第十三章 含氮有机化合物

第一节 胺 胺类: 氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。 一、分类和命名 1.分类 （1）N 所连烃基的种类 脂肪胺 芳香胺

（2） NH3中被取代H的数目 伯胺 仲胺 叔胺

季胺盐 季胺碱 （R可以不同，X 为酸根） 3.根据氨基的数目

注意：当不同的烃基，遵循先简单后复杂的原则。 2．N-取代芳香胺（氨基直接连在苯环上） （二）胺的命名 1. 简单的胺 烃基的数目和名称+胺 CH3NH2 PhNH2 CH3NHCH3 CH3NHC2H5 甲胺 苯胺 二甲胺 甲乙胺 甲乙异丙胺 注意：当不同的烃基，遵循先简单后复杂的原则。 2．N-取代芳香胺（氨基直接连在苯环上） N-甲基苯胺

N-甲基-N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺 3．复杂的胺 （以烃基为母体，把氨基作为取代基） 2-甲基-3-氨基戊烷 2-甲基-3-甲氨基丁烷

二、胺的化学性质 4. 季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化合物） [(CH3)3NC2H5]+Br- [(CH3)4N]+OH- 4. 季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化合物） [(CH3)3NC2H5]+Br- [(CH3)4N]+OH- 溴化三甲基乙基铵 氢氧化四甲基铵 二、胺的化学性质 （一）碱性与成盐反应 胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性。

pKb 二甲胺3.22 甲胺3.37 三甲胺.4.2 pKb 氨 4.76 苯胺9.40 碱性强弱顺序： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺

影响碱性大小的因素： 1. 电子效应： 脂肪胺能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，而芳香胺 不能。

2. 溶剂化效应： 3. 空间效应： R体积越大，数量越多，对H＋结合N的空间阻碍越大。

（二） 酰化反应 意义：1、鉴别伯胺、仲胺。 2、分离、提纯伯胺、仲胺。 3、改善一些药物的性质

酰化剂 如 (CH3CO)2O或 RCOCl 叔胺无此反应

（三）与亚硝酸的反应 N-亚硝基胺

(2)仲胺 a.脂肪仲胺 b.芳香仲胺

脂肪胺 芳香胺 伯胺 放出定量的N2 在低温下（0-5℃）生成重氮盐 仲胺 生成黄色油壮物或固体的N-亚硝基胺 生成N-亚硝基物 叔胺 生成亚硝酸盐，强碱作用后重新变为胺 生成C-亚硝基物

三. 重要的胺及其衍生物 （一）乙酰胆碱

引起交感神经、副交感神经广泛而持久的兴奋 胆碱酯酶 乙酰胆碱 水解失活 增加神经末梢的乙酰胆碱浓度 引起交感神经、副交感神经广泛而持久的兴奋

主要作用是：加强心肌收缩，增加心输出量，收缩血管 （二）肾上腺素、去肾上腺素 主要作用是：加强心肌收缩，增加心输出量，收缩血管 ，升高血压，消除支气管平滑肌痉挛 用于治疗心源性、过敏性等休克的纠正、 支气管哮喘急性发作等症

新洁尔灭 —溴化二甲基十二烷剂苄胺 消毒防腐剂

第二节 酰胺 官能团 一、命名 某酰胺： 苯甲酰胺 N-取代酰胺： N-苯基乙酰胺 酰亚胺： 邻苯二甲酰亚胺

二、酰胺的化学性质 p-∏共轭 （一）酸碱性 近于中性 酰亚胺类则呈酸性 （二）水解反应 氨或胺和羧酸盐 产物 铵盐和羧酸

巴比妥 苄青霉素

（三）与亚硝酸的反应

三、尿素 （ 1 ）结构: （ 2 ）化学反应 b.水解反应 a.弱碱性 c.与亚硝酸反应 d.缩二脲反应

缩二脲的生成： 加入硫酸铜， 出现紫红色

第三节 含氮杂环化合物 杂环化合物：由碳原子和至少一个其它原子构成环状骨架结构的一类有机化合物。 常见杂原子是O、N、S等。 第三节 含氮杂环化合物 杂环化合物：由碳原子和至少一个其它原子构成环状骨架结构的一类有机化合物。 常见杂原子是O、N、S等。 可分为两大类：无芳香性的如环醚、内酯、内酰胺等；有芳香性的（称为芳杂环）

一 、 分类和命名 （一）分类 1.单杂环(五元杂环、六元杂环) 如：呋喃、吡咯、吡啶 2.稠杂环(苯稠杂环、其它稠杂环) 如：吲哚、嘌呤、喹啉

（二） 命名 (1) 译音法 (2) 系统命名法 2. 编号规则 a.以杂原子为起点，编号为1; b.如有不止一个杂原子，编号尽可能小; 1. 命名方法 (1) 译音法 (2) 系统命名法 2. 编号规则 a.以杂原子为起点，编号为1; b.如有不止一个杂原子，编号尽可能小; c.如有不同杂原子，O>S>NH>N; d.个别另定

例 吡啶 5-苯基噻唑

二、吡咯、吡啶的化学性质 1.酸碱性:

（二）亲电取代反应

（三）氧化还原反应

三、重要的含氮杂环化合物 （一） 嘧啶及其衍生物 胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、 胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含 有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。 胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T）

（二） 嘌呤衍生物 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。 嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。

1．尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人 尿中也含少量。 2．黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。

3．咖啡碱、茶碱和可可碱 三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中， 它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。

4．腺嘌呤和鸟嘌呤 它是核蛋白中的两种重要碱基。 腺嘌呤（A） 鸟嘌呤（G）