8-1 聚合物
聚合物 8-1 polymer macromolecule 聚合物 ( ) 又稱為高分子 ( ) 物質， 聚合物 ( ) 又稱為高分子 ( ) 物質， 是許多個小分子經由共價鍵化合而成，分子量非 常大。 1953 年，德國科學家施陶丁格 (H. Staudinger) 闡明高分子結構，開拓出其應用發展的領域。 polymer macromolecule 2
聚合物 8-1 monomer monomeric unit 構成聚合物的小分子， 稱為 ( )； 構成聚合物的小分子， 稱為 ( )； 高分子結構中，重複出現的部分， 稱為 ( )， 例如：乙烯聚合成聚乙烯。 單體 monomer 單體單元 monomeric unit 3
聚合物 8-1 8-1.1 聚合物的性質 8-1.2 加成與縮合聚合反應 8-1.3 同元聚合物與共聚物 8-1.4 塑 膠 8-1.1 聚合物的性質 8-1.2 加成與縮合聚合反應 8-1.3 同元聚合物與共聚物 8-1.4 塑 膠 8-1.5 天然橡膠與常見的合成橡膠 4
聚合物 8-1 學習目標： 了解聚合物的性質 了解加成聚合與縮合聚合反應 了解同元聚合物與共聚物 了解塑膠 了解天然橡膠與常見的合成橡膠 5
聚合物 8-1.1 聚合物通常是由不同數目的單體聚合成的混 合物，其平均分子量大約在 103 以上。 聚合物的性質與其單體的性質差異甚大， 例如： 乙烯分子中的碳-碳間為雙鍵，易發生加成 反應； 聚合而成的聚乙烯分子中，碳-碳間的鍵結 則全部為單鍵，因此性質穩定。 6
聚合物 8-1.1 若聚合物的分子鏈上有官能基，此官能基則 與單體的官能基具有相同的性質。 例如：尿布材質裡的聚合物，分子鏈上富含 羥基，因而易吸水。 此外，這些官能基的活性，也會受到鄰近官 能基影響。 7
加成與縮合聚合反應 8-1.2 依單體間結合的方式，聚合反應可分為： 加成聚合 ( )、 縮合聚合 ( )。 加成聚合 ( )、 縮合聚合 ( )。 加成聚合反應中，聚合物的單體單元之原子種類 及個數，與單體相同。 例如：由苯乙烯單體加成聚合成聚苯乙烯。 addition polymerization condensation polymerization 加成聚合反應 動畫：加成聚合反應 8
(polyethylene terephthalate，PET) 加成與縮合聚合反應 8-1.2 縮合聚合反應是以相同的或不相同的雙官能基單體，相互結合時，脫去水、醇、氨或鹵化物等小分子。 聚合物中，單體單元的原子數較反應單體的原子數少， 例如：由乙二醇和對苯二甲酸單體，縮合聚合成聚對苯二甲酸乙二酯。 動畫：縮合聚合反應 (polyethylene terephthalate，PET) 9
加成與縮合聚合反應 8-1.2 1953 年，杜邦公司把聚對苯二甲酸乙二酯，製 成商品名為達克綸的聚酯纖維， 它可與棉、毛、絲、麻等天然纖維混合，紡織成 衣料、地毯與纜繩等。 1973 年，杜邦公司的首席工程師惠氏 (N. Wyeth)為尋找一種能有效阻隔二氧化碳逸出，適 合盛裝碳酸飲料的塑膠瓶；於是採用相同材質， 運用不同方法，將它研製成寶特瓶，並獲得專 利。 從此寶特瓶被大量採用，它能回收、加工、再製 成紡織纖維等用品。 10
範例 8-1 乳酸 在一定條件下， 可聚合成聚乳酸 (polylactide，PLA)，結構式如右圖，用這種塑膠製成的餐具，在乳酸菌的作用下，60 天內可分解成無害的物質，不會對環境造成汙染。在此聚合反應中，生成的另一種產物為何？ (A) H2O2 (B) CO2 (C) CO (D) H2CO3 (E) H2O 11
練習題 8-1 白膠可用來黏合木材、紙張、衣料等， 它的成分為聚醋酸乙烯酯，簡稱 PVA， 結構式如右圖，寫出此聚合物單體的結 構式，並判斷它是縮合或加成聚合反應 的產物？ 解答 聚醋酸乙烯酯的單體是醋酸乙烯， 其結構式為 它是加成聚合 反應的產物。 12
同元聚合物與共聚物 8-1.3 homopolymer copolymer 若依聚合的單體種類來區分，聚合物可分為 同元聚合物 ( )、 同元聚合物 ( )、 共聚物 ( )。 同元聚合物是指由一種單體聚合而成的聚合物， 例如：氯乙烯聚合成聚氯乙烯。 homopolymer copolymer (polyvinyl chloride，PVC) 13
同元聚合物與共聚物 8-1.3 共聚物是含有兩種或兩種以上單體成分的聚合物， 例如：耐綸 (nylon) 為一系列聚醯胺的商品名。 第一種聚醯胺產品，是 1935 年杜邦公司實驗室的 科學家卡諾瑟 (W. H. Carothers) 所研發出的耐綸- 66 (nylon-66)。 耐綸-66 是由 1,6-己二胺與己二酸縮合聚合成。 於 1,6-己二胺與己二酸兩溶液界面處，可抽出耐綸。 14
塑 膠 8-1.4 thermoplastic thermoset plastic 塑 膠 8-1.4 塑膠 (plastic) 是指以高分子量的合成樹脂為主要 成分，加入適當添加劑，如塑化劑、穩定劑、阻燃 劑、潤滑劑、著色劑等，經過加工成型的材料。 塑膠可以分為兩大類： 熱塑性塑膠 ( )、 熱固性塑膠 ( )。 熱塑性塑膠為鏈狀的聚合物， 在降溫凝固後，可以再加熱熔化，重新塑造， 因此可回收再利用。 thermoplastic thermoset plastic 環保杯回收號碼 非耐熱標示! 15
塑 膠 8-1.4 熱固性塑膠為網狀的聚合物， 雖然能耐高溫，卻無法回收再利用，因此容易造 成環保問題。 塑 膠 8-1.4 熱固性塑膠為網狀的聚合物， 質地通常很堅硬，固化成型後再受熱，也不容易 熔化變形。 雖然能耐高溫，卻無法回收再利用，因此容易造 成環保問題。 例如：酚甲醛樹脂、尿素甲醛樹脂及美耐皿等。 如表： 曾用於生產電器外殼、 作為建築的保溫材料 16
範例 8-2 寫出下列聚合物單體的結構式： ABS 塑膠的可塑性大，是電腦、電視機外殼及汽、機車保險桿的重要材料，其結構如下，此聚合物單體的結構式為何？ 克維拉 (Kevlar) 可作為防彈衣的纖維成分，此聚合 物單體的結構式為何？ 17
範例 8-2 解答 ABS 塑膠的單體為： 克維拉的單體為： 丙烯腈 丁二烯 苯乙烯 對苯二胺 對苯二甲酸 18
練習題 8-2 下列何者為聚合物 PVC 的結構式？ (A) (B) (C) (D) (E) 19
天然橡膠與常見的合成橡膠 8-1.5 聚異戊二烯的單體為異戊二烯，結構如圖： 中文系統命名為 ， 中文系統命名為 ， 結構簡化為 CH2＝C(CH3)CH＝CH2。 從天然橡膠樹中採取的乳膠，受熱後變得既軟又 黏； 南美洲的土著將乳膠做成球，彈性很好，後來發 現這球還能擦掉鉛筆畫過的痕跡，而將其做成橡 皮擦。 2-甲基-1,3-丁二烯 20
天然橡膠與常見的合成橡膠 8-1.5 一.天然橡膠 橡膠樹的種類繁多，商用的天然橡膠，是指從巴 西橡膠樹所採集的天然乳膠，經過凝固、乾燥等 加工方式，而製成的彈性固體原料。 它是一種以順式聚異戊二烯為主要成分的物質， 化學式為 (C5H8)n， 結構式如圖： 21
天然橡膠與常見的合成橡膠 8-1.5 1839 年，美國人固特異 (C. Goodyear) 成功地將 天然橡膠進行硫化處理，使橡膠的分子鏈互相連 結，並具有彈性， 如圖： 22
天然橡膠與常見的合成橡膠 8-1.5 二.合成橡膠 橡膠的用途有多種，以它作為原料的產品，不斷 激增，使得天然橡膠的價格持續攀升，並且供不 應求。 合成橡膠是指任何人工製成，具有彈性的高分子 材料，它能部分或全部代替天然橡膠，主要有聚 丁二烯橡膠、氯丁二烯橡膠、苯乙烯-丁二烯橡 膠及矽橡膠等。 在產業的需求量大，主要用於製造輪胎，以及一 般工業的橡膠製品。 23
8-1.5 天然橡膠與常見的合成橡膠 第一次世界大戰期間，由於天然橡膠短缺，以及 石油供不應求，科學家用穀物或馬鈴薯分解、發 酵，製成酒精作為原料，合成聚丁二烯橡膠。 如圖： 24
天然橡膠與常見的合成橡膠 8-1.5 1937 年，美國杜邦公司用乙炔為原料， 研製出氯丁二烯橡膠。其反應過程如下： 乙炔加催化劑，製得 1-丁烯-3-炔： 1-丁烯-3-炔再加入氯化氫， 反應產生單體 2-氯-1,3-丁二烯： 最後將所得單體經催化聚合得氯丁二烯橡膠： 可用來製造耐油膠管、潛水布料、救生艇等。 25
天然橡膠與常見的合成橡膠 8-1.5 苯乙烯-丁二烯橡膠： 是苯乙烯與丁二烯的共聚物，結構式如圖： 為一種熱塑性塑膠，可與天然橡膠及多種合成橡膠 並用，廣泛用於輪胎、膠帶、膠管、電線、電纜、 醫療器具及各種橡膠製品等領域。 26
天然橡膠與常見的合成橡膠 8-1.5 矽橡膠： 即矽膠，俗名矽利康， 是一種介於有機與無機的聚合物， 其化學式為 ， 結構式如圖： 其化學式為 ， 結構式如圖： ★圖中 R 為甲基、乙基或苯基。 經由改變鏈長、R 的種類與鏈間的交聯，可得到不 同性質與組成的材料，可為液體、凝膠或固體，適 用溫度範圍廣，耐高溫、耐嚴寒，無臭、無味，普 遍用於醫療器材及汽車零件。 27
學習成果評量 一聚合物 X 具有以下的結構： ( 代表 1 個或 1 組原子)， 下列哪一組合是正確的﹖ ( 代表 1 個或 1 組原子)， 下列哪一組合是正確的﹖ (括號內分別表示 及聚合物 X 之名稱) (A) (CH3，聚丙烯) (B) (Cl，聚苯乙烯) (C) (CO2CH3，壓克力) (D) (H，聚酯) 28
學習成果評量 對胺苯甲酸是一種維生素，其結構式如下所示， 用對胺苯甲酸為單體，畫出其所形成聚合物的結構式。 解答 29