第二章 天然产物的分类和生物合成途径
天然产物是指生物新陈代谢过程中产生和积累的物质，它们的分类方法有若干种。 第一节 天然产物的分类 天然产物是指生物新陈代谢过程中产生和积累的物质，它们的分类方法有若干种。 第一级：依据天然产物资源的自然属性 植物源产物(plant product) 动物源产物(animal product) 第二级：根据天然产物的生成途径 初生代谢产物(primary metabolite) 次生代谢产物(secondary metabolite) 异常代谢产物(abnormal secondary metabolite) 第三级:依据天然产物的经济属性或用途分类 营养物质：糖类、脂类、蛋白质类等 药用物质类：萜类、生物碱类等 天然色素类 鞣质类 香精香料类 第四级:三级下根据化学组成再细分 分类时会有交叉和重叠，如萜类化合物可以在香精香料中出现，在药用物质类出现，也可在天然色素中存在。 天然色素既含有黄酮类化合物，也含有醌类、环烯醚萜类和多萜类化合物等。
第二节 天然产物的生物合成途径 一、初生代谢和次生代谢 二、生物合成假说的提出 三、主要的生物合成途径
一、初生代谢和次生代谢 初生代谢： 对维持植物生命活动不可缺少的过程； 几乎所有绿色植物中都存在。 糖代谢、脂肪代谢、蛋白质代谢、核酸代谢 初生代谢产物 Primary metabolite 在获取能量的过程中产生的最基本、必需的物质 糖、脂肪、蛋白质、核酸、激素等 乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、氨基酸
一、初生代谢和次生代谢 次生代谢：对维持植物生命活动来说不起重要作用； 并非所有植物中都存在。 次生代谢产物 Secondary metabolite 植物在释放能量的过程中所产生的物质。 如生物碱、黄酮、萜类、蒽醌、木脂素、树胶等。 异常次生代谢产物：遭受刺激如物理、化学、生物的（如病、虫害）而产生的物质。 如萜类、酚类、黄酮类、香豆素类及炔类。
初生代谢过程 次生代谢过程 莽草酸 CO2 H2O 甾体类 光合作用 碳水化合物 代谢 ATP CO2 初生代谢产物 丙酮酸 磷酸烯醇丙酮酸酯 赤藓糖-4-磷酸 多糖及衍生物 乙酰辅酶A 丙二酸单酰辅酶A 聚酮类+脂肪酸类 核酸 三羧酸循环 脂族氨基酸 油脂和蜡 聚乙炔 多酚 醌类 大环抗生素类 前列腺素类 莽草酸 芳族氨基酸 多肽类 生物碱类 甜菜色素类 酶类 蛋白质类 萜类 胡萝卜素类 甲戊二羟酸 CO2 H2O 酚类 黄酮类 鞣质类 香豆素类 木脂素类 木质素类 乙酸 鲨烯
二、生物合成假说的提出 天然化合物之间的结构联系 天然化合物与初生代谢产物间的联系
二、生物合成假说的提出
二、生物合成假说的提出 初生代谢和次生代谢的关系 初生代谢是次生代谢的基础; 初生代谢的产物是次生代谢的底物; 初生代谢受生物基因的控制,代谢产物类型有限; 次生代谢受基因严控,还受次生代谢产物的代谢调节; 次生代谢多途径造就了次生代谢产物的多样性和复杂性.
三、主要的生物合成途径 常见的基本结构有几种类型: 1. 氨基酸单位,如生物碱类化合物; 2. C2单位(乙酸单位),如脂肪酸、聚酮类、酚类、醌类等； 3. C5单位（异戊烯单位），如萜类、甾体类； 4. C6单位，如香豆素、木质素等苯丙素类化合物； 5. 复合单位：是由上述单位复合构成。
次生代谢产物的生物合成途径 1. 醋酸-丙二酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类 2. 甲戊二羟酸途径：萜、甾体类 3. 桂皮酸途径： 苯丙素、香豆素、木质素、木脂素、黄酮类 4. 氨基酸途径： 生物碱 5. 复合途径： 醋酸-丙二酸—莽草酸径：查耳酮，二氢黄酮 醋酸-丙二酸—甲戊二羟酸途径：大麻二酚酸 氨基酸—甲戊二羟酸途径 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 氨基酸—莽草酸径
醋酸丙二酸途径——脂肪酸生物合成
醋酸丙二酸途径——酚类生物合成
醋酸丙二酸途径——蒽醌类生物合成
甲戊二羟酸途径
桂皮酸途径
氨基酸途径