第二单元 醇 酚 Ⅱ、酚的性质和应用 “ 来苏水 ” 是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液. —CH 3 —OH —CH 3 | OH CH 3 | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ —CH 2 OH CH 3 CH 2 OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 乙醇 苯甲醇 酚.

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2 第二单元 醇 酚 Ⅱ、酚的性质和应用

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4 “ 来苏水 ” 是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液. —CH 3 —OH —CH 3 | OH CH 3 | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ —CH 2 OH CH 3 CH 2 OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 乙醇 苯甲醇 酚 — 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的有机物

5 比例模型 球棍模型

6 苯酚的物理性质 颜色气味状态密度溶解性毒性 红色 纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而略 显红色 。 有特殊气味有特殊气味 常温下 固态， 熔点 : 40.9 ℃ 大于 水 常温时苯酚 在水中溶解 度不大，高 于 65 ℃ 时能 与水混溶。 易溶于乙醇、 苯等有机溶 剂 有毒、 强腐蚀 性。如 果不慎 沾到皮 肤上， 应立即 用酒精 洗

7 乙醇和苯酚中都有 -OH ，其 化学性质是否相同？ 结合甲烷与甲苯分别与高锰 酸钾溶液混合的现象，预测 -OH 与苯环相连后使 -OH 的活泼性有 何变化？

8 苯环对羟基的影响 【资料】 受苯环的影响，苯酚分子中 -OH 的氢氧键比醇分子中 -OH 的氢氧键更容易断 裂，能在水溶液中发生微弱电离产生 H + 。 因此，苯酚具有弱酸性 。 1 、设计实验验证苯酚具有酸性 实验验证： 2 、设计实验验证苯酚是弱酸

9 羟基对苯环有影响吗？ 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 + 3Br 2 + 3HBr 2 ， 4 ， 6 — 三溴苯酚 [ 思考 ] 1 、如何验证该反应是取代反应而不是加成反应？ 2 、苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？

10 苯酚苯 反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 结论 原因 溴水＋苯酚 液溴＋苯 Fe 三取代 一取代 苯酚与溴取代反应比苯容易 —OH 对苯环的影响, 使苯 环上邻、对位的 H 变活泼

11 化学性质小结 在苯酚分子中， 羟基与苯环两个 基团，不是孤立 的存在着，由于 二者的相互影响， 使苯酚表现出自 身特有的化学性 质。 1. 酸性 2. 取代反应 3. 显色反应

12 苯 酚苯 酚 农 药酚醛塑料合成纤维环境消毒 洗 剂 医 药 染 料 软 膏 苯酚的主要用途

13 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英 国著名的医生里斯特 。 里斯特发现病 人手术后死因多数是伤口化脓感染 。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手 ， 结果病人的感 染情况显著减少 。 这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂 。 里斯特 也因此被誉为 “ 外科消毒之父 ” 。

14 课堂练习 FeCl 3 溶液 1 、用哪一种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH 、 KSCN 四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 物质苯酚乙醇 NaOHKSCN 现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液 2 、不用任何试剂鉴别：苯酚、 NaOH 、 FeCl 3 、 AgNO 3 、 Al （ NO 3 ） 3 、 MgCl 2 、 NaNO 3 六种溶液。

15 丁香油酚的结构简式为 HO— CH 2 —CH=CH 2 OCH 3 从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是 A 既可燃烧，也可使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B 可与 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2 气体 C 可与 FeCl 3 溶液发生显色反应 D 既可与 Br 2 发生加成反应又可发生取代反应

16 作业： 课本 P76-77 ： 1 、 4 、 5 题

17 冷却 冷水 苯酚晶体浑浊 这个实验说明了什么？ 苯酚在冷水中溶解度不大，当温度高 于 65 ℃时，可与水混溶。 澄清