有机化合物的命名 河北正定中学 汪义恒
有机物结构复杂,种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称,需要我们按照一定的原则和方法,对每一种有机物进行命名。
一、烷烃的命名 1、习惯命名法 ⑴以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。 例:CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)15CH3 辛烷 十七烷
(2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”; 例:CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷或戊烷 把带有一个支链甲基 的烷烃,称为“异某烷”; 异戊烷 把具有 结构的烷烃,称为“新某烷”。 新戊烷
你能给下面的化合物命名吗? 由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。
2、系统命名法 【预备知识】 烃基: 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。 烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文大写字母R表示。 如:甲基 乙基 CH3- 或 -CH3 CH3CH2- 或 -CH2CH3 或C2H5- 或 -C2H5 -CH3CH2
系统命名法步骤: ⑴ 选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 原则:选择碳链在最长的情况下,应该是支链最多,即支链组成越简单越好。
⑵ 编号:选主链中离支链最近的一端为起点, 用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 ⑵ 编号:选主链中离支链最近的一端为起点, 用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 原则:各支链编号之和最小 原则:先简后繁
(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。 2–甲基丁烷
(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来, 用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“ ,”隔开; 2,3,5 – 三甲基己烷 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面, 把复杂的写在后面。 3 – 甲基– 4 – 乙基己烷
总结: 1.命名步骤: (1)找主链——最长的主链; (2)编号——靠近支链(小、简)的一端; (3)写名称——先简后繁,相同支链要合并。 2.名称组成: 支链位置——支链名称——母体名称 3.数字意义: 阿拉伯数字——支链位置 汉字数字——相同支链的个数
例题精讲 1 2 3 4 5 6 己烷 – 4 –乙基 2,2 –二甲基
2,3,5 – 三甲基 – 4 –丙基庚烷
3 – 甲基 – 3 – 乙基己烷 2,4 – 二甲基 – 3 – 乙基己烷
巩固练习 1.命名:
2.判断改错 : 3–甲基丙烷 2–乙基丙烷 2–甲基丁烷 2, 4–二乙基戊烷 3, 5–二甲基庚烷
3.写出下列各化合物的结构简式: (1)2,2,3-三甲基丁烷 (2) 2-甲基-4-乙基庚烷
二、烯烃和炔烃的命名 在烷烃的基础上命名。 所不同的是: (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”; (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位; (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例题精讲 ① CH2=CH—CH2CH3 ② CH3—CH=CH2 ③ CH3—C≡C—CH2—CH3 ④ 1-丁烯 丙烯 2-戊炔 4-甲基-1-戊炔
⑤ CH2=CH—CH=CH2 1,3-丁二烯 ⑥ 2-甲基-1,3-丁二烯 习惯命名法:异戊二烯 ⑦ 2-甲基-2,4-己二烯
三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。 乙苯 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2 —二甲苯 1,3 —二甲苯 1,4 —二甲苯
例题精讲 萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是( ) D A. 2,6-二甲基萘 B. 1,4-二甲基萘 C. 4,7-二甲基萘 D. 1,6-二甲基萘
对接高考 1、【09上海卷3】有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( ) C
2、【2009天津卷8(5)】 用系统命名法给 命名: 3-甲基-1-丁烯 【2010全国卷Ⅰ 30(1)】 用系统命名法给链烃 (CH3)2CHC≡CH 命名: 3-甲基-1-丁炔
D 3、【2008上海卷7,2010上海卷3】改编 下列各化合物的命名中正确的是( ) A.CH2=CH-CH=CH2 1,3—丁二烯 下列各化合物的命名中正确的是( ) A.CH2=CH-CH=CH2 1,3—丁二烯 B. 2 —甲基— 3 —丁炔 C. 1,3,4 —三甲苯 D. 2—甲基丁烷 D