Chapter V Vitamine 一、 the concept of Vitamine Small organic molecules essensial components for human growth and function.

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2 Chapter V Vitamine 一、 the concept of Vitamine Small organic molecules essensial components for human growth and function

3 13 types nesessary for human being vitamine water -soluble fat-soluble Vit C Vit B A,D,E,K B1, B2, B6, B12, PP, patothenic acid ， folic acid,,biotin,lipoic acid

4 Part 1 fat-soluble vitamines Common characteristics ： 1 、异戊二烯或异戊烯侧链 2 、随脂类共同吸收 3 、可在体内大量储存，易产生 中毒 4 、个别可由体内合成 一、 vitamine A 1 、 nature form A 1 retinol A 2 3-dehydroretinol

5 2 、 chemical structure 20-carbon alcohols formed of isoprene units

6 3 、 occur fish liver, plant (β-carotenoids, β- carotene)

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8 4 、 transform NADP NADPH Retinol retinal retinoic acid 5 、 active form

9 6 、 physiological function ① 视觉细胞的感光成分 ----11-cis-retinal 暗视觉 ---rod cells ， rhodopsin (11-cis-retinal+opsin) visible light— 圆椎细胞、视红质、 视蓝质、视青质 visual cycle

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11 ② retinoic acid has hormone function retinoic acid receptor RAR 视黄酸与受体蛋白结合能激活特异基因的转 录表达，从而对这些细胞的分化成熟起重要 作用 。 ③ other function 。 Synthesis of glycoprotein and the stimulation of cell differentiatioon antioxidant 7 、 deficiency ： night blindness, 、 dry eyes

12 二、 vitamine D 1 、 nature forms D 2 ergocalciferol D 3 cholecalciferol 2 、 chemical structure a group of sterol compounds

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14 3 、 occur Liver (fish liver) 、 milk 、 egg 、

15 4 、 transform 7-dehydrocholesterol (in skin) （ an inactive precursor of vitamine D) sun light D 3 麦角固醇 （ plant 、 yeast ） sunlight D 2 5 、 active form 1 ， 25- （ OH ） 2 -D 3

16 OH OH

17 6 、 physiological function regulation of Ca 2+, phosphate, metabolism (small intestine,bone,kidney) 7 、 deficiency defective bone formation rickets osteomalacia

18 三、 vitamine E （ tocopherol ） 1 、 nature forms ： 7 species 2 、 chemical structure α- tocopherol （ 5 ， 7 ， 8 -CH 3 ） is most important

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20 3 、 occur ： vegetable oil 、 beans 4 、 physiological function ： antioxidant ROO·  RH  ROOH  R· （过氧化自由基 ） （多不饱和脂肪酸）（有机过氧化物 ）（有机自由基） R·  O 2  ROO· 在有维生素 E(Vit E-OH) 存在时，它与有机过氧 化自由基的反应为 ROO·+Vit E-OH  ROOH  Vit E-O· 维生素 E 是一种断链抗氧化剂 (chain-breaking antioxidant)

21 四、 vitamine K 1 、 nature form ： K 1 ， K 2 ， K 3 （ artificial synthesis ） 2 、 chemical structure

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23 3 、 occur ： K 1 green vegetables 、 K 2 synthesis by bacteria in intestine

24 4 、 physiological function ： A 、 cofactor of the carboxylase 促进凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、 Ⅹ中的 Glu 进行 γ- 位的羧 化转变为有凝血活性的凝 血因子 B 、参与骨、牙等组织中与钙 相关的蛋白质中 Glu 残基 的羧化 5 、 deficiency ： hemorrhagic disease

25 总结 A D E K 化学结构 20 碳含 B 白 芷酮环的多 烯烃一元醇 类固 醇衍 生物 异戊烯侧链 奈醌化合物 活性形式视黄醛， 3- 脱氢视黄醛， 视黄酸 1 ， 25- OH) 2 -D 3 生理作用视觉细胞的感光成分 上皮细胞正常生长， 抗肿瘤，抗氧化 调节钙 磷代谢 促生育 抗氧化 防衰老 r- 羧化 酶的辅 酶 苯并二 氢砒喃 衍生物

26 Part Ⅱ water-soluble vitamine Common characteristics ： 1 、不能储存 2 、易吸收，易排泄、不易 中毒 3 、少数可自行合成 一、 vitamine B 1 1 、 name ： thiamine

27 2 、 chemical structure & functional group

28 3 、 active form (cofactor form) thiamine pyrophosphate,TPP

29 4 、 physiological function cofactor of an oxidative decarxylation of α–keto acids cofactor of transketolase reactions(pentose phosphate pathway 5 、 deficiency ： beriberi

30 二、 vitamine B 2 1 、 name: riboflavin 2 、 chemical structure & functional group

31 3 、 active form flavin adenine dinucleotide,FAD flavin mononuleotide,FMN

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33 FAD 的文字结构式： 6 、 7 二甲基异咯嗪 腺嘌呤 核醇 核糖 磷酸 磷酸

34 FMN 的文字结构式： 6 、 7 二甲基异咯嗪 核醇 磷酸

35 4 、 physiological function prosthetic group of oxidoreductase enzyme 5 、 deficiency ： cheilosis 、 glossitis,seborrhea

36 三、 vitamine B 3 1 、 name ： nicotin acid, nicotinamide Vitamine PP 2 、 chemical structure & functional group monocarboxylicc acid derivative of pyridine

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38 3 、 active form nicotinamide adenine dinucleotide,NAD + nicotinamide adenine dinucleotide phosphate （ NADP + ）

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40 NAD + 与 NADP + 的文字结构式 尼克酰胺 腺嘌呤 核糖 核糖 - （磷酸） 磷酸 磷酸

41 4 、 physiological function coenzymes of many of oxidoreductase enzymes

42 5 、 deficiency ： pellagra

43 四、 vitamine B 6 1 、 name: pyridoxal pyridoxine pyridoxamine 2 、 chemical structure & functional group pyridine derivatives

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45 3 、 active form ： pyridoxal phosphate 4 、 physiological function coenzymes of several enzymes of Amino acid metabolism

46 5 、 deficiency ： rare 五、 vitamine B 5 1 、 name ： pantothenic acid 2 、 chemical structure β- 丙氨酸与 α 、 γ 二羟 β 、 β 二 甲基丁酸缩和而成

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48 3 、 active form CoA

49 4 、 physiological function CoA ， ACP ， thiol group acts as a carrier of acyl radicals

50 5 、 deficiency ： rare

51 六、 biotin 1 、 chemical structure & functional group

52 2 、 physiological function coenzyme of carboxylase enzyme

53 3 、 deficiency ： avidin 七、 folic acid 1 、 chemical structure & functional group cocsists of Pteridine ， aminobenzoic acid ， Glu

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55 2 、 active form tetrahydrofolate,FH 4

56 3 、 physiological function A 、 the carrier of activated one carbon units 一碳单位 --- 含有一个碳原子的 有机基团 如： -CH 3 -CH 2 - -CH= ， -CHO -CHNH-

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58 B 、 促进 RBC 成熟 4 、临床应用 抗肿瘤药物，抑制四氢叶酸合成， dUMP dTMP

59 磺胺药的作用， 叶酸合成障碍 5 、 deficiency ： Megaloblastic anemia

60 八、 vitamine B 12 1 、 name ： cobalamin 2 、 chemical structure 咕林环、咕元素， 5 ， 6 二甲基苯并 咪唑，唯一含金属元素的维生素

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62 3 、 points A 、微生物能合成，动植物不能 B 、肠菌合成或口服 B 12 的吸收需内 因子 4 、 active form methylcobalamin ， 5-deoxy adenosylcobalamin

63 5 、 physiological function 分子重排，转甲基酶的辅酶，脱氧 核糖 核苷酸的合成 6 、 deficiency ： Megaloblastic anemia, high blood level of homocysteine

64 九、 α-lipoic acid 1 、 chemical structure

65 2 、 physiological function ： 它与 TPP 协同参与丙酮酸、 α- 酮戊二酸的氧化 脱羧反应，是 α- 酮酸氧化脱羧反应中 硫辛酸乙酰转移酶的辅酶。 3 、 deficiency

66 十、 vitamine C 1 、 name ： ascorbic acid 2 、 chemical structure & functional group

67 3 、 physiological function A 、 strong reducing agent ， 参与氧化还原反应 a 、 保护巯基酶 b 、 GSH 含量恒定 c 、 HB 中 Fe 3+ Fe 2+ d 、叶酸 FH 4 B 、参与羟化反应 a 、胶原蛋白的合成 b 、胆固醇代谢 c 、芳香族氨基酸代谢 4 、 deficiency ： scurvy

68 总结： 名称 辅酶形式生理作用 缺乏症 硫胺素, 维生 素 B1, 抗脚 气病维生素 硫胺素焦磷 酸酯（ TPP) a- 酮酸氧化脱羧酶 的辅酶， 磷酸戊糖旁路中转 酮醇酶的辅酶 脚气病 维生素 B2, 核黄素 黄素腺嘌呤二核 苷酸（ FAD) 黄素单核苷酸 (FMN) 黄素脱氢 酶的辅酶 口角炎 舌炎 维生素 PP ， 抗糙皮病维 生素 尼克酰胺腺嘌呤 二核苷酸（ NAD) 尼克酰胺腺嘌呤 二核苷酸磷酸 （ NADP) 多数脱氢酶 的辅酶，参 与氢的传递 糙皮病

69 名称辅酶形式生理作用 缺乏症 维生素 B6 吡 哆 醛 磷酸吡 哆 醛 转氨酶的辅 酶，传递氨 基氨基载体， 肠菌能合成 泛酸， 遍多酸 辅酶 A 酰基转移 生物素 羧化酶的辅酶 CO 2 的载体 抗生物素 蛋白

70 名称 辅酶形式 生理作用缺乏症 维生素 B12 叶酸 四氢叶酸 (FH4) 一碳单位的载体巨幼细胞性贫血 甲基钴胺素， 5- 脱氧钴胺素 转甲基酶的辅 酶 巨幼细胞性贫血 维生素 C 抗坏血酸 L 抗坏血酸 （还原） 羟化反应 坏血病 硫辛酸

71 SUMMARY 1.Vitamins are all organic nutrients with various essential metabolic functions, required in small amounts in the diet because they cannot be synthesized by the body. 2. Apart from vitamin C, the water-soluble vitamins are all members of the B complex and act as en­zyme cofactors. 3. Thiamin is a cofactor in oxidative decarboxytion of a-keto acids and of an important enzyme the pentose phosphate pathway, transketolase.

72 4. Riboflavin and niacin are each important cof;actors in oxidoreduction reactions. Riboflavin is present as prosthetic groups in flavoprotein enzymes flavin mononucleotide and flavin adenine dirnucleotide, whereas niacin is present in the NAD and NADP cofactors of many dehydrogenase enzymes. 5. Pantothenic acid is present in coenzyme A and acyl carrier protein, which act as carriers for a groups in many important reactions, whereas py doxal phosphate is the coenzyme for several enzyme of amino acid metabolism including the transaminases.

73 6. Biotin is the coenzyme for several carboxylase enzymes, including acetyl-CoA carboxylase, the rate controlling enzyme in lipogenesis, and pyruvate carboxylase, important in gluconeogenesis. 7. As well as having separate functions, vitan B12 and folic acid take part in providing one-carbon residues for nucleic acid synthesis.

74 8. Ascorbic acid is a water-soluble antioxidant that maintains many metal cofactors in the reduced state 9. Absence of the water-soluble vitamins from t diet provokes multiple deficiency states. Absence a single vitamin leads to a characteristic deficiency syndrome.

75 8. The lipid-soluble vitamine have the common features of being apolar,hydrophobic molecules and also of being isoprene derivatives. They all require normal fat absorption to be occurring for efficient absorption, and if this mechanism is defective, defi­ ciency symptoms are likely to occur. 9. Vitamin A (retinol) is represented not only as such in the diet but also by the provitamin (P- carotene) in plants. Retinol and retinoic acid are con­sidered to act by controlling gene expression, whereas retinal is utilized in vision and has a role in glycoprotein synthesis.

76 10. Vitamin D is a steroid prohormone whose activity is carried out by its hormone derivative, calcitriol. It is utilized in the regulation of calcium and phos­phate metabolism, and its omission from the diet leads to rickets and osteomalacia. 11. Vitamin E (tocopherol) is the most important antioxidant in the body, acting in the lipid phase of membranes throughout the cell. It protect the effects of toxic radicals such as the peroxyl radical, mainly as a breaker of free- radical chain reactions. The requirement for tocopherol. with increased intake of polyunsaturated fat

77 12. Vitamin K is needed for the synthesis blood clotting factors (eg, II, VII, IX, andX tions as cofactor to a carboxylase that acts mate residues of clotting factor precursor { enable them to chelate calcium. Interrupt! vitamin K regeneration cycle by dicumarol pounds is the basis for their anticoagulant properties.

78 第四章 1 ， 25 （ OH ） 2- VitD 3 1 写出水溶性 B 族维生素： B1 、 B2 、 PP 、 B6 泛酸、发挥生理作用的辅酶形式及其在代谢中 的生化作用。 2 、参考书本写 : NAD 、 NADP 、 FAD 、 FMN 的框架式结构式。 3 、如果一个病人长期服用各种抗生素又不补充 维生素，可能发生什么后果，请举例说明 4 、根据您所学过的生化知识，临床上维生素制 剂的使用应注意什么问题？

79 病例： 病孩，男性， 2 岁，早产儿，人工喂养，经常腹 泻，睡眠不安，易惊，烦躁哭闹，多汗，枕部秃 发，畏光，哭而无泪，夜间找不到东西，皮肤有 疖子，化脓不易痊愈，户外活动少。 体检：颅骨软如乒乓球，呈方性颅，前囟门未 闭，出牙迟，胸部呈鸡胸状，皮肤干燥有 瘀斑，牙龈及口腔粘膜有糜烂出血，站 立 行走时 双腿呈 “O” 型 实验室检查：血 Ca 8mg%, 血 P 3mg% X 摄片：骨质疏松

80 讨论题： 1 、 根据病史分析患者有那几种维生素的缺 乏？ 2 、 夜盲症是怎样造成的？阐述它的机理？ 3 、 户外活动少，最易造成那些维生素缺乏？ 为什么？ 4 、 那类维生素与凝血功能有关？那类维生 素缺乏易导致毛细血管破裂而出血？ 5 、 1 ， 25 （ OH ） 2 =VitD 3 对钙磷代谢有 什 么影响？ 5 、 如何防止佝偻病的发生？ 6 、 许多人喜欢服用 Vitc 片，您知道它对人 体有什么好处？服用多了回引起中毒吗？ 从那些事物中可获得叫多的 VITc ？