【例1】某含C、H、O三种元素的物质A，经燃烧实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。 [解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70% （2）再求各元素原子的个数比 N(C):N(H):N(O) = : : 34.70% 52.16% 13.14% 12 1 16 = 2 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C2H6O

【例2】某烃含氢元素质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 [解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。 则该烃中各元素原子个数之比为： [注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整 数比,是该烃的实验式,不是该烃的分子 式.若设该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因 此,该烃的分子式为C4H10。

【例3】燃烧某有机物A 1. 50g,生成1. 12L(标况)CO2 0. 05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1 【解答】∵ 又因该有机物的相对分子质量 ∴实验式CH2O即为分子式。

2.确定有机物分子式的一般方法． (1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况） 一般做法：密度（相对密度） →摩尔质量 → ____________________________ →分子式 （2）最简式法 ①确定最简式（实验式）： ②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式 1摩尔分子中各元素原子的物质的量 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比 (最简式)×n = Mr,得出分子式

D 【例4】验证某有机物属于烃，应完成的实验内是……………………………（ ） A.只测定它的C、H比 【例4】验证某有机物属于烃，应完成的实验内是……………………………（ ） A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 D

（1）M = m / n 3. 求有机物相对分子质量的常用方法 （2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， 3. 求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）

相对分子质量的测定—质谱法（MS） 【质谱法】是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法

【原理】：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，在磁场作用下达到检测器的时间有差异，记录为质谱图。 【读谱图】：离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 即:M= 46,未知物A的分子式为C2H6O

【例1】对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是………………( ) B A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯

【例2】某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量( )分子式为（ ）。 74 C4H10O

案例分析 三.分子结构的鉴定 【问题解决】：它是二甲醚还是乙醇呢？ 根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有： CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 【问题解决】：它是二甲醚还是乙醇呢？ 三.分子结构的鉴定

(一)红外光谱(IR) 1.原理 2.用途： 有机物中组成 的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。 有机物中组成 的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。 当用红外线照射分子时,分子中的 可发生振动吸收,不同的 吸收频率不同,在红外光谱图中将 。因此，可推知有机物的结构。 化学键、官能团 化学键,官能团 化学键,官能团 处于不同位置 2.用途： 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团

A为 CH3CH2OH

【例1】某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。 　　 　　 　　 CH3CH2OCH2CH3 对称CH2 对称CH3 C—O—C

【例2】下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。 CH3—C—O—CH3 O

(二)核磁共振氢谱(HNMR) 1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比. 2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。

【分析】确定下列两种结构氢谱图分别是哪种？ （1）乙醇（2）二甲醚 （1） 3种氢原子 吸收峰数目3种 （2） 1种氢原子 吸收峰数目1种

【例1】有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式 【提示】红外光谱表征仅有:碳碳双键和C=O,无C-O,O-H,可知:非酸、酯、醇,为醛或酮.即有： CnH2n-2O=70 , n=4 故分子式为 C4H6O 结构简式可能为： ①CH3CH=CH-CHO ②CH2=CHCH2CHO ③(CH3)2C=CH-CHO ④CH3-CO-CH=CH2 但考虑吸收峰强度比,只有①才可能。 【例1】有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式 有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。 C4H6O CH3CH=CHCHO

√ A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 【例2】在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 √

【小结】确定有机化合物结构一般过程： 元素定量分析 确定实验式 质谱等测定相对分 子质量确定分子式 红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式

设计说明 本课件对研究有机化合物的方法做了系统的分析和总结，为高二学生学习有机化合物的结构与性质奠定良好的基础。