7-1 有機化合物的組成

有機化合物的組成 7-1 學習目標： 了解如何決定有機化合物的組成，並能 以結構式表示有機化合物 2

有機化合物的組成 7-1 物質的組成及結構與其物理及化學性質有密切關係，為確認有機化合物的結構式，一般需要進行以下步驟的分析： 動畫：決定分子結構 3

有機化合物的組成 一.分離與純化 二.純度檢驗 7-1 天然或人工合成的有機化合物通常含有雜質， 因此研究前需要先去除雜質， 在基礎化學 (一) 第 1 章「物質的組成」中曾 經介紹過常見的分離與純化方法， 包括蒸餾、萃取、層析與再結晶等。 二.純度檢驗 可以利用測定熔點、沸點或光譜法等，來鑑定 分離得到的有機化合物之純度。 4

有機化合物的組成 三.決定分子式 7-1 利用基礎化學(一)第 3 章「化學反應」的方法， 先決定元素的質量組成，進而求出其實驗式， 再測定該有機化合物的分子量，即可求得其 分子式。 碳與氫的定量分析通常使用燃燒分析法，如圖： 5

有機化合物的組成 7-1 將有機化合物與氧氣及氧化銅 (CuO) 在高溫下反應， 反應之後先以乾燥劑，例如：過氯酸鎂 (Mg(ClO4)2) 吸收產物中的水， 再以氫氧化鈉 (NaOH) 吸收產物中的二氧化碳， 兩吸收管所增加的質量即為產物水與二氧化碳的質量，依原子不滅原理可推出氫與碳的質量組成。 燃燒法需要加入氧氣，因此有機化合物一般在其他元素都分析完畢之後，再來決定是否含有氧元素。 6

有機化合物的組成 7-1 四.決定結構式 利用化學鍵原理可以依分子式畫出可能的結 構式，再由各種物理及化學性質的測定，確 認該化合物的結構式。 例如：分子式為 C2H6O 的化合物有下列兩種 可能的結構式： 乙醇 二甲醚 7

有機化合物的組成 7-1 乙醇 二甲醚 要判定該化合物為乙醇或二甲醚，可經由物性與化性 差異來決定。例如： 乙醇含有羥基 (－OH)，可與水無限互溶，二甲醚對水溶解度則較小。 乙醇的沸點為 78 ℃，高於二甲醚的－24 ℃； 常溫、常壓下，乙醇為揮發性的液體，二甲醚則為無色的氣體。 乙醇可與金屬鈉反應，生成氫氣，二甲醚則不反應。

有機化合物的組成 7-1 有時為了方便，有機化合物的結構式常以鍵線式 (line-angle formula) 來簡化， 將結構式中碳氫鏈上的氫原子省略不畫，用線段 表示碳-碳之骨架，每一個線段兩端代表碳原子 的位置，再加上其他官能基， 如 2-丁醇的結構式與鍵線式： 9

有機化合物的組成 7-1 常見有機化合物的結構式及鍵線式如表： 動畫：動-正己烷 動畫：動-反-3-己烯 動畫：動-乙醇 10

有機化合物的組成 7-1 常見有機化合物的結構式及鍵線式如表： 11

有機化合物的組成 7-1 常見有機化合物的結構式及鍵線式如表： 12

範例 7-1 含碳、氫、氧的有機化合物 46 毫克完全燃燒後，收集到 88 毫克二氧化碳及 54 毫克水。由另外實驗測得其分子量為 46，且此有機化合物可與鈉反應生成氫氣。回答下列問題： (1)此有機化合物的實驗式為何？ (2)其分子式為何？ (3)其結構式為何？ 13

範例 7-1 解答 含碳： ， 含氫： ， 含氧： ， 46－6－24＝16 (毫克) 碳、氫、氧莫耳數比＝ ， 實驗式為 C2H6O。

範例 7-1 解答 分子量 46 與式量 2×12＋6×1＋1×16＝46 相等， 分子式＝(實驗式)n， 分子式為 C2H6O。 且已知此有機化合物與鈉反應， 故知其為乙醇， 結構式如下：

練習題 7-1 某一化合物僅含碳、氫、氧三元素，將 60 毫克此化合物完全燃燒，得 88 毫克二氧化碳及 36 毫克水。由另一實驗測得該化合物的分子量為 60，又知從儀器測出此分子含有羧基。回答下列問題： (1)此化合物的分子式為何？ (2)此化合物的結構式為何？ 16

練習題 7-1 解答 含碳： ， 含氫： ， 含氧： ， 60－24－4＝32 (毫克) 碳、氫、氧莫耳數比＝ ， 實驗式為 CH2O， 含碳： ， 含氫： ， 含氧： ， 60－24－4＝32 (毫克) 碳、氫、氧莫耳數比＝ ， 實驗式為 CH2O， 式量 1×12＋2×1＋1×16＝30， 分子式＝(實驗式)n， n＝60/30＝2， 分子式為 C2H4O2。

練習題 7-1 此分子含有羧基 (－COOH)， 從分子式為 C2H4O2 減去 COOH 剩下 CH3， 故知此有機化合物為乙酸。 結構式如下：

學習成果評量 解答： 以下為決定分子結構的簡化流程，問(A)、(B)與(C)應分別填入何種內容？ 純物質 (A) (A) (B) 多個可能結構式 (B) 該化合物的 結構式 多個可能結構式 解答： (A)：實驗式 (B)：分子式 (C)：官能基 19

學習成果評量 2. 1.86 克含 C、H、O 的有機化合物完全燃燒，產生2.64 克二氧化碳及 1.62 克水，求此化合物之實驗式為何？(原子量：H＝1.01，C＝12.0，O＝16.0) 解答 實驗式為 CH3O 20

學習成果評量 有一碳、氫、氧化合物，經實驗分析知含有碳40.0％、氫 6.70％；並測得此化合物分子量為60，試求其實驗式及分子式為何？ 解答 氧原子重量百分比： 100％－40.0％－6.70％＝53.3％， 故實驗式為 CH2O，式量＝30， 分子量/式量＝ 60 /30＝2，n＝2， 分子式為 (CH2O)2，即 C2H4O2。 21