有机化学 王新宏 安睿
2) 基础有机化学(第二版),邢其毅等编,高教出版社 主要参考书: 1) 《有机化学》(第5版) 倪沛洲主编 人民卫生出版社 2003.5 2) 基础有机化学(第二版),邢其毅等编,高教出版社 3)《基础有机化学习题解答与解题示例》 邢其毅等编 北京大学出版社 1998. 4) Fundamentals of Organic Chemistry, 4th edition, John McMurry
有机化学成绩评定
如何学好有机化学 如何学好有机化学 1、有机化学体系严密、规律性强。要从理解的基础上 去揭示其规律。 2、理清:结构与性质之间的关系;官能团之间的相互 转化关系;稳定性原理。 3、注重实验环节,加深对化合物的物理性质和化学性 质的认识。
做好以下几个环节: 1、提高学习自觉性,变被动学习 为主动学习; 2、经常做到预习、复习和小结; 3、上课做好必要的笔记; 4、阅读几本有关的参考书。
第一章 绪论 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特性和分类 三、有机化合物的分子结构 四、共价键的性质 五、有机酸碱的概念 第一章 绪论 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特性和分类 三、有机化合物的分子结构 四、共价键的性质 五、有机酸碱的概念 第一章 绪论 一、化学学科的分类 二、有机化合物及有机化学 三、有机化合物的特性和分类 四、有机化合物的分子结构 五、共价键的性质 六、有机酸碱的概念
一.化学学科的分类 1920以前 无机、有机、物化、分析
无机化学:元素化学、无机合成化学、无机固体化学、配位化学、生物无机化学、有机金属化学等 有机化学:天体有机化学、一般有机化学、有机合成化学、金属和非金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、有机分析化学
物理化学:化学热力学、结构化学、化学动力学。 分析化学:化学分析、仪器和新技术分析。 高分子化学:天然高分子化学、高分子合成化学、高分子物理化学、高聚物应用。 核化学核放射性化学:放射性元素化学、放射分析化学、辐射化学、同位素化学、核化学。 生物化学:一般生物化学、酶类、微生物化学、植物化学、免疫化学、发酵和生物工程、食品化学等
地球化学、海洋化学、大气化学、环境化学、宇宙化学、星际化学等。 其它与化学有关的边缘学科 地球化学、海洋化学、大气化学、环境化学、宇宙化学、星际化学等。
美国《化学文摘》分为 (1)生物化学 (2)有机化学 (3)大分子化学 (4)应用化学 (5)物理化学及分析化学等五大类
二.有机化合物和有机化学 (一)含义 1806,贝采利乌斯,首次 “生命力”论——“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源 Organic —— derived from living organism Vital force theory —— Organic compounds needs a “vital force” to create them
1828年,德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素: 1845年,柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸; 1854年,柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物; 尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.…... 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来
有机化合物:碳的化合物、碳氢化合物及其衍生物 有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论、变化规律和方法的科学 Modern Definition of Organic Chemistry ——Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds
(二)3个时期 萌芽时期:19世纪初~1858年,解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题 经典有机化学时期:1858年(价键学说的建立)~1916年 现代有机化学时期:价键的电子理论
(三)有机化学的研究内容 发展的初期,主要研究从动、植物体中分离有机化合物 19世纪中到20世纪初,有机化学工业以煤焦油为主要原料。合成染料的发现,使染料、制药工业蓬勃发展,推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究 30年代以后,以乙炔为原料的有机合成兴起 40年代前后,有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主,发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业
天然有机化学 主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能 20世纪初至30年代,先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构,肽和蛋白质的组成; 30~40年代,确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构,完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究; 40~50年代前后,发现青霉素等一些抗生素,完成了结构测定和合成;
50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成,催产素等生物活性小肽的合成,确定了胰岛素的化学结构,发现了蛋白质的螺旋结构,DNA的双螺旋结构; 60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成; 70年代至80年代初,进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成,确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来 • 化合物2340万(主要通过人工合成 ), 其中绝大多数是有机化合物。 1965年 —— 牛胰岛素 —— 第一个具有生理活性的大分子。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。
海葵毒素(palytoxin)的全合成
VB12全合成 Woodward等完成VB12全合成
树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾体皂甙(OSW-1)
有机化合物的发展过程: 合成天然有机化合物 合成自然界没有的有机化合物 合成具有生理活性的大分子 有机化合物的发展过程 有机化学中,有机合成占有独特的核心地位。 有机化合物的发展过程: 合成天然有机化合物 合成自然界没有的有机化合物 合成具有生理活性的大分子
从20世纪下半叶起,化学的主要任务不再是发现新元 素,而是合成新分子,特别是人们感兴趣的明星分子。 —— 徐光宪 —— 21世纪,要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。 简单原料、温和条件,经过简单步骤,快速、高选择性、高效地转化为目标分子。 —— 绿色合成 ——
自然界中碳的循环
二、 有机化合物的特性和分类 1、有机化合物的特性 1)容易燃烧 2)熔、沸点低 二、 有机化合物的特性和分类 1、有机化合物的特性 1)容易燃烧 2)熔、沸点低 三、 有机化合物的特性和分类 1、特性 1)容易燃烧 碳、氢化合物,易燃烧。 如:甲烷(天然气) 乙醇(酒精) 汽油(C7~C9) PVC(聚合物) 2)熔、沸点低 有机分子的聚集状态主要由较微弱的Van der waals力所决定; 而无机物主要是较强的离子间静电引力作用。
溶解性与分子的极性和所选择溶剂的性质有关 3)难溶于水 3)难溶于水 溶解性与分子的极性和所选择溶剂的性质有关 通常遵循“相似相溶”原则。
4)反应速度慢,副反应多 5)有机化合物 —— 原子之间以共价键结合 无机化合物 —— 原子之间以离子键结合 4)反应速度慢,副反应多 5)有机化合物 —— 原子之间以共价键结合 无机化合物 —— 原子之间以离子键结合 4)反应速度慢,副反应多 要断裂键能较强的共价键,不同类型共价键的键能相差不大,反应的选择性不高,在一定条件下,副反应难以避免。 5)有机化合物 —— 原子之间以共价键结合 无机化合物 —— 原子之间以离子键结合
有机化合物与无机化合物比较 性质 有机物 无机物 化学键 共价键 离子键 存在状态 分子 离子 组成 相对复杂 相对简单 燃烧性 易燃、烧尽 不易燃、烧不尽 熔、沸点 低 高 水溶性 多数难溶 多数易溶 反应速度 慢 快 副反应 易发生 不易发生 同分异构现象 普遍存在 存在
2、有机化合物的分类 1) 按碳链分类 2、有机化合物的分类 1) 按碳链分类
2) 按官能团分类 2) 按官能团分类 3) 杂环化合物
三、 有机化合物的分子结构 1、凯库勒(kekulé)结构理论 四、 有机化合物的分子结构 1、凯库勒(kekulé)结构理论 C:1S22S22P2 ⅣA 两个原则:1、有机物中碳原子为四价; 2、碳原子可与其它元素结合外还可与其它碳原子 以单键、双键、叁键结合成碳链或碳环。 凯库勒(kekulé)结构式 乙醇 甲醚 为同分异构体
To form a Tetrahedron Carbon (1) sp3 Hybridization To form a Tetrahedron Carbon
(1) sp3 Hybridization Bonding in Methane
(1) sp3 Hybridization Bonding in Ethane C — C 键: s 键( sp3 - sp3) C — H 键: s 键(1s - sp3)
(2) sp2 Hybridization To form a planer carbon
Bonding in Ethene C=C 键:1 s 键 ( sp2 – sp2) + 1 p 键(p – p) C — H 键: s 键(1s – sp2)
(2) sp2 Hybridization another kind of stereo-isomer —— Geometric Isomerization -- cis, trans
(3) sp Hybridization To form a linear carbon
Bonding in Ethyne C≡C 键: 1 s 键 ( sp2 – sp2) + 2 p 键 (p – p) C — H 键: s 键 (1s – sp)
2、lewis结构式 2、lewis结构式 —— 共价结合的价电子表示的电子结构式 即
四、 共价键的性质 1、键长 2、键角 3、键能 五、 共价键的性质 1、键长 —— 成键原子的原子核之间的平均距离。nm, pm 四、 共价键的性质 1、键长 2、键角 3、键能 五、 共价键的性质 1、键长 —— 成键原子的原子核之间的平均距离。nm, pm 2、键角 —— 两个共价键之间的夹角 3、键能 —— 形成共价键过程中体系释放的能量或共 价键断裂过程中体系吸收的能量。
键能反映共价键的强度,键能愈大则键愈稳定。 C-H键键能 = 415kJ/mol 键能反映共价键的强度,键能愈大则键愈稳定。
极性共价键 —— 由于电子云的不完全对称而呈现极性 的共价键,由两个具有不同电负性 (一般相差0.6~1.7之间)的原子组成。 4、键的极性和元素电负性 —— 分子的偶极距 4、键的极性和元素电负性 —— 分子的偶极距 极性共价键 —— 由于电子云的不完全对称而呈现极性 的共价键,由两个具有不同电负性 (一般相差0.6~1.7之间)的原子组成。 电负性 —— 一个元素吸引电子的能力 非极性共价键 极性共价键 H-H Cl-Cl H-Cl H+ Cl- δ+ 部分正电荷 δ- 部分负电荷
箭头由正端指向负端、指向 电负性更大的原子。 偶极矩()有方向性 = q • d 多原子分子的偶极矩,是各键的偶极矩向量和。 净偶极矩指向
五、有机酸碱的概念 1. 勃朗斯德(BrÖnsted)酸碱质子论 六、 有机酸碱的概念 1. 勃朗斯德(BrÖnsted)酸碱质子论 酸是质子的给予体,碱是质子的接受体 平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。 酸碱强度表示: 酸或碱越强,其pK值越小(离解常数K值越大)。
酸是电子对的接受体,碱是电子对的给予体。 2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体,碱是电子对的给予体。 lewis酸碱反应形成配位键,产生加合物。
lewis酸具有亲电性,lewis碱具有亲核性。
有机化学实验 地点:4313,4323 分班,分组 时间 实验:预习,操作,安全,报告