第8章 含氮有机化合物 生化教研室 夏花英 8403 课程代码：22680b57e1

含氮有机化合物： 分子中氮原子和碳原子直接相连的化合物 含氮杂环、生物碱、氨基酸、胺和酰胺 C - N 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

第一节 胺 胺： 氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

一、胺的分类与命名 NH3 NH4+ 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵 季铵碱——R4N+ OH- 季铵盐——R4N+ X- 代表酸根离子：Cl-、Br-、NO3- 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

脂肪胺——氮原子直接与脂肪烃基连接 R-NH2 芳香胺——氮原子直接与芳香环连接 Ar-NH2 CH3-NH2 -NH2 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

根据氨基数目不同：一元胺、二元胺、多元胺 CH3-NH2 H2N-CH2-CH2-NH2 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

命名：“某胺” CH3-NH2 甲胺 苯甲胺（苄胺） -CH2NH2 -NH2 苯胺 甲乙胺 C2H5-NH- C2H5 二乙胺 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

H2N-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-NH2 H2N-CH2-CH2-NH2 CH3-N-C2H5 CH3 乙二胺 二甲基乙胺 H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1，4-丁二胺（腐胺） CH3-N-C2H5 C3H7 H2N-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-NH2 1，5-戊二胺（尸胺） 甲乙丙胺 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

以芳香胺为母体，脂肪烃基作为N上取代基，并在取代基前加“N” CH3 -NH-CH3 N-甲基苯胺 N，N-二甲苯胺 N原子上同时含有芳香烃基和脂肪烃基 以芳香胺为母体，脂肪烃基作为N上取代基，并在取代基前加“N” 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

NH4Cl NH4OH 氢氧化三甲基乙铵 氯化四甲铵 R | R—N—R R | R—N—R + + - - X OH [ (CH3)3NCH2CH3 ]+ OH- [ N (CH3) 4 ]+ Cl- 氢氧化三甲基乙铵 氯化四甲铵 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

二、胺的化学性质 1.胺的碱性 胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接受 质子而呈碱性。 . . NH3 +H-OH [NH4]+ + OH- R-NH2 + H-OH [R-NH3]+ + OH- . . 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

季氨碱 >（仲氨 > 伯氨 > 叔氨） > 氨 > 芳香氨 胺与氨的碱性的大小 脂肪胺 季氨碱 >（仲氨 > 伯氨 > 叔氨） > 氨 > 芳香氨 影响脂肪胺的碱性： 1.诱导效应 2.水化作用 3.位阻效应 芳香氨碱性： 季氨碱是强碱 与NaOH相当 N电子云偏向苯环，碱性减弱 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

胺与酸的反应 苯胺盐酸盐 （盐酸苯胺） 氯化苯铵 盐酸普鲁卡因 普鲁卡因 （难溶于水胺类） （易溶于水的盐） 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

三、重要的胺及其衍生物 苯胺 又名阿尼林（Aniline） C6H5—NH2 有毒性 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

三、重要的胺及其衍生物 胆碱（氢氧化三甲基-β-羟乙基铵） 胆碱 乙酰胆碱 卵磷脂的组成部分，抗脂肪肝 神经递质 胆碱最初从胆汁中发现，有碱性而得名。 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

三、重要的胺及其衍生物 儿茶酚 儿茶酚胺类(CAs) 肾上腺素(E) 去甲肾上腺素(NE) 多巴胺(DA) 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

三、重要的胺及其衍生物 新洁尔灭（溴化二甲基十二烷基苄基铵） 常用于手术器械的消毒 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

第二节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 是氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的产物 或是羧酸的衍生物 O || R-C-NH2 O || 第二节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 是氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的产物 或是羧酸的衍生物 O || R-C-NH2 O || R-C-NH-R O || R-C-NR2 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

命名：某酰胺 或 某酰某胺 乙酰胺 乙酰苯胺 3-甲基丁酰胺 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

特别注意：酰胺N上连有烃基时 N-乙基乙酰胺 （乙酰乙胺） N，N-二甲基甲酰胺 （甲酰二甲基胺） N-乙基苯甲酰胺 （苯甲酰乙胺） 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

二、酰胺的化学性质 1.酸碱性： 碱性减弱，近中性 .. 原因： P-π共轭，N上电子云密度降低 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

比较下列化合物碱性强弱： 3 7 6 5 2 4 1 甲胺、乙酰胺、苯胺、氨、二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵 氢氧化四甲铵 > 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

2.水解 酶 H+ RCOOH + NH4+ OH+ RCOO- + NH3 RCOOH + NH3 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

三、重要的酰胺及其衍生物 1. 尿素：简称脲 O || H2N-C-NH2 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

尿素的化学性质： 具有酰胺的一般性质 两个氨基连在一个羰基上，具特殊性质 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

（1）弱碱性 一个氨基可与强酸成盐 硝酸尿素（白色沉淀） O || H2N – C - NH2 O || H2N – C – NH3 + NO3- + HNO3 硝酸尿素（白色沉淀） 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

（2）水解反应 CO2 + 2NH4Cl 2NH3 + Na2CO3 2NH3 + CO2 HCl NaOH 尿素酶 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

（3）缩二脲的生成及缩二脲反应 缩二脲反应： OH- 缩二脲 + CuSO4 紫红色物质 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

多肽、蛋白质等均可发生缩二脲反应 可用于蛋白质的鉴定 O || — C—N— | H 凡有两个以上 结构的物质，均有缩二脲反应 凡有两个以上 结构的物质，均有缩二脲反应 多肽、蛋白质等均可发生缩二脲反应 可用于蛋白质的鉴定 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

2. 胍 H2N-C-NH- = NH 精氨酸 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

3. 磺胺 磺胺类药物的基本结构 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物

练习 写出下列物质的结构 尿素 命名下列物质 -CH2NH2 2018/12/9 第8章 含氮有机化合物