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第十章 有机化合物 第一节 甲烷 乙烯 苯
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全局性掌控
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全局性掌控 烃甲烷分子结构物理性质化学性质氧化反应取代反应乙烯分子结构物理性质化学性质氧化反应加成反应苯分子结构物理性质化学性质取代反应加成反应
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一、甲烷的结构与性质 1．组成与结构 分子式 电子式 结构式 空间构型 CH4 正四面体
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2．物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 色 态 溶于水 比空气 小 无 气 难
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3．化学性质
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1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？
提示：不能．CH4与Cl2反应得到的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等混合物，即反应不会停留在某一阶段．
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二、烷烃的结构和性质 1．结构特点 烷烃分子中碳原子之间以 结合，剩余价键全部与 结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃． 单键 氢原子
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2．性质 (1)物理性质 ①水溶性： 溶于水，密度：比水 ，状态：碳原子数小于4的烷烃，常温下呈 态． ②递变性：随烷烃分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐 ，密度逐渐 ． 难 小 气 升高 增大
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(2)化学性质 烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应． ①烷烃(CnH2n＋2)燃烧的通式为： . ②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为：
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2．碳原子数不同的烷烃一定互为同系物吗？ 提示：是．烷烃分子中碳原子之间均以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合，其结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团，故一定是同系物关系．
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一、乙烯 1．结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间 构型 C2H4 平面形 CH2 == CH2
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2．物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 色 态 溶于水 比空气略 小 无 气 难
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3．化学性质
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4.用途 用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料．
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3．乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，其反应原
理是否相同？ 提示：不相同．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应．
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四、苯 1．苯的结构
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2．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度(与 水比) 色 态 毒 溶 于水 比水 不 特殊 气味 无 液 有 小
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有关反应的化学方程式为：
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1．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
的是 ( )
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解析： A项中的一氯代物的结构有两种，B项中的一氯代物的结构有两种，C项中的一氯代物只有一种，D项中的一氯代物的结构有四种．
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答案：D
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3．下列说法中错误的是 ( ) A．无论是乙烯的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4 溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关 B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液， 都可以鉴别乙烯和乙烷 C．等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量 相同 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
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解析：乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同，但氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误．
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4．(2011·大连市高三期末)某同学根据苯 和四氯化碳互溶，苯的密度比水小， 四氯化碳的密度比水大的性质制作了 如图所示的“液体积木”．在试管中注 入CCl4，再加少量水，然后再小心加 入少量苯，溶液可出现分三层的现象， 再用漏斗向水层中加入少量胆矾溶液及少量碘水(如图所示)，下列说法正确的是 ( )
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A．上中下三层的颜色分别为无色、蓝色、紫色
B．上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色 C．振荡再静置后溶液分为两层，水在下层 D．振荡再静置后溶液仍分为三层
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解析：碘在苯与四氯化碳中的溶解度较大，它们都能从碘水中萃取碘，故上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色．苯和四氯化碳互溶，故振荡后分为两层，有机层的密度大小取决于苯和四氯化碳的相对多少，故无法判断有机层是否在水的上面． 答案： B
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5．(2011·通州模拟)实验探究：通过实验事实的验证与讨
论，认识苯的结构． 提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？ (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________________________褪色． (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色． ②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)；6个碳原子和6个氢原子在________上．
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(3)结论：苯的结构式 中的键跟烯烃中的双键________(填“相同”或“不相同”)，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________(填“同于”或“不同”于)一般的碳碳单、双键交替的环状结构． (4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用________表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的．
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解析：若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型反应：能与Br2加成，使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色．
(3)不相同 不同于 (4)
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种类 实例(以乙烷为例) 意义 化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) CH3 可表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子
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种类 实例(以乙烷为例) 意义 电子式 可表示原子最外层电子成键情况 结构式 可表示分子中原子的结合或排列顺序，能反映物质的结构，但不表示空间构型 结构 简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
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种类 实例(以乙烷为例) 意义 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
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[例1] 下列化学用语表示正确的是 ( ) ①甲基的电子式： ②乙炔的最简式：C2H2 ③蔗糖的化学式：C12H22O11 ④乙醛的结构简式： CH3COH ⑤苯分子的比例模型： A．①②④ B．③⑤ C．②③⑤ D．④⑤
![[例1] 下列化学用语表示正确的是 ( ) ①甲基的电子式： ②乙炔的最简式：C2H2 ③蔗糖的化学式：C12H22O11 ④乙醛的结构简式： CH3COH ⑤苯分子的比例模型：](http://slidesplayer.com/slide/17108941/98/images/37/%5B%E4%BE%8B1%5D+%E4%B8%8B%E5%88%97%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%94%A8%E8%AF%AD%E8%A1%A8%E7%A4%BA%E6%AD%A3%E7%A1%AE%E7%9A%84%E6%98%AF+%28+%29+%E2%91%A0%E7%94%B2%E5%9F%BA%E7%9A%84%E7%94%B5%E5%AD%90%E5%BC%8F%EF%BC%9A+%E2%91%A1%E4%B9%99%E7%82%94%E7%9A%84%E6%9C%80%E7%AE%80%E5%BC%8F%EF%BC%9AC2H2+%E2%91%A2%E8%94%97%E7%B3%96%E7%9A%84%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%BC%8F%EF%BC%9AC12H22O11+%E2%91%A3%E4%B9%99%E9%86%9B%E7%9A%84%E7%BB%93%E6%9E%84%E7%AE%80%E5%BC%8F%EF%BC%9A+CH3COH+%E2%91%A4%E8%8B%AF%E5%88%86%E5%AD%90%E7%9A%84%E6%AF%94%E4%BE%8B%E6%A8%A1%E5%9E%8B%EF%BC%9A.jpg "A．①②④ B．③⑤. C．②③⑤ D．④⑤.")
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[名师精析] 在①中甲基的电子式应为 ，②中乙
炔的最简式应为CH，④中醛基应该简写成—CHO. [答案] B
![[名师精析] 在①中甲基的电子式应为 ，②中乙](http://slidesplayer.com/slide/17108941/98/images/38/%5B%E5%90%8D%E5%B8%88%E7%B2%BE%E6%9E%90%5D+%E5%9C%A8%E2%91%A0%E4%B8%AD%E7%94%B2%E5%9F%BA%E7%9A%84%E7%94%B5%E5%AD%90%E5%BC%8F%E5%BA%94%E4%B8%BA+%EF%BC%8C%E2%91%A1%E4%B8%AD%E4%B9%99.jpg "炔的最简式应为CH，④中醛基应该简写成—CHO. [答案] B.")
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(1)化学式(分子式)、电子式、结构式、结构简式均不能
反映分子的空间构型． (2)把最简式扩大整数倍，可求分子式；等质量的具有相 同最简式的物质燃烧时，生成CO2和H2O的质量相等．
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(3)写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可
以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如 可表示为(CH3)3C(CH2)2CH3.
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1．下列化学用语书写正确的是 ( ) A．乙烯的结构简式：C2H4 B．乙醇的分子式：C2H6O C．F原子结构示意图： D．乙酸的电离方程式：CH3COOH === CH3COO－ ＋H＋
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解析：书写有机物的结构简式时，一定要体现出官能团的结构，乙烯的官能团为碳碳双键，A错误；C是氟离子的结构示意图；乙酸是弱酸，不能完全电离，D错误．
答案：B
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2．下图是几种烷烃分子的球棍模型，仔细观察，我们可以
得到很多结论．
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(1)与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是________．
(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________(其中碳原子满足________条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次________．
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解析：根据烷烃分子的球棍模型可以判断出各种分子，其结构简式依次为：CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3；
；(1)与C互为同系物的是A、 B，与C互为同分异构体的是D、E.(2)烷烃的同系物中，随着碳原子数目的增加，熔沸点依次升高，密度依次增大． 答案：(1)AB DE (2)升高 不大于4 增大
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名称 比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 反应前后分子数目 一般相等 减少
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[例2] (2011·杭州模拟)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类.(填写序号)
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________； 属于氧化反应的是________； 属于加成反应的是________； 属于聚合反应的是________.
![[例2] (2011·杭州模拟)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类.(填写序号)](http://slidesplayer.com/slide/17108941/98/images/49/%5B%E4%BE%8B2%5D+%282011%C2%B7%E6%9D%AD%E5%B7%9E%E6%A8%A1%E6%8B%9F%29%E6%9C%89%E6%9C%BA%E5%8C%96%E5%AD%A6%E4%B8%AD%E7%9A%84%E5%8F%8D%E5%BA%94%E7%B1%BB%E5%9E%8B%E8%BE%83%E5%A4%9A%EF%BC%8C%E5%B0%86%E4%B8%8B%E5%88%97%E5%8F%8D%E5%BA%94%E5%BD%92%E7%B1%BB.%28%E5%A1%AB%E5%86%99%E5%BA%8F%E5%8F%B7%29.jpg "①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应. 其中属于取代反应的是________； 属于氧化反应的是________； 属于加成反应的是________； 属于聚合反应的是________.")
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[解析] ①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应（燃烧）；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。
[答案] ⑥ ②④ ①③ ⑤
![[解析] ①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应（燃烧）；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。](http://slidesplayer.com/slide/17108941/98/images/50/%5B%E8%A7%A3%E6%9E%90%5D+%E2%91%A0%E6%98%AF%E4%B9%99%E7%83%AF%E4%B8%8E%E6%B0%AF%E5%8C%96%E6%B0%A2%E7%9A%84%E5%8A%A0%E6%88%90%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%9B%E2%91%A1%E6%98%AF%E7%83%B7%E7%83%83%E4%B8%8E%E6%B0%A7%E6%B0%94%E7%9A%84%E6%B0%A7%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%88%E7%87%83%E7%83%A7%EF%BC%89%EF%BC%9B%E2%91%A2%E6%98%AF%E4%B9%99%E7%83%AF%E4%B8%8E%E6%BA%B4%E7%9A%84%E5%8A%A0%E6%88%90%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%9B%E2%91%A3%E6%98%AF%E4%B9%99%E7%83%AF%E4%B8%8E%E9%AB%98%E9%94%B0%E9%85%B8%E9%92%BE%E7%9A%84%E6%B0%A7%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%9B%E2%91%A4%E6%98%AF%E4%B9%99%E7%83%AF%E7%9A%84%E5%8A%A0%E6%88%90%E8%81%9A%E5%90%88%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%9B%E2%91%A5%E6%98%AF%E7%83%B7%E7%83%83%E4%B8%8E%E5%8D%A4%E7%B4%A0%E7%9A%84%E5%85%89%E7%85%A7%E5%8F%96%E4%BB%A3%E5%8F%8D%E5%BA%94%E3%80%82.jpg "[答案] ⑥ ②④ ①③ ⑤.")
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3．(2011·西安模拟)下列变化属于加成反应的是 ( )
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇与Cl2反应 C．乙炔使溴水褪色 D．苯与浓HNO3、H2SO4混合
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解析： 选项 A B C D 反应类型 氧化 消去 加成 取代 答案：C
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4．(2011·烟台模拟)有机化合物分子中双键上的碳原子与
其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应．下列过程与加成反应无关的是( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯 乙烷
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解析：A项是萃取，与加成反应无关；B项，裂化汽油中含不饱和烃可与溴加成，使水层颜色变浅；C项、D项均是加成反应．
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乙烯的主要性质是与卤素的加成反应，通常通过使溴水褪色来检验乙烯的存在，而制备乙烯时往往混有SO2，SO2也可以使溴水褪色，因此在检验乙烯的存在时，注意排除SO2的干扰．
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请你回答下列问题： (1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________． A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 B．使溴水褪色的反应，就是加成反应 C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D．使溴水褪色的物质，就是乙烯
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(2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种 杂质气体是________，它与溴水反应 的化学方程式是__________________ ________________________________________________________________________. 在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如图所示的实验装置．
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请回答：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是：Ⅰ________，Ⅱ________，
Ⅲ________.(填序号) A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．溴水 D.酸性高锰酸钾溶液 (3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：_______ __________________________________________________ __________________________________________________.
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[解析] 在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，必须除去SO2.一般来说，除去SO2只能用NaOH溶液．为确定SO2有没有彻底除去，可在Ⅰ装置后加一个盛有品红溶液的洗气瓶，确认完全除去SO2后再将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果，但不能认为二者一定发生的是加成反应．证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种反
![[解析] 在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，必须除去SO2.一般来说，除去SO2只能用NaOH溶液．为确定SO2有没有彻底除去，可在Ⅰ装置后加一个盛有品红溶液的洗气瓶，确认完全除去SO2后再将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果，但不能认为二者一定发生的是加成反应．证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种反](http://slidesplayer.com/slide/17108941/98/images/60/%5B%E8%A7%A3%E6%9E%90%5D+%E5%9C%A8%E5%AE%9E%E9%AA%8C%E5%AE%A4%E5%88%B6%E5%A4%87%E4%B9%99%E7%83%AF%E7%9A%84%E8%BF%87%E7%A8%8B%E4%B8%AD%EF%BC%8C%E7%94%B1%E4%BA%8E%E6%B5%93%E7%A1%AB%E9%85%B8%E5%85%B7%E6%9C%89%E5%BC%BA%E6%B0%A7%E5%8C%96%E6%80%A7%EF%BC%8C%E5%8F%AF%E4%BB%A5%E5%B0%86%E4%B8%80%E9%83%A8%E5%88%86%E4%B9%99%E9%86%87%E6%B0%A7%E5%8C%96%EF%BC%8C%E6%9C%AC%E8%BA%AB%E8%A2%AB%E8%BF%98%E5%8E%9F%E6%88%90SO2%EF%BC%8CSO2%E5%85%B7%E6%9C%89%E8%BE%83%E5%BC%BA%E7%9A%84%E8%BF%98%E5%8E%9F%E6%80%A7%EF%BC%8C%E5%8F%AF%E4%BB%A5%E5%B0%86%E6%BA%B4%E6%B0%B4%E8%BF%98%E5%8E%9F%EF%BC%8C%E6%89%80%E4%BB%A5%EF%BC%8C%E8%A6%81%E6%83%B3%E8%AF%81%E6%98%8E%E4%B9%99%E7%83%AF%E8%83%BD%E4%B8%8E%E6%BA%B4%E6%B0%B4%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%8C%E5%BF%85%E9%A1%BB%E9%99%A4%E5%8E%BBSO2.%E4%B8%80%E8%88%AC%E6%9D%A5%E8%AF%B4%EF%BC%8C%E9%99%A4%E5%8E%BBSO2%E5%8F%AA%E8%83%BD%E7%94%A8NaOH%E6%BA%B6%E6%B6%B2%EF%BC%8E%E4%B8%BA%E7%A1%AE%E5%AE%9ASO2%E6%9C%89%E6%B2%A1%E6%9C%89%E5%BD%BB%E5%BA%95%E9%99%A4%E5%8E%BB%EF%BC%8C%E5%8F%AF%E5%9C%A8%E2%85%A0%E8%A3%85%E7%BD%AE%E5%90%8E%E5%8A%A0%E4%B8%80%E4%B8%AA%E7%9B%9B%E6%9C%89%E5%93%81%E7%BA%A2%E6%BA%B6%E6%B6%B2%E7%9A%84%E6%B4%97%E6%B0%94%E7%93%B6%EF%BC%8C%E7%A1%AE%E8%AE%A4%E5%AE%8C%E5%85%A8%E9%99%A4%E5%8E%BBSO2%E5%90%8E%E5%86%8D%E5%B0%86%E6%B0%94%E4%BD%93%E9%80%9A%E5%85%A5%E7%9B%9B%E6%9C%89%E6%BA%B4%E6%B0%B4%E7%9A%84%E8%AF%95%E7%AE%A1%E4%B8%AD%EF%BC%8C%E6%BA%B4%E6%B0%B4%E8%A4%AA%E8%89%B2%EF%BC%8C%E5%88%99%E4%B8%80%E5%AE%9A%E6%98%AF%E4%B9%99%E7%83%AF%E4%B8%8E%E6%BA%B4%E6%B0%B4%E5%8F%8D%E5%BA%94%E7%9A%84%E7%BB%93%E6%9E%9C%EF%BC%8C%E4%BD%86%E4%B8%8D%E8%83%BD%E8%AE%A4%E4%B8%BA%E4%BA%8C%E8%80%85%E4%B8%80%E5%AE%9A%E5%8F%91%E7%94%9F%E7.jpg "[解析] 在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，必须除去SO2.一般来说，除去SO2只能用NaOH溶液．为确定SO2有没有彻底除去，可在Ⅰ装置后加一个盛有品红溶液的洗气瓶，确认完全除去SO2后再将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果，但不能认为二者一定发生的是加成反应．证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种反")
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应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有机物外，还有HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的是加成反应而不是取代反应
[答案] (1)不能 AC (2)SO2 SO2＋Br2＋2H2O == H2SO4＋2HBr B A C (3)如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
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