脂质 Lipids Biological lipids are a chemically diverse group of compounds, the common and defining feature of which is their insolubility in water.

第一节、概述 概念： 脂质（lipid，脂类或类脂)，是一类低溶于水而高 溶于非极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而 言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍 生物。 脂质是生物体的一大类重要的有机化物，脂类包括 的范围很广，这些物质不但化学成份和化学结构有 很大差异，而且具有不同的生物学功能。 把它们归为一类的依据是它们的溶解性，而不是基 于化学结构上的共同点。

共同性质： 不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性 有机溶剂的化合物,一般由脂肪醇和脂肪酸组成。 （脂质的这一共同特征主要是由构成它们的长链烃 类结构成分所决定的。） 脂质在生物体内的代谢方式具有类似性。 脂类的范围： 油脂，磷脂，蜡，萜类以及甾体化合物等 Fats and oils are the principal stored forms of energy in many organisms. Phospholipids and sterols are major structural elements of biological membranes. Other lipids, although present in relatively small quantities, play crucial roles as enzyme cofactors, electron carriers, lightabsorbing pigments, hydrophobic anchors for proteins, “chaperones” to help membrane proteins fold, emulsifying agents in the digestive tract, hormones, and intracellular messengers.

PGE1 前列腺素 Vasodilator [.væsəudai‘leitə] 血管扩张素 Cortisone 可的松（一种肾上腺皮质激素） Limonene 柠檬油精

[trai'glisəraid]

Sphingosine [‘sfiŋgəusi(:)n]鞘氨醇 sphingomyelin[.sfiŋgəu‘maiəlin]鞘磷脂 phosphocholine[fɔsfəu’kəulin]胆碱磷酸 Glucosylcerebroside 葡萄糖脑苷脂 Lactosylceramide乳糖神经酰胺 Ganglioside gm2 神经节苷脂

与长的碳氢链相关

根据导电性可以鉴别地沟油

硬脂酸，亚麻酸，棕榈酸

糖脂

二、脂质的分类 （1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 （2）复合脂(compound lipid)： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白 （3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 不皂化脂质 包括：固醇类，萜类，脂溶性维生素 皂化反应仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应（必须是酯类） 由脂肪酸加工而成

三、脂类的生物学功能 1、生物膜的结构组分，是基本构件，它赋予细胞 膜柔软性，极性不透过性，和高电阻性。 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链 含氮碱，比如胆碱 Palmitic acid 棕榈酸 十六酸 甘油磷脂

Schwann cells 赋予细胞膜高电阻性的例子

三、脂类的生物学功能 2、膜上的脂类参与细胞的识别，种属特异性和组 织免疫等生物功能。（如糖脂） 3、能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 4、保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质 5、激素、维生素和色素的前体： 萜类、固醇类、二十碳四烯酸 减震，减少蒸发，鸭子的油防水 萜[tiē]类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。一类重要的天然香料，薄荷醇，樟脑，色素：胡萝卜素，虾红素

猪的脂肪细胞 拟南芥的子叶细胞

第二节、简单脂类（simple lipids) 一、油脂的结构组成 二、脂肪酸 （一）基本结构及命名 （二）脂肪酸的特性 （三）必需脂肪酸 （四）类二十碳烷 贮藏脂类，能量

一、油脂的结构组成 油脂，也称为三酰基甘油酯。在植物中的甘油三酯 中脂肪酸主要是不饱合脂肪酸，因此呈液态，称为 油(oil)，动物的甘油三酯主要含饱合脂肪酸较多， 呈固态，称为脂(fat)，合称油脂。 三酰基甘油酯的结构通式： 酰基指的是有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团，通式为R-M(O)-。酰基与卤素原子、烷氧基、氨基或取代氨基及酰氧基结合可以分别获得酰卤、酯、酰胺和酸酐。

一、油脂的结构组成 三酰甘油（甘油三酯）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油（甘油二酯）： 单酰甘油（甘油单酯）： 蜡：天然的：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇） 的酯 Waxes are organic compounds that characteristically consist of long alkyl chains. Natural waxes are typically esters of fatty acids and long chain alcohols. Synthetic waxes are long-chain hydrocarbons lacking functional groups.

Tristearin 三硬脂酰甘油 Triolein 三油酸酰甘油

一种蜡（wax） Cetyl palmitate 十六烷基棕榈酸酯 Cetyl palmitate

二、脂肪酸（fatty acids) 脂肪酸是指具有长碳氢链和一个羧基末端的有机化 合物的总称。线形不分支，无环状结构。

（一）基本结构及命名 生物化学脂肪酸，一般指含有12个碳以上（至20 个碳）烷酸。不同脂肪酸的区别在于链的长短和不 饱合键的数目与位置。 􀂇脂肪酸的名称过去根据提取的原料命名，现在 为系统命名法，是根据构成它的母体烃类的名称给 脂肪酸命名的。 􀂇如：硬脂酸，十八碳烷酸；十八碳单烯酸；十 八碳二烯酸等。

Lauric acid 月桂酸 Myristic acid 肉豆蔻酸[mi'ristik] Palmitic acid 棕榈酸 也叫软脂酸[pæl'mitik] Stearic acid 硬脂酸[stɪ'ærɪk] Arachidic acid 花生酸[ɑːræ'kɪdɪk] Palmitoleic acid 棕榈油酸 Oleic acid 油酸 Linoleic acid[lɪ‘nəʊliːk] 亚油酸 Linolenic acid[lɪnə‘lenɪk] 亚麻酸 Arachidonic acid 花生四烯酸 EPA Eicosapentaenoic Acid二十碳五烯酸 DHA二十二碳六烯酸 DHA，二十二碳六烯酸，俗称脑黄金，是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸，属于Omega-3不饱和脂肪酸家族中的重要成员。DHA是神经系统细胞生长及维持的一种主要元素，是大脑和视网膜的重要构成成分，在人体大脑皮层中含量高达20%，在眼睛视网膜中所占比例最大，约占50%，因此，对胎婴儿智力和视力发育至关重要。 增加EPA的吸收已经证实对治疗冠状动脉心脏病、高血压和炎症（例如风湿性关节炎）有效。

系统命名的缩写规定 △编号系统： •从羧基端开始计数， •先写出碳原子的数目， •在冒号后边写出双键数目（没有写0)， •在右上角标明双键位置（开始的位置）和几何构 型。 •如油酸为18：1△9cis ,反式是trans.

饱和脂肪酸：

提问

提问

烯

系统命名法2：Ω命名法 倒过来数双键的位置

构型，像毛虫一样

不饱和脂肪酸功能： 1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性,低膜相变温度，抗寒冷 2、多不饱和脂肪酸（PUFA）能降低血脂 Polyunsaturated fatty acid PUFA

（二）脂肪酸的特性 1、碳原子的数量：绝大多数是偶数碳原子（14- 20），最常见是16和18碳的脂肪酸。 2、饱合性：饱合脂肪酸分子式CnH2n+1COOH。

（二）脂肪酸（FA）的特性 3、FA的溶点与沸点 随着链的长度的增加而升高，通常C10以下的FA （饱合）室温下是液体的，长链的饱合FA是固体的。 •对不饱合FA，由于双键的存在，使得FA的熔点与 沸点下降，双键越多，其熔点也就越低。如硬脂酸 熔点为70ºC，而油酸（一个不饱合键）为14ºC。

（二）脂肪酸的特性 4、FA的解离： FA是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。游离 的FA在水中应能解离： lgK -lgK

（二）脂肪酸的特性 5、FA的分布 高等动植物中，FA都是偶数碳原子，常见的是C16 和C18的酸，C12以下的饱合FA主要存在于哺乳动 物的乳脂中。 在高等植物和低温生物以不饱合FA的含量较高，动 物脂肪含饱合FA较多。 细菌所含的FA种比高等动植物少的多，约20多种， 绝大多数是饱合FA和单烯酸的各种特殊异构体的。

（三）必需脂肪酸（essential fatty acids） 人体内ω-6与ω-3PUFA不能互相转变.

亚油酸和亚麻酸

（四）类二十碳烷 类二十碳烷或称类二十烷酸是由20碳PUFA (至少含 三个双键)衍生来的,因为它们都含20个碳原子。主 要是 􀂇前列腺素 􀂇凝血恶烷 􀂇白三烯 它们主要是花生四烯酸（20:4ω-6) 的衍生物。

花生四烯酸 20：4 △5c，8c，11c，14c PUFA的衍生物