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第一节 维生素概论 一、维生素的概念 二、维生素种类 掌握维生素的化学结构特点、名称、功能; 重点掌握水溶性维生素与辅酶的联系。 三、学习本章的基本要求 第二节 水溶性维生素及有关辅酶 B 族维生素 水溶性维生素 硫辛酸 维生素 C.

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2 第一节 维生素概论 一、维生素的概念 二、维生素种类 掌握维生素的化学结构特点、名称、功能; 重点掌握水溶性维生素与辅酶的联系。 三、学习本章的基本要求 第二节 水溶性维生素及有关辅酶 B 族维生素 水溶性维生素 硫辛酸 维生素 C

3 一、维生素 B1 — 硫胺素,抗脚气病维生素 1 、化学结构: 含有一个带有氨基的嘧啶环和一个含硫的 噻唑环 —OH 辅酶形式:焦磷酸硫胺素( TPP ) 2 、 TPP 在代谢中的功能 脱羧酶的辅酶

4 4 、食物来源 : 种皮、胚芽,酵母等 3 、 VB 1 的缺乏症 TPP 与糖代谢密切相关,机体缺乏 VB ,易患脚气病 TPP 与糖代谢密切相关,机体缺乏 VB 1 , α- 酮酸积累,易患脚气病 活性乙醛

5 二、 VB 2 — 核黄素 1 、结构 核黄素 是一种含核糖醇的黄色物质,故名核黄素 为核糖醇与 6,7- 二甲基异咯嗪的缩合物

6 FMN 、 辅酶形式: FMN 、 FAD 1 10

7 2、 FMN 与 FAD 在代谢反应中功能: 构成黄酶的辅基,参与生物氧化(递氢) 10 1 FMN FMNH 2 FAD FADH 2 功能基团是 N 1 和 N 10 3 、 VB 2 缺乏症与食物来源:米糠、酵母、蛋黄等

8 — 泛酸、遍多酸 三、 VB 3 — 泛酸、遍多酸 α,γ- 二羟基 -β , β- 二甲基丁酸 β- 丙氨酸 VB 3 (1) VB 3 的结构 1 、结构 (2)4′- 磷酸泛酰巯基乙胺( 4′- ⓟ -PaSH )及辅酶 A ( CoASH )

9 2、功能 活性基团: -SH ,携带并转移脂酰基。 1) CoASH 是 VB 3 在体内的主要活性形式,起酰基载体 的 作用。如:乙酰辅酶A,脂酰辅酶 A 作用。如:乙酰辅酶A,脂酰辅酶 A 2) 4 ′- ⓟ -PaSH 作为 ACP 的辅基,参与脂肪酸合 成代谢。 成代谢。

10 四、 VB 5 — 又名维生素 PP 、抗癞皮病维生素 尼克酸(又名烟酸)尼克酰胺(又名烟酰胺) 1 、结构 尼克酰胺尼克酰胺 尼克酰胺核苷酸 辅酶Ⅰ( NAD + )和辅酶Ⅱ( NADP + ) 尼克酰胺核苷酸 AMP 尼克酰胺尼克酰胺

11 2 、功能: NAD + 、 NADP + 是多种脱氢酶的辅酶 NAD + + 2H NADP + +2H NADH + H + NADPH + H +

12 说明几点:  辅酶Ⅰ( NAD + )和辅酶Ⅱ( NADP + )作为递氢体,只传 递一个 H 原子和一个 e ,另一个 H + 留在介质中。  结构上 NAD + 和 NADP + 都含有腺苷酸,属于由核苷酸参 与组成的辅酶。  NAD + 和 NADP + 与酶蛋白结合松,透析易除去,作为不 需氧脱氢酶的辅酶。  通常辅酶Ⅰ( NAD + )参与产能分解代谢。即 NADH 携带 H 原子进入 NADH 呼吸链氧化,产生 ATP 。  NADPH+H + 还原型辅酶Ⅱ通常不进入呼吸链,而只用于 合成反应,提供还原力。  在生物体内可由色氨酸转化而来。

13 3 、缺乏症及食物来源  糙皮病  肉类、谷物中含量丰富,故一般不缺乏  体内色氨酸可以转变成尼克酰胺,玉米中缺乏色 氨酸,长期主食玉米会造成尼克酸缺乏症。

14 五、维生素 B6 :吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 1 、结构 磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛 辅酶存在形式:

15 2 、功能 1 )作为转氨酶的辅酶,参与氨基酸的转氨作用 2) 作为脱羧酶的辅酶,参与氨基酸的脱羧作用 3 )参与氨基酸的消旋作用

16 六、 生物素 — 维生素 H 1、结构特点 带有戊酸侧链的噻吩与尿素的骈环 α -生物素(蛋黄中): 异戊酸侧链 β -生物素(肝脏中): 戊酸侧链。 2、功能 作为羧化酶的辅酶或辅基参与体内固定 CO 2 的反应。 例如:乙酰辅酶A 例如:乙酰辅酶A羧化酶 丙酮酸羧化酶 3、缺乏症及来源

17 七、 VB 11 — 叶酸、喋酰谷氨酸 1、 VB 11 及 FH 4 的结 构 2、功能: 四氢叶酸( CoF 、 FH 4 、或 THFA )是转移一碳单位酶系的辅 酶;主要参与核苷酸和氨基酸的合成代谢。

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19 3、缺乏症及来源 200 巨幼红细胞贫血 问题1:磺胺类药物抑菌原理 P200 对磺基苯甲酸是对氨基苯甲酸的结构类似物,抑制细菌 合成叶酸; 从而抑制细菌的生长繁殖。 对磺基苯甲酸是对氨基苯甲酸的结构类似物,抑制细菌 合成叶酸;四氢叶酸是转移一碳单位酶系的辅酶,主要 参与核苷酸和氨基酸的合成代谢。影响核酸和蛋白质的 合成,从而抑制细菌的生长繁殖。

20 八、维生素 B 12 — 钴胺素 1、结构 维生素 B 12 辅酶: 5’- 脱氧腺苷钴胺素 ——B 12 辅酶

21 2、功能:参与 3 种类型的反应 1 )是几种变位酶的辅酶 或谷氨酸变位酶 甲基天冬氨酸变位酶 甲基丙二酸单酰 CoA 变位酶

22 2 ) B 12 辅酶参与转甲基作用 3 )核苷酸还原成脱氧核苷酸(某些细菌中) N 5 - 甲基四氢叶酸四氢叶酸 B 12 辅酶、 NADH 、 FAD 、 ATP 、 Mg 2+ 高半胱氨酸 甲硫氨酸 3、缺乏 B 12 辅酶 —— 表现为恶性贫血及其他疾病

23 九、硫辛酸 硫辛酸 (氧化型) 硫辛酸 (还原型) 1、结构: 2、功能 起转移酰基和递氢的作用,与糖代谢关系密切。 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH S CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH SH

24 十、维生素 C( 抗坏血酸) 1、结构 是一个具有 6 个碳原子的酸性多羟基化合物

25 2、抗坏血酸的功能 (1) Vc 是脯氨酸羟基化酶的辅酶 (2)氧化还原反应中的递氢作用 (3)维持许多化合物处于还原态。如: a、巯基酶 (-SH ) b、谷胱甘肽( GSH ) c 、 NADPH d 、在胃中将 Fe 3+ 还原成 Fe 2+ , e 、将亚硝酸盐还原成铵盐等 f 、抗氧化,保护生物膜,防衰老。

26 第三节 脂溶性维生素 (一)维生素 A— 视黄醇、抗干眼病维生素 1 、结构:包括 A 1 、 A 2 两种 1 3 6 3- 脱氢视黄醇(维生素 A 2 )- 淡水鱼肝脏中丰富 视黄醇 ( 维生素 A 1 )- 海鱼肝脏中丰富

27 β- 胡萝卜素 视黄醛 β- 胡萝卜素在体内氧化还原可生成两分子视黄醇 在体内视黄醇可以被氧化成 11- 顺视黄醛,与视蛋白 结合成视紫红质,感受弱光 断裂点

28 2 、生理功能 1 )构成视紫红质,与暗视觉的形成密切相关 2 )维持上皮组织结构健全与完整 3 )促进生长发育,增强机体免疫力 3 、维生素 A 的缺乏症 —— 夜盲症、干眼病 4 、食物来源 直接来源:肝脏、乳制品、蛋黄 间接来源: β- 胡萝卜素(维生素 A 原)

29 全反视黄醛 全反视黄 醇( V A ) 11 - 顺视 黄醇 11 - 顺视 黄醛 视蛋白 视紫 红质 强光 暗处

30 (二)维生素 D— 抗佝偻病维生素 1 、结构:有多种,均为固醇衍生物,以 D 2 、 D 3 最重要。结构 P192 (了解)。 1 、结构:有多种,均为固醇衍生物,以 D 2 (麦角钙化 醇)、 D 3 (胆钙化醇)最重要。结构 P192 (了解)。  在生物体内的活性形式是 1,25- 二羟胆钙化醇 [ 简写: 1,25-(OH) 2 D 3 ] [ 简写: 1,25-(OH) 2 D 3 ]  它是由维生素 D 3 在肝脏中先被羟化为 25- 羟基胆钙化醇 后,再运至肾脏再进一步被羟化为 1,25- 二羟胆钙化醇 维生素 D 2 ; * 为 (CH 2 ) 3 时是维生素 D 3

31 3 、缺乏症 2 、生理功能 1,25- 二羟胆钙化醇 1,25- 二羟胆钙化醇通过对 RNA 的影响,诱导钙的载 体蛋白的合成,从而促进钙磷吸收。 儿童 — 佝偻病 成人 — 软骨病 4 、来源: ( 1 )鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝脏等 ( 2 )紫外线照射由 7- 脱氢胆固醇转化

32 (三)维生素 E— 生育酚、抗不育维生素 1 、结构: 有 8 种之多,主要是苯环上取代基的数目和位置不同, 其中以 α,β , γ , δ – 生育酚四种较重要 有 8 种之多,主要是苯环上取代基的数目和位置不同, 其中以 α,β , γ , δ – 生育酚四种较重要 1 2 3 45 768 α– 生育酚(生理活性最高: α– 生育酚( 5 、 7 、 8 三甲基)生理活性最高:

33 2 、 V E 的功能 1 )抗氧化作用,保护生物膜 2 )与动物的生育能力有关 3 )促进血红素合成 3 、缺乏症:不孕症等 4 、食物来源:植物油等

34 (四)维生素 K—— 又称凝血维生素 维生素 K 1 、结构: 天然的维生素 K 都是 2- 甲基 -1 , 4 萘醌的衍生物 维生素 K 1 维生素 K 2

35 2 、生理功能: 促进肝脏合成凝血因子,具有凝血作用。 3 、缺乏症: 凝血时间延长或血块回缩不良 4 、来源: ( 1 )肠道微生物合成 ( 2 )食物补充


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