卤代烃.

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1 卤代烃

2 课标解读 1、了解卤代烃的组成、结构特点和性质。 2、认识不同化合物之间的转化关系。能设计合理路线合成简单有机化合物。
3、关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产和生活中的作用和对环境、健康的影响。

3 思考： 写出下列反应的化学方程式： 和C=C相连的甲基上(α-H)的取代反应。 这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？ CH4 + Cl2
光 （一氯取代） 1、 CH3Cl + HCl CH2—CH—CH3 Br 2、 CH2=CH—CH3 + Br2 （CCl4 溶液） 若和溴蒸气在高温条件下，则发生什么反应？ 和C=C相连的甲基上(α-H)的取代反应。 思考： 这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？

4 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
卤代烃 一.定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 二.卤代烃的分类： 1.按烃基结构的不同分为：卤代烷烃，卤代烯烃，卤代芳香烃等 2.按取代卤原子的不同分为：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃 3.按取代卤原子的多少分为：一卤代烃和多卤代烃

5 三.卤代烃的结构: 1.卤素原子是卤代烃的官能团。
由于氟，氯，溴，碘的非金属性比碳强，所以Ｃ—Ｘ之间的共用电子对偏向卤原子，发生化学反应时，一般是Ｃ—Ｘ断裂。 ２.卤代烃的同分异构体： 除了有碳链异构外， 还有卤原子的位置异构。 写位置异构关键抓住等效H的位置。

6 四.卤代烃的命名： 1．含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。 2．从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。

7 五.卤代烃的性质： １.物理性质： 常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 （１）状态：
（２）沸点： （３）密度： （４）溶解性： 通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4…… 判断：哪种物质可以作为婴儿用的纸尿布？

8 回顾一下：如何检验KCLO3中的氯元素？ 如何鉴别卤代烃的卤原子呢？
如何设计实验鉴定氯酸钾晶体中含有氯元素？简述实验步骤。 A.加催化剂MnO2 B.加热 C.加蒸馏水过滤后取滤液 D.用HNO3酸化 E.滴加AgNO3溶液 转化的方法为: 制O2。 把KClO3中的氯转化为Cl-。 检验卤代烃的卤原子也要先转化为卤离子。 那么能否通过制Cl2来实现？

9 （１）溴乙烷水解 与氢氧化钠水溶液共热: 方法有：卤代烃的水解和消去。 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
提示：溴乙烷的沸点为38.4℃ 优点： 1.水浴优点:①加热使受热均匀；②温度易于控制。 2.长导管作用:①导气；②冷凝回流,提高原料利用率。

10 反应原理： 练习：CH3CH2Br+NaHS→ NaOH+HBr=NaBr+H2O CH3CH2Br + HOH
CH3CH2OH + HBr NaOH+HBr=NaBr+H2O △ CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应取代反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 NaOH也可作为反应物写在化学反应方程式中； NaOH可作为反应条件写在生成号的上面。 练习：CH3CH2Br+NaHS→

11 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：
1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4.此反应叫做____________________________ 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 共热 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 水解反应，属于取代反应！

12 （２）溴乙烷消去反应: 溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液 水 Br2 (CCl4) KMnO4(H+)

13 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物： 2.反应条件： 3.反应方程式 4.卤代烃发生消去反应规律： 5.产物检验 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 共热 CH2－CH2＋NaOH　　 CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O H Br 醇 Δ 邻位消氢，消氢少氢 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO 褪色 CH2=CH2 加成反应 氧化反应

14 思考:下列卤代烃能否发生消去反应： × × √ 1.CH3Cl 2. CH3 ∣ CH3－C－CH2Cl CH3
CH3－CH －CH2 －CH2 ︱ Cl × √ 能够发生消去反应的卤代烃在结构上需具备哪些条件？

15 能发生消去反应的卤代烃在结构上需具备的条件有：
1.分子中碳原子数≥2， 2.与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子， 3有两个相邻碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时可生成不同的产物。 思考? 若要生成炔烃应满足什么条件？ 邻位碳原子上要有两个卤素原子

16 六.卤代烃的应用： 2.氟氯代烷（氟利昂）对环境的影响： （1）氟氯代烷对臭氧层的破坏 原理：
1.卤代烃对人类生活的影响:卤代烃的性质比较稳定，在环境中不易被微生物降解，因而对环境造成很大的污染。 2.氟氯代烷（氟利昂）对环境的影响： （1）氟氯代烷对臭氧层的破坏 原理： a.氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子. b.氯原子可引发损耗臭氧的反应. Cl+O3→ClO+O2, ClO+O →Cl+O2 总反应式： 总反应式：O3 +O O2 c.实际上氯原子起了催化作用 结果：臭氧层被破坏使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上人类、动植物，造成全球性的气温变化.

17 3. 作为足球比赛中冷冻麻醉应急处理的氯乙烷（沸点12.27℃） 是通过乙烯和氯化氢在一定条件下制得，其反应原理为:
CH2=CH2 +HCl→CH3CH2Cl 决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是： 氯乙烷沸点低，挥发时吸热 4.氯代烃可以作为良好的有机溶剂： 如CHCl3、CCl4等

18 总结： 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 1.比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

19 2.如何检验卤代烃中的卤原子？ 加入NaOH溶液，加热，充分振荡后，取上层清液 先加稀HNO3酸化（中和NaOH)，再加AgNO3溶液，若产生沉淀，则证明有卤原子。

20 课后练习： CH2—CH2 1.如何利用溴乙烷制备 ？若用乙醇呢？ — — OH OH
1.如何利用溴乙烷制备 ？若用乙醇呢？ CH2—CH2 — — OH OH 2.已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。

21 3.（2007.宁夏.理综）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为 （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）； 是

22 （3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。

23 反应②的化学方程式为： C的化学名称为： ； E2的结构简式是： ④、⑥的反应类型依次是： 2，3-二甲基-1，3-丁二烯
1，4-加成反应，取代反应

24 4.（2007.广东）克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构， 其反应方程式为: (不要求标出反应条件) N H C 3 ＋3H2→

25 （2）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为 （3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母） A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气 C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2O（或HCHO） A、C

26 n N C H = （4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件） N C H = 2 n （5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。 H2O2（或双氧水、过氧化氢）

27 5.（2007.上海）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

28 反应⑥ （3）反应②③的目的是： （4）写出反应⑤的化学方程式： 加成反应
请完成下列各题： （1）写出反应类型：反应① 反应 ④ （2）写出反应条件：反应③ 反应⑥ （3）反应②③的目的是： （4）写出反应⑤的化学方程式： 加成反应 取代反应 NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液） NaOH/水溶液 防止双键被氧化 CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br

29 （5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是
（写出一种物质的结构简式）检验该物质存在的试剂是 （6）写出G的结构简式 ： HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO 或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜悬浊液

30 6.如图所示是检验1，2—二氯乙烷的某性质实验的装置。
（1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是    ______ ___ __  。                                                                         检查装置气密性 （2）在试管A里加入2mL 1，2—二氯乙烷和5mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向 试管里加入几小块碎瓷片。加入 碎瓷片的作用是 _____。 防止暴沸 （3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃）， 试管A中发生反应的化学方程式是______________________， 其反应类型是_____。 消去反应 溴水 （4）为检验产生的气体，可在试管B中盛放____________， 现象是____________________；向反应后试管A中的溶液里 加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是______ ________________。 溶液褪色 产生白色沉淀