第 二 章 有机化合物的分类和命名基础 一、有机化合物的分类 二、有机化合物的表示方法 三、烷烃的命名 四、环烷烃的命名 一、有机化合物的分类 二、有机化合物的表示方法 三、烷烃的命名 四、环烷烃的命名 五、烯烃的命名 六、炔烃的命名 七、芳香烃的命名 八、卤代烃的命名 九、醇、酚、醚的命名 十、醛、酮的命名 十一、羧酸和取代酸的命名 十二、胺的命名 十三、杂环化合物的命名

2.1 有机化合物的分类 *按碳架分类:开链、碳环、杂环…

*按官能团分类：双键、叁键、卤素、羟基、 羰基、羧基、酯基、氨基…

指出下列结构式中所含的官能团： 维生素A

睾丸激素

卵磷脂

2.2有机化合物的表示方法 　 有机化合物的结构是指分子中 各原子的连接顺序、连接方式 及 相应的空间排列。

有机结构的立体概念 　碳原子的四面体模型（甲烷）　

甲烷分子的另外二种模型 斯陶特模型　　 　 棍棒模型

1、缩写式与折线式 丁烷 CH3CH2CH2CH3 丙醇 CH3CH2CH2OH 结构表示方法： 1、缩写式与折线式 丁烷　 CH3CH2CH2CH3 丙醇　 CH3CH2CH2OH

2、透视式与投影式 二氯甲烷 二个不同的投影式表示同一个分子

●　丙醇的投影式与结构模型

2.3 烷烃的命名 烃： 分子中只含有碳和氢两种元素的有机物。 烷烃： 分子中碳原子间都以单键相连成链状，其余价键都与H原子相连的有机物。

通 式：CnH2n+2 同系列、系差、同系物 系差：CH2 同系物结构相似，化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。 异构现象：随碳的增多，数目增加。

烷烃的同分异构：构造异构(碳链异构) 正丁烷 bp. －0.5℃ 异丁烷 bp. －11.7℃

2.3.1 烷烃的命名 1、习惯命名法(普通命名法) 例如: 2.3.1 烷烃的命名 1、习惯命名法(普通命名法) 天干与数字 正（直链）烷烃的命名，按它所含碳原子数来命名。含1~10个碳原子以天干（甲、乙、丙、丁…)表示，10以上用数字表示。 例如:　

2. 衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物，略) 正己烷 异己烷 新己烷 2. 衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物，略)

2.3.2 系统命名法 (结合IUPAC规定的原则和我国文字的特点而制订) （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷” 来表示。当碳原子数为1~10时，命名方法与习惯命名 法相同。碳原子数超过10时，用数字表示。

正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正） 丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正） 十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正） 十七烷 n-heptadecane

构造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-octadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。 烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看 出。表中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。

伯碳原子 一级碳原子 1° 仲碳原子 二级碳原子 2° 叔碳原子 三级碳原子 3° 季碳原子 四级碳原子 4° （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched−chain alkanes）。 （i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： 伯碳原子 一级碳原子 1° 仲碳原子 二级碳原子 2° 叔碳原子 三级碳原子 3° 季碳原子 四级碳原子 4°

在烷烃中，C和H可分为如下几类： ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C表示（或称伯碳，primary carbon），1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C表示（或称仲碳，secondary carbon），2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示（或称季碳，quaternary carbon）

烷基的名称：由相应的烷烃去氢而来

甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。 一些常见烷基的名称 烷烃 相应的烷基 普通命名法 IUPAC命名法 中文名称 （英文名称） 甲基（methyl，缩写Me） 乙基 （ethyl，缩写Et） 乙基（ethyl，缩写Et） （正）丙基 （n−propyl，缩写n−Pr） 丙基（propyl，缩写Pr） 异丙基 （isopropyl，缩写i−Pr） 1−甲基乙基（1−methylethyl） 甲基 （methyl，缩写Me） 甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3 甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。

丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。 续 表 （正）丁烷 CH3(CH2)2CH3 （正）丁基 （n−butyl，缩写n−Bu） 丁基 （butyl，缩写Bu） 二级丁基或仲丁基（sec−butyl，缩写s−Bu） 1−甲（基）丙基（1−methylpropyl） 异丁烷 异丁基 （isobutyl，缩写i−Bu） 2−甲基丙基（2−methylpropyl） 三级丁基或叔丁基（tert−butyl，缩写t−Bu） 1,1−二甲基乙基（1,1−dimethylethyl） 丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。

续表 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。 续表 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。 （正）戊烷 CH3(CH2)3CH3 （正）戊基（n−pentyl或 n−amyl） 戊基（n−pentyl） － 1−甲基丁基（1−methylbutyl） 1−乙基丙基（1−ethylpropyl）

续 表 异戊烷 异戊基（iso−pentyl） 3−甲基丁基（3−methylbutyl） 三级戊基或叔戊基（tert−pentyl） 续 表 异戊烷 异戊基（iso−pentyl） 3−甲基丁基（3−methylbutyl） － 1,2−二甲基丙基（1,2−dimethylpropyl） 三级戊基或叔戊基（tert−pentyl） 1,1−二甲基丙基（1,1−dimethylpropyl） 2−甲基丁基（2−methybutyl）

2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl） 续 表 新戊烷 新戊基（neopentyl） 2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl） *1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−），三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。

支链烷烃的命名：三步法 第一步：找主链(注意主链有选择的情况) 第二步：主链编号(注意编号有选择的情况) 第三步：写名称(注意基团的位次和数目)

选 主 链 碳链最长原则 6 4 3 5 2 7 1 8 9 2,5,7—三甲基壬烷

若长度相等，则以支链最多的为主链。 6 5 3 4 2 7 1 2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷

若支链数相同，则选支链具有最低位次的链。 6 7 5 4 2 3 1 2,5—二甲基—4—(1—甲基丙基）庚烷 3,5—二甲基—4—异丁基庚烷 √ ×

取代基的列出按“次序规则”，主要内容为： 1、将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为优（命名时后列出）。 如：Cl　＞O　＞C　＞H 2、若两个基团的第一个元素相同，则依次比较与它直接相连的其它原子。 　　　　　　　CH3 　　如：　－CH　 ＞－CH2CH2CH3 CH3 　　　　　－C，C，H　＞　－C，H，H

3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）

所以… 5 7 1 9 3 8 2 4 6 4—丙基—6—异丙基壬烷 详见有机基团排序表…

单环烷烃的命名：使取代基的位次尽可能小，并使较小的取代基位次最小 2.4环烷烃的命名 单环烷烃的命名：使取代基的位次尽可能小，并使较小的取代基位次最小 1 2 6 3 5 4 1-甲基-4-异丙基环己烷

单环不饱和脂肪烃的命名 6 5 1 5 1 4 4 2 3 3 2 5-甲基-1,3-环戊二烯 3,6-二甲基-1-环己烯

螺环的命名 编号从小环开始

桥环的命名　编号从桥头碳开始，长桥在先。 6，8-二甲基-2-乙基二环[3．2．1]辛烷

2 1 3 6 7 4 5 6，6–二甲基–2–亚甲基二环[3．1．1]庚烷

2.5 烯烃的系统命名主链应包括双键 3,5,6,6-四甲基 -5-乙基-3-庚烯 试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同 2.5　烯烃的系统命名主链应包括双键 1 2 5 3 6 4 7 （IUPAC法） 3,5,6,6-四甲基 -5-乙基-3-庚烯 试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同

3−(2−甲基丙基)－环己烯或3−异丁基环烯。

双键的构型(顺反异构） bp 0.9℃ bp 3.7℃ （E）—2—丁烯 （Z）—2—丁烯

上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，这种空间的排列方式叫构型。　

　构型和构象都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，但，其涵义不同。

构象与构型涵义的比较 构 象 构 型 起 因 转化能量 分离情况 绕σ键轴相对旋转而得的各种空间排列 一般较低 不同构象的分子一般不能分离 起　因 转化能量 分离情况 构　象 绕σ键轴相对旋转而得的各种空间排列 一般较低 不同构象的分子一般不能分离 构　型 因π键使旋转受阻而引起 较高 不同构型的分子能稳定存 在 ，可以分离。

…所以，下两式无顺反异构

顺反异构的条件 组成双键的每个C原子所联接的二个原子或基团均不得相同：

…顺式？反式？ 显然，用“顺”“反”表示已无能为力。

Z、E规则：将与双键相连的基团排序，找出与各个双键C相连的较优基团（原子）。如果较优在同侧为“Z”，否则为“E”。

(E)-3-甲基-2—戊烯 (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯

注意： 不可将“顺”等同于“Z”，“反”等同于“E”。它们是不同的二组概念。 （2Z，4E）－3－甲基－2，4－已二烯

烯基的命名 烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（−enyl）。烯基的编号从带有自由价（free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。

2.6 炔烃的异构和命名 1 2 3 4 5 4-甲基-1-戊炔 3-甲基-1-戊炔 4-甲基-2-戊炔

烯炔命名：一般先命名烯，再命名炔。 主链编号使两者位次之和最小；若有选择应使双键位次最小。 1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔 1 2 3 5 1-戊烯-4-炔 1 2 3 4 5 3-戊烯-1-炔

炔 基 炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如：

2.7.1芳香烃的分类

2.7.2 单环芳烃及其衍生物的命名 一元取代物： 异丙苯 甲苯 乙苯

二元取代物： 1,4-二甲苯 对二甲苯 p-二甲苯 1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 m-二甲苯

三元取代物: 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯

单环芳烃衍生物的命名 硝基苯 溴苯 对硝基甲苯 间溴甲苯

苯酚 苯甲醛 苯磺酸 苯甲酸

邻氯苯胺 4－羟基－2,6－二溴苯甲酸

　3－甲基－5－氨基苯磺酸 2-硝基－4－氯苯酚　

3－硝基－4－羟基苯磺酸 4-Hydroxy-3-nitro-benzenesulfonic acid

2.7.3 多环芳烃和非苯芳烃 分类：一般是按苯环的联结情况进行分类 1、联苯和联多苯

2、多苯代脂肪烃类 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯

3、稠环芳烃

2.7.4 非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如： 常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯（Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18] 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。 [18] 轮烯含有十八个碳，九个双键，所以也可以称为环十八碳九烯。

　2.8卤代烃的命名　 2-溴丙烷 溴代异丙烷 异丙基溴 1-溴丙烷 溴代丙烷 丙基溴 2-甲基-2-溴丙烷 溴代叔丁烷 叔丁基溴

3-溴-1-丙烯 溴化苄 苄基溴 3-氯-1-环己烯

命名讨论： 3－甲基－5－氯庚烷 2－甲基－3－氯丁烷

1 2 3 4 5 3-甲基-1-苯基-4-氯-2-戊烯

2.9.1 醇的命名 烯丙醇 异丙醇 苄 醇 环己醇

系统命名 　选取含－OH的最长链 　碳链编号从靠近羟基端开始 (Z)-3-甲基-4-已烯-2-醇 　 　1－苯基乙醇

十二碳原子以下的饱和一元醇为无色的液体。某些醇有特殊的香气： 十二碳原子以下的饱和一元醇为无色的液体。某些醇有特殊的香气：　 　　 叶醇　 Z－3－己烯－1－醇 苯乙醇

2.9.2 酚的分类和命名 苯酚 2-萘酚 邻苯二酚 (儿茶酚) 1,2,4-苯三酚

2.9.3 醚的分类和命名： 简单醚 乙 醚 混合醚 苯甲醚 醚 环醚 环氧乙烷 18-冠-6 冠醚

2.10 醛、酮的命名： 4-甲基戊醛 6-甲基-2-庚酮 苯甲醛 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 5-苯基-4-戊烯-2-酮 4-甲基-2-戊烯醛 4-甲基-2,6-庚二酮 4-甲基环己酮

2.13 羧酸和取代羧酸的命名 3-乙基-3-丁烯酸 2-甲基丁二酸 E-丁烯二酸 环己基甲酸 4-甲基-2-异丙基苯甲酸

2-甲基-3-苯基丁酸 2,4-二碘苯氧乙酸

乙酰氯 对溴苯甲酰氯 乙酸酐 邻苯二甲酸酐

乙酸乙酯 对甲氧基苯甲酸苄酯 乙酸异戊酯 己内酰胺

3-羟基-3-羧基-戊二酸 (柠 檬 酸) 3,4,5-三羟基苯甲酸 ( 五倍子酸，没食子酸) α-羟基丙酸 (乳 酸) 3-羟基-3-羧基-戊二酸 (柠 檬 酸) 乙醛酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 ( 五倍子酸，没食子酸) 丁酮二酸(草酰乙酸)

青霉素G ( penicillin G)

2.12.1 胺的分类、命名 伯 胺

仲胺 叔胺及季铵盐 　二甲基乙胺　 N-甲基-N-异丙基苯胺 碘化三甲基乙铵 

2.12.2 酰胺的命名 苯甲酰胺 3-甲基丁酰胺 N,N－二甲基甲酰胺 邻苯二甲酰亚胺

2.13 杂环化合物 的命名 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡啶 吡喃 哒嗪 嘧 啶 吡嗪

吲哚 苯并呋喃 嘌呤 喹啉 异喹啉 吖啶

环上有取代基时编号从杂原子开始: 1 5 2 3 4 2-呋喃甲醛 α-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 β -吡啶甲酸 1-甲基吡咯