第二节 酚的性质和应用 专题 4 烃的衍生物 第二单元 醇. 酚

CH 3 CH 2 -OHCH 3 CHOCH 3 COOH [O] CH 3 CH 2 -ONa CH 3 CH 2 -Br CH 2 =CH 2 CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 乙醇的化学性质小结 Na H2OH2O HBr NaOH 水溶液 浓 H 2 SO ℃ 浓 H 2 SO ℃ CH 3 C-O-CH 2 CH 3 O

烃分子中饱和碳原子与羟基相连接 醇有什么结构特点？

2. 下列物质是否为醇？它们是同系物吗？ 酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。 苯酚 芳 香醇 1.2.

一、苯酚的分子结构 ： 苯基 羟基 2 、苯酚的分子结构 1 、分子式： C 6 H 6 O 3 、结构简式： 或 C 6 H 5 O H O H

1. 观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的 气味。 现象： 1. 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被 氧化呈粉红色。 密封保存 2. 有特殊气味.

1. 在试管中加入 2-3mL 水，逐渐加入苯酚晶体，不 断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置片刻， 有什么现象呢？ 2. 把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，拿出 试管观察现象，冷却静置备用。 3. 将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与 “1” 作比较

在试管中放入少量苯酚，直接放入 热水浴加热，有什么现象？

色态味 熔点熔点 水中的溶解性 有机溶 剂中的 溶解性 毒性 65 ℃以 下 65 ℃以 上 无色晶 体有特 殊气味 40.9 ℃ 能溶于水 但溶解度 较小 与水 任意比 互溶 易溶于 乙醇、苯 等有机溶 剂 有毒 腐蚀皮 肤 二、苯酚的物理性质： 如何处理

三、苯酚的化学性质： 应具备两种 基团的性质。 苯基、羟基 对比两种 基团是否 相互影响

思考：哪几类有机物中含有羟基？ R—OH R—C—OH O 中性 酸性 苯酚的酸性 有吗？

[ 实验 1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色 石蕊试液，观察现象。 如何验证苯酚是否有酸性？ [ 实验 2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在 PH 试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 [ 实验 3] 在苯酚试液 [ 前面溶解的 ] ，逐滴加入 NaOH 溶液, 观察现象。（有明显现象即停止加入，溶液备用 )

方法现象结论或化学方程式 紫色石蕊试液 PH 试纸 NaOH 溶液 C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 不变色 PH 约为 5 溶液浑浊变澄清 苯酚不能使酸碱 指示剂变色 有酸性，但较弱 电离

想一想： 石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一种强？能否加以验证？ 较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐

思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？ 结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不 能使酸碱指示剂变色 H 2 CO 3 > C 6 H 5 OH > HCO 3 － 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响

预测： 1. 液态的 苯酚能与金属钠反应吗？ 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 ↑ 2. 和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na 反应更活泼？为什么？

[ 演示 ] ：在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观察现象。 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定 取代反应 现象：有白色沉淀生成。

反应物 苯酚 + 溴水 纯苯 + 液溴 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率 结论 完成下列表格： p76

遇 FeCl 3 溶液显紫色。这一反应可 用于检验酚或 Fe 3+ 的存在。 苯酚的显色反应 [ 特征反应 ]

化学性质： 1. 酸性 酚羟基的性质 与 Na, NaOH, Na 2 CO 3 反应，但不 放出 CO 2 ， 也不能使紫色石蕊变色。 2. 取代反应 3. 显色反应 酚中苯环的性质 酚的特性 物理性质： 常用于检验 苯酚存在 酚的定义：

1. 如何除去苯中混有的苯酚 ? 课后思考题 2. 复习苯酚的性质，并比较苯酚和乙醇，苯酚 和苯的化学性质的异同点，你能得出什么结 论？ 3. 设计实验证明苯酚与浓溴水发生的反应 是取代反应而不是加成反应。

+Br 2 有机物 有机物 +HBr （加成反应） （取代反应）

1 ：课本 P77: 3 ; 5 2: 查找有关资料 “ 苯酚的用途 ” ， “ 含 酚废水的处理 ” 。

龙海一中 吴惠玲 龙海一中 吴惠玲 2007 、 、 07

苯酚的毒性 如不 慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗 涤，再用水冲洗。 苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强 烈的腐蚀性，使用时一定要小心。如不 慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗 涤，再用水冲洗。

苯酚相关知识 少量的苯酚掺入肥皂可以 制得药皂治疗皮肤病。 酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为 “ 来苏水 ” 。

 将苯酚钠溶液分成 2 份。  在装有粉末的试管中加入稀盐酸，立即 塞上单孔橡皮塞，把生成的气体通入另 一份苯酚钠溶液中，观察现象。  [ 对比 ] 往其中一份加入稀盐酸，有何现 象？

取少量碳酸钠粉末加入苯酚浑浊液中， 有什么现象？ 现象：无气泡放出，浑浊的液体变澄清。

下列有机物中属于酚类的是 。 OH OCH 3 CH 2 OH A. B.B. C. D. B 思考

OH + 3HNO 3 + 3H 2 O OH O2NO2N NO 2 浓硫酸 苦味酸，炸药 酚苯环上的反应 —— 取代