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§2.4 典型化合物的红外光谱 1. 烷烃 C-H 伸缩振动(3000 – 2850 cm1 ) C-H 弯曲振动(1465 – 1340 cm1 ) 一般饱和烃 C-H 伸缩均在 3000 cm1 以下接近 3000 cm1 的频率吸收
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十二烷 CH3 : 2962 as s CH3 : as s CH2: as s CH2: s
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2. 烯烃 烯烃 C-H 伸缩(3100 ~ 3010 cm1) C=C 伸缩 (1675 ~ 1640 cm1) 烯烃 C-H 面外弯曲振动(1000 ~ 675 cm1)
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1-癸烯 D B C D B 3049 C 1645 D
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A 顺-2-丁烯 B 反-2-丁烯
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3 . 炔烃 伸缩振动(2250 ~ 2100 cm1) 炔烃 C- H伸缩振动(3300 cm1附近)
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1-己炔 C B A A 3268 B C 2110
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4. 芳烃 3100 ~ 3000 cm 芳环上 C-H 伸缩振动 1600 ~ 1450 cm1 C=C 骨架振动 880 ~ 680 cm 芳环上 C-H 面外弯曲振动 芳香化合物的重要特征: 一般在 1600,1580, 1500 和 1450 cm1可能出现强度不等的4个峰
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880 ~ 680 cm1 苯环上C-H 面外弯曲振动吸收 依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化 在芳香化合物红外谱图分析中常常用此频区 吸收判别异构体
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邻二甲苯 B A C A 3008 芳环 B 1605, 1495, 1466 芳环 C 742
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5. 醇和酚 主要特征吸收是 O-H 和 C-O 的伸缩振动吸收 自由羟基 O-H 的伸缩振动: 3650 ~ 3600 cm1 尖锐的吸收峰 分子间氢键的 O-H 伸缩振动: 3500 ~ 3200 cm 宽的吸收峰
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C-O 伸缩振动 ~ 1000 cm1 O-H 面外弯曲 – 659 cm1
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苯甲醇 C B E A G H A 3300 E 1497,1453 B ~ 3000 芳 G 1017 C ~ 2840 面外弯曲 H 735
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D A A C B C 1373,1355 偕二甲基 A 3355 D 1138 B 3000~2800
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苯酚 F B A D A 3333 D 1580, 1495, 1468 芳 B 3045 F 1223
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6. 醚 特征吸收 ~ 1000 cm1 的伸缩振动 脂肪醚 ~ 1060 cm1 强的吸收峰 芳香醚 两个 C-O 伸缩振动吸收 1270 ~ 1230 cm1(为 Ar-O 伸缩) 1050 ~ 1000 cm1(为 R-O 伸缩)
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苯甲醚 A B 苯甲醚 F D G E A 3060,3030,3000 芳 E 1245 饱和 F 1030 B 2950,2835 面外弯 D 1590,1480 G 800~740
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7. 醛和酮 醛的主要特征吸收: 1750 ~ 1700 cm1(C=O 伸缩) 2820,2720 cm1(醛基 C-H 伸缩) 脂肪酮: 1715 cm 强的 C=O 伸缩振动吸收 如果羰基与烯键或芳环共轭会使吸收频率降低
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2-苯基丙醛 A C E B D G A 3077,3040 芳 D 1730 饱和 E 1600,1497,1453 B 2985,2941 G 749 面外弯 C 2825,2717 醛
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2-戊酮 A B C D A B C 2955,2930,2866 饱和 D 1725
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苯乙酮 B B 1683 共轭
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8. 羧酸 羧酸二聚体: 3300 ~ 2500 cm 宽,强的 O-H 伸缩吸收 1720 ~ 1706 cm C=O 吸收 1320 ~ 1210 cm C-O 伸缩 1440 ~ 1395 cm O-H 弯曲振动 920 cm 成键的 O-H 键的面外弯曲振动
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庚酸 F A E B C A E 1280 B 2950,2920,2850 F 930 面外弯 C 1730
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9. 酯 饱和脂肪族酯(除甲酸酯外)的 C=O 吸收谱带 1750 ~ 1735 cm1 区域 饱和酯 C-C(=O)-O 谱带 1210 ~ 1163 cm1 区域 强吸收
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乙酸苯酯 A C D B F G D 1360 饱和 A 3070,3040 芳 偏高 B 1770 F 1205 C 1593 1493
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10. 胺 3500 ~ 3100 cm N-H 伸缩振动吸收 1350 ~ 1000 cm C-N 的伸缩振动吸收
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辛胺 A E B A 3365,3290 E 1063 B 2910,2850
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11. 腈 腈类的光谱特征: 三键伸缩振动区域 有弱到中等的吸收 脂肪族腈 – 2240 cm1 芳香族腈 – 2222 cm1
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邻甲基苯乙腈 B A C A 3070,3025 芳 B 2910,2860 脂肪 C 2210
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12. 酰胺 3500 – 3100 cm N-H伸缩振动 1680 – 1630 cm C=O 伸缩振动 (酰胺I谱带) 1655 – 1590 cm N-H 弯曲振动 (酰胺II谱带) 1420 – 1400 cm C-N 伸缩
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异丁酰胺 D A C D 1425 A 3350,3170 伸缩 I 谱 C 1640 弯曲 II谱
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13. 有机卤化物 C-X 伸缩 脂肪 C-F cm1 C-Cl cm1 C-Br cm1 C-I cm1
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