常根据其来源而采
用俗名。例如： HO-CH2-CH2-COOH α-羟基丙酸 (或2-羟基丙酸) （乳酸） β-羟基丙酸 (或3-羟基丙酸)

3 羟基丁二 酸(苹果酸) 2, 3-二羟基丁 二酸(酒石酸) 3, 4, 5一三 羟基苯甲酸 (柠檬酸) 邻-羟基 苯甲酸 (水杨酸) 3-羟基-3-羧 基戊二酸 (没食子酸)

4 二、羟基酸的化学性质 羟基酸分子中含有羟基和羧基， 具有羟基和羧基的一般性质。由 于羟基和羧基间相互影响，又具 有一些特殊性质。这些性质又因 羟基和羧基的相对位置不同而表 现出差异。

5 (一) 酸性 由于醇酸分子中羟基的吸电子 诱导效应，使羧基的离解度增加， 酸性比相应的羧酸强。 CH3COOH HOCH2COOH
pKa CH3CH2COOH CH3CH(OH)COOH HOCH2CH2COOH pKa

6 (二) 氧化反应 醇酸中的羟基比醇中的羟基容 易氧化，托伦试剂、稀硝酸不 能氧化醇，但能把α-羟基酸氧 化为α-酮酸。 乳酸 丙酮酸

7 (三) 脱水反应 醇酸的热稳定性较差，加热时 易发生脱水反应，但脱水反应 随羟基的位置不同而得到不同 的产物。

8 1.α-羟基酸 α-羟基酸受热时，发生分子间羧 基和羟基的交叉脱水反应，生成 六元环的交酯。 α羟基丙酸 丙交酯

9 2.β-羟基酸 β羟基酸中的α-氢同时受羧基 和羟基的影响，比较活泼，所 以受热时，容易与羟基脱水生 成a、β-不饱和酸。 β-羟基酸 2-丁烯酸

10 3.γ-、δ-羟基酸 γ-和δ-羟基酸在室温下分子 内脱去1分子水而生成五元环 和六元环的内酯。例如： γ-羟基丁酸 γ-丁内酯 (1，4丁内酯)

11 δ-戊内酯 (1, 5-戊内酯) δ-羟基戊酸 某些药物或中草药的有效成分 中常含有内酯的结构。