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課本2-6 官能基及有機化合物的分類 有機鹵化物 酮 醇類 羧酸 酚類 酯 醚類 胺 醛 醯胺.

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1 課本2-6 官能基及有機化合物的分類 有機鹵化物 醇類 羧酸 酚類 醚類 醯胺

2 常見的有機官能基

3 常見的有機官能基

4 有機鹵化物 鹵化烴:含碳-鹵鍵的烴,如三氯甲烷(CHCl3) 、四氯甲烷(CCl4) 、氯乙烯。 製備:

5 常見的鹵化物 三氯甲烷俗稱氯仿(又稱哥羅仿),具甜香味的無色液體,曾被用作麻醉劑。 四氯化碳的比重為1.595,具有毒性的無色液體
氯乙烯為常見塑膠PVC(polyvinyl chloride,聚氯乙烯)的單體。 2-氯-1,3-丁二烯為氯丁橡膠的單體

6 醇類 OH 醇類是羥基(-OH)與飽和碳鍵結而成的有機化合物,可視為烴類中的一個氫被羥基取代。含有一個羥基的醇通式為ROH。 醇的分類
依級數分 依羥基數分

7 醇的分類-依級數分類 烷基 烷基 烷基 烷基 烷基 一級醇:C上接1個烷基 二級醇:C上接2個烷基 三級醇:C上接3個烷基 烷基

8 醇的分類-多元醇(依羥基個數分類) 一元醇:分子中含有1個羥基(OH) 二元醇:分子中含有2個羥基(OH)

9 醇類的性質 沸點:分子量相近時,醇 > 鹵化烴 > 烴
溶解度:碳數少的醇類(甲醇、乙醇、丙醇)可以任何比例與水互溶。碳數多的醇類與烴相似,易溶於正己烷,微溶於水。

10 常見的醇類-甲醇 無色液體,沸點64.7℃。 由木材蒸餾而得,又稱木精,年產量為一千萬噸。
具毒性,誤飲或長時間吸收,會對各器官及神經系統造成傷害,或導致失明、死亡。 用途:用來製造甲醛及染料,也作有機溶劑使用。

11 常見的醇類-乙醇 俗稱酒精,是酒的重要成分。 製備:醣類發酵。 無色液體,沸點78.3℃。
用途:酒精燈燃料,醫藥的消毒劑,工業上的塗料、香料的溶劑及其他化工原料。 工業用酒精(變性酒精):乙醇中添加甲醇或汽油。

12 常見的醇類 2-丙醇:作為墨水或護膚乳液的揮發劑,也作醫療上的消毒劑。
乙二醇:俗稱水精,沸點197.3℃,50%的乙二醇水溶液可作為汽車水箱的抗凍劑。 丙三醇:沸點290℃,可作為口腔清潔劑、肥皂、洗面乳及化粧品的原料。

13 例題2-7 請寫出2,3-丁二醇的結構式。

14 酚類 苯環上的氫被羥基取代而成的化合物。 苯酚是最簡單的酚類。 酸性比醇強,可與強鹼(如NaOH水溶液)生成鹽。
煤溚的主要成分,低熔點(43℃)的無色晶體,常溫下在水中溶解度9.3g/100g水,與65℃以上水互溶 用途:可用於合成樹脂、黏膠、電木、染料、除草劑等。

15 醚類 醇中羥基上的氫為烴基取代。通式:R1-O-R2。 醚類常作為有機反應溶劑,對水溶解度低,沸點與烷烴接近,但比分子量相近的醇低。
乙醚:沸點低,高揮發性,易燃,可作為柴油及汽油的添加劑或麻醉劑。

16 科學家小傳-彼得生 彼得生於1927年進入杜邦公司, 從事高立體與位置選擇性的有機化 學反應及冠狀醚化合物和鹼金屬離 子的錯合研究。
彼得生、克雷姆、列恩於1987年共同獲得諾貝爾化學獎。

17 例題2-8 已知某化合物A之分子式為C3H8O,寫出化合物A的所有可能的結構及其中文系統命名。

18 例題2-9 具有相同官能基,通式相同、性質相似的一系列有機化合物,稱為同系物,同系物通常以CH2原子團遞增。下列各組物質中,請選出屬於同系物的化合物。 為同系物,皆為一級醇 為同系物,皆為二級醇

19 通式:RCHO,可被氧化為酸。 碳數少的醛類有刺激性臭味(甲醛、 乙醛),碳數多的醛類具有芳香味,尤其含有苯環的有特殊的香味(苯甲醛、 肉桂醛及香草醛)。

20 烴類 苯甲醛(C6H5CHO)具芳香味, 可作香料。 櫻桃的香味來自苯甲醛

21 常見醛類的結構式

22 甲醛及乙醛 甲醛 乙醛 最簡單的醛,易溶於水與乙醇 市售的福馬林(formalin)為體積占37%的甲醛水溶液,可作為殺菌劑及防腐劑。
用途:主要用來製造塑膠與樹脂。 乙醛 主要用來製造乙酸,也可用來製造丁醇及其他有機化合物

23 羰基上接兩個烴基的化合物。 通式:R1COR2。 最簡單的酮類是丙酮,分子式為CH3COCH3。 常見的酮類: 羰基

24 丙酮-C3H6O(最簡單的酮類) 無色、有芳香味、易揮發的液體,沸點56.3 ℃。 與水互溶,很好的有機溶劑,可作去光水。
丙醛與丙酮互同分異構物:

25 羧酸 有機酸含有羧基(-COOH),稱為羧酸。
具單一羧基的直鏈飽和羧酸為RCOOH, 最簡單的羧酸分子是甲酸(HCOOH), 其次是乙酸(CH3COOH)。 具有長碳鏈的羧酸亦稱為脂肪酸, 例如十八酸(CH3(CH2) 16COOH)。 看圖 看圖

26 甲酸、乙酸 甲酸 乙酸

27 十八酸

28 甲酸 分子量小的羧酸多為無色液體,具有刺激氣味。 例如甲酸俗名蟻酸,會腐蝕肌膚 點圖 放大

29 「咬人貓」的植物,不慎碰觸時,其釋出的甲酸使皮膚具有刺痛感

30 乙酸 乙酸俗稱醋酸,食醋約含4%醋酸。 市售冰醋酸含99.5%醋酸,低溫即結晶成冰狀。 17℃會結成冰狀

31 烴類 乙二酸 最簡單的二羧酸俗稱草酸,是二元酸, H2C2O4 或(COOH)2 以草酸氫鉀(HOOC-COOK)存於植物中,如大黃。

32 羧酸 具有羧基(-COOH)的化合物 。 通式為RCOOH。 沸點比分子量相近的醇類高。

33 芳香族羧酸 苯甲酸 柳酸 最簡單的芳香族羧酸,又稱安息酸。 白色晶體,熔點122.4 ℃。
與強鹼(NaOH 、KOH)作用,可形成苯甲酸鈉及苯甲酸鉀。苯甲酸鈉能抑製黴菌成長,可作食品防腐劑。 柳酸 學名鄰羥基苯甲酸 從柳樹樹幹萃取而得,又稱水楊酸

34 羧酸的衍生物 羧酸的衍生物:羧酸的羥基(-OH)被其他官能基取代後生成的化合物,均具有醯基。 醯基

35 羧酸的衍生物。羧基中的H為烴基(-R)取代的化合物。 製備方式:

36 最簡單的酯為甲酸甲酯(HCOOCH3)

37 乙酸甲酯與甲酸乙酯(同分異構物)

38 常見水果中的酯類

39 例題2-10 寫出下列酯類的結構式: (1)甲酸甲酯 (2)甲酸正丁酯 (3)丙酸甲酯

40 食用油

41 胺 胺是氨(NH3)的衍生物,為重要有機鹼。 分類: 一級胺 二級胺 三級胺 通式 RNH2 R1R2NH R1R2R3N 例子
氮上接的碳數 一級胺 二級胺 三級胺 通式 RNH2 R1R2NH R1R2R3N 例子

42 四級銨離子 氮上接四個烴基的陽離子,如四乙基銨根離子。 鹽類稱為四級銨鹽,消毒口腔中細菌用的漱口藥水即含有此類成分。 四乙基銨離子

43 常見的胺類 碳數較少的胺,如甲胺(沸點-6.3 ℃) 、乙胺(沸點17 ℃),為帶有魚腥味的氣體,易溶於水。
隨碳數增加,胺的溶解度及味道漸減。 苯胺為具有臭味的芳香胺,久置空氣中會氧化而呈褐色。

44 醯胺 通式R1CONR2R3。 羧酸中的羥基被胺基取代的化合物。 肽鍵:又稱醯胺鍵。由羧基及胺基脫水而成。尿素也含醯胺鍵。 肽鍵

45 簡單醯胺化合物的結構式及模型

46 例題2-11 判別下列胺類的級數: 一級胺 二級胺 三級胺

47 講義2-6 官能基及有機化合物的分類 有機鹵化物 三氯甲烷 四氯甲烷 氯乙烯

48 範例 2-6.1 有關鹵化物的敘述,何者錯誤? (A)烷與鹵素在照光下,可生成鹵烷 (B) CCl4的比重為1.595,為沒有毒性的無色液
有關鹵化物的敘述,何者錯誤?   (A)烷與鹵素在照光下,可生成鹵烷   (B) CCl4的比重為1.595,為沒有毒性的無色液 體,在實驗室常用於萃取有機物  (C)三氯甲烷具有毒性,曾作為麻醉劑使用  (D) DDT、BHC等硬性殺蟲劑,也屬於鹵化物 [答] (B) [解] (B)有毒性,現已很少用了。

49 類題 2-6.1 氟氯碳化合物會破壞臭氧層,其替代物為氫 氟碳化合物。以HFC-nmp代表其分子式。其
中n代表分子式中碳的數目減1。例如CHF2CF3為 HFC-125,CF3CHFCF3為HFC-227,根據上列 之說明,試推論下列敘述,何者錯誤? m代表分子式中氫的數目加1   (B) p代表分子式中氟的數目  (C) CH2FCHF2為HFC-143  (D) CF3CF2CF3為HFC-208 [答] (D) [解] (D) HFC-218

50 醇類 3-甲基-2-戊醇 2-丁醇 命名: (1) 選擇含有羥基的最長主碳鏈,稱為「某醇」。
(2) 以靠近OH基一端將主碳鏈原子依次編號,再將支鏈、取代基的位置及數目寫在醇的名前。 3-甲基-2-戊醇 2-丁醇

51 範例 2-6.2 下列各醇類中,何者為三級醇? 4-甲基-1-戊醇 (B) 2-甲基-3-戊醇 (C) 2-甲基-2-戊醇
下列各醇類中,何者為三級醇?   4-甲基-1-戊醇  (B) 2-甲基-3-戊醇  (C) 2-甲基-2-戊醇  (D) 2-甲基-1-戊醇 [答] (C) [解] 為3°醇

52 類題 2-6.2 下列何者為二級醇? (A) (B) (C) (D) [答] (D)
[解] (A)為2-甲基苯酚,不是醇類;(C)為3°醇。

53 範例 2-6.3 下列有關醇類的敘述,何者正確? (A)甲醇俗稱木精 (B)醣類發酵可得乙醇 (C)工業上半數以上的2-丙醇被用來製備成丙酮
下列有關醇類的敘述,何者正確?   (A)甲醇俗稱木精  (B)醣類發酵可得乙醇  (C)工業上半數以上的2-丙醇被用來製備成丙酮  (D)甘油的流動性比1-丙醇大  (E)酒精具消毒作用,用絕對酒精殺菌效果最好 [答] (A)(B)(C) [解] (D)甘油為三元醇,流動性比1-丙醇低 (E) 70~75 %間的酒精水溶液殺菌效果較佳。

54 類題 2-6.3 下列有關甲醇與乙醇性質的敘述,何者正確? (A)甲醇與乙醇的性質非常不同,所以可以用蒸餾法分離
(B)甲醇與乙醇相差一個碳,所以物理與化學性質非常不同  (C)變性酒精中的乙醇分子的化學特性被改變,所以不可以食用  (D)甲醇與乙醇皆屬於醇類,可以與水以任何比例完全互溶 [答] (D) [解] (A)甲、乙醇沸點相近,蒸餾法不易分離 (B)同為醇類還是具有相似的物性或化性 (C)在乙醇中加入甲醇或汽油得到變性酒精

55 酚 性質: (1) 酚的酸性比醇強為一弱酸(但無法使石蕊試紙變色),可與強鹼(如氫氧化鈉水溶液)生成鹽而溶於水中。
(2) 酚為低熔點(43 ℃)的無色晶體,常下在水中的溶解度為9.3 g/100 g水(微溶),可與度65 ℃以上的水互溶。 (3) 酚在工業上用途很廣,可用於合成樹脂、黏膠、電木、染料、除草劑、阿司匹靈等。

56 範例 2-6.4 下列有關苯酚敘述,何者錯誤? (A)水溶液可使石蕊試紙變為紅色 (B)室溫下微溶於水,但可溶於氫氧化鈉水溶液
下列有關苯酚敘述,何者錯誤?  (A)水溶液可使石蕊試紙變為紅色  (B)室溫下微溶於水,但可溶於氫氧化鈉水溶液  (C)可用於合成阿司匹靈  (D)酚的酸性比醇強 [答] (A) [解]苯酚酸性太弱,石蕊試紙無法變色。

57 類題 2-6.4 [答] (A) 根據環保署公布的河川汙染調查報告,國內河 川中的魚貝體內,有的含有「環境賀爾蒙」,
如多溴二苯醚與壬基苯酚。當動物誤食這些魚 貝時,會引起基因突變或賀爾蒙分泌失調,因 此這些物質被稱為「環境賀爾蒙」。下列選項 中何者能正確表示壬基苯酚的分子結構? (A)   (B)   (C)   (D) [答] (A)

58 醚類 定義: 醚類是醇中羥基上的H為烴基所取代的化合物,可以用R1-O-R2表示,其中R1與R2可以相同如二甲基醚(簡稱甲醚);也可以不同如甲基乙基醚(簡稱甲乙醚)。 命名: 根據醚中氧原子所連接的兩個烴基來命名。 乙基苯基醚

59 範例 2-6.5 下列關於乙醚的性質,何者錯誤? (A)可供作麻醉劑 (B)可溶解萘、酚等芳香族化合物 (C)高揮發性且易燃
下列關於乙醚的性質,何者錯誤?   (A)可供作麻醉劑  (B)可溶解萘、酚等芳香族化合物  (C)高揮發性且易燃  (D)乙醚是石油醚的主要成分 [答] (D) [解]石油醚成分為烷類。

60 類題 2-6.5 下列有關醚類的敘述何者正確? (A)乙醚分子含有二個碳原子 (B)乙醚與乙醇為同分異構物
(C)乙醇加濃硫酸加熱至130~140 ℃可生成乙醚  (D)乙醚易溶於水中 [答] (C) [解] (A)乙醚分子含有四個碳原子 (B)甲醚與乙醇為同分異構物 (D)乙醚難溶於水中。

61 醛與酮 定義: 醛與酮均為含有羰基( C=O)的化合物。醛通式為:RCHO 酮通式為:RCOR‘ 因此最簡單的醛與酮分別為:
甲醛(HCHO)及丙酮(CH3COCH3)。

62 醛與酮 命名: (1) 醛類:找出含醛基的最長主碳鏈,醛基必在碳鏈末端,不必標示其位置,碳的編號由醛基開始。 苯甲醛 3-甲基戊醛

63 醛與酮 命名: (2) 酮類:含酮基之最長碳鏈為主鏈,羰基的位置需以標號指出,碳的編號以靠近羰基的一端開始。 4-甲基-2-戊酮

64 範例 2-6.6 化合物甲的結構式如下圖,下列何者是化合物甲的正確中文系統命名? 【98.指考】
化合物甲的結構式如下圖,下列何者是化合物甲的正確中文系統命名?  【98.指考】 (A) 6-甲基-3-辛酮 (B) 2-乙基-5-庚酮  (C) 3-甲基-6-辛酮 (D) 1,2-二甲基-5-庚醛  (E) 1,2-二甲基-3-庚醛 [答] (A) [解]主鏈為8個碳且羰基編號為3,甲基編號為6。

65 範例 2-6.7 下列有關醛類及酮類的敘述,何者錯誤? (A)碳數少的甲醛或乙醛,有刺激性的臭味 (B)最簡單分子的酮為甲酮
(C)乙醛主要用途為製造乙酸  (D)在水中溶解度:丙酮>丙醛 [答] (B) [解] (B)丙酮。

66 類題 2-6.7 [答] (B) [解]甲醛常溫下為氣體。 報載:「不肖商人於魚貨中添加致癌物甲醛」 。下列有關甲醛的敘述,何者錯誤?
(A)甲醛分子結構式為   (B)甲醛分子量為30,常溫為液態  (C)甲醛的主要用途在製造塑膠與樹脂   (D) 37%甲醛的水溶液稱福馬林,可以用來防腐 [答] (B) [解]甲醛常溫下為氣體。

67 羧酸 命名: 其命名是以含COOH的最長碳鏈為主鏈,COOH的碳必為1號碳。 4-甲基戊酸 2-苯基乙酸

68 範例 2-6.8 下列有關酸的敘述,何者正確? (A)有機酸含有羥基與羰基,而最簡單的有機酸為甲酸
(B)二分子乙酸脫水生成乙酐,乙酸又稱為蟻酸  (C)乙二酸俗稱草酸,可作為氧化劑  (D)苯甲酸鈉易溶於水,常用為食物的防腐劑  (E)鄰羥基苯甲酸俗稱柳酸,常溫下為固體 [答] (A)(D)(E) [解] (B)蟻酸為甲酸;(C)草酸為還原劑。

69 酯類 定義: 羧酸中的OH轉變為OR(R為烴基),所形成羧酸的衍生物。 ▲ 乙酸乙酯的結構式與球-棍模型

70 酯類 + → 製備與命名: A羧酸與B醇類在少量濃硫酸的催化下,共熱進行酯化反應產生A酸B酯和水,產生的水是由酸的OH與醇的H所形成。 乙酸
乙酸甲酯 甲醇

71 範例2-6.9 [答] (D) [解]水是由酸的OH與醇的H所形成,故水中無18O。 在乙酸與乙醇的酯化反應中,若以氧的同位素18O
,標記乙醇分子中的氧原子,使之成為C2H518OH ,則可得知生成物乙酸乙酯與水兩者中: (A)均含18O (B)僅水含有18O (C)此反應涉及右述化學鍵斷裂 (D)此反應涉及右述化學鍵斷裂 [答] (D) [解]水是由酸的OH與醇的H所形成,故水中無18O。

72 類題 2-6.9 右圖結構為酯類化合物,具有茉莉花的香味,試問此酯類由以下何組物質酯化產生? (A)苯甲醇與乙酸 (B)甲苯與乙酸
(C)苯甲酸與乙醇 (D)苯乙酸與甲醇 [答] (A) 苯甲醇 乙酸 [解]

73 胺類 命名: 甲胺 3-甲基-2-丁胺 二甲胺 三甲胺 甲乙胺

74 範例2-6.10 下列有關烴類衍生物結構的敘述,何者正確? (A)乙醚分子中共含兩個碳原子 (B)丙酸含有羧基
(C)丁酮有兩種酮異構物 (D)異丁醇為一級醇  (E)環己胺為三級胺 [答] (B)(D) [解] (A)乙醚C2H5OC2H5分子中含有4個碳原子 (C) CH3CH2COCH3丁酮只有一種結構 (D) 異丁醇為一級醇 (E) 環己胺為一級胺。

75 類題 2-6.10 下列關於右列化合物的敘述,何者正確? (A)為3°胺 (B)為2°胺 (C)為芳香胺
(D)中文名稱為N-甲基-N-乙基苯胺  (E)中文名稱為N-甲基-N-乙基環己胺 [答] (A)(E) [解] (B)為3°胺;(C)非芳香胺。

76 醯胺 命名: 與胺類似,醯胺基的氮原子上若有其它取代基時,命名時取代基前冠以字頭N。 甲醯胺 N-甲基乙醯胺

77 範例2-6.11 [答] (B) [解] (A)氮接三個碳原子(C)可溶於水 (D)可由甲酸與二甲胺製得。 DMF
N,N-二甲基甲醯胺是一種透明液體,在工業上用於丙烯纖維及塑料的製造上。它也用於製造殺蟲劑、接著劑等,但可能是一致癌物。下列有關DMF的敘述,何者正確? (A)分子中的氮原子連接二個碳原子  (B)其分子式為C3H7NO (C)不溶於水  (D) DMF可由甲酸乙酯與甲胺反應製得 [答] (B) [解] (A)氮接三個碳原子(C)可溶於水 (D)可由甲酸與二甲胺製得。 DMF

78 類題 2-6.11 [答] (D) [解] 2-6 結束 對乙醯胺基酚(acetaminophen) 是常用的退熱和止痛藥物,是普
拿疼的主成分,其分子結構如右 所示。下列有關對乙醯胺基酚的 敘述,何者錯誤? (A)是一種醯胺類 (B)是一種酚類 (C)可溶於強鹼溶液中 (D)水解的產物為乙醯胺和苯酚 [答] (D) [解] 2-6 結束

79 課本2-7 生物體中的有機物 醣類 蛋白質 油脂 核酸

80 醣類 醣類:由C、H、O三個元素組成,即碳水化合物,其通式為Cm(H2O)n。 分類: 醣類 單醣 雙醣 寡醣 多醣

81 單醣 C6H12O6 最簡單的醣,無法分解成其他醣類。 分類: 葡萄糖 果糖 半乳糖 C5H10O5 核糖 C5H10O4 去氧核糖
同分異構物

82 雙醣 由兩個單醣分子脫去一分子水而得。 分類: 分類 分子式 組成 蔗糖 C12H22O11 1分子葡萄糖+1分子果糖 麥芽糖 2分子葡萄糖
(可由澱粉水解製得麥芽糖) 乳糖 1分子葡萄糖+1分子半乳糖 (哺乳動物的乳汁中含5%的乳糖)

83 寡糖 組成:3個~10個單醣分子構成的醣類。 存在:果菜如香蕉、蕃茄、大蒜及洋蔥。 製備:利用生化科技及酵素反應從澱粉及雙醣合成。
性質:不會被口腔細菌分解,產生酸性物質,不易造成蛀牙。熱量比蔗糖低。

84 多醣 多個單醣脫去水分子而成的巨大分子聚合物。 分子式:(C6H10O5)n,n可為數百到數千。 重要的多醣類: 多醣 澱粉 纖維素 肝醣

85 多醣-澱粉 存在於植物中,米、麥、馬鈴薯、玉蜀黍、地瓜等含有大量澱粉。 由葡萄糖分子聚合而成。 分類: 支鏈澱粉
直鏈澱粉:較易溶於水。水解過程如下:

86 多醣-纖維素、肝醣 纖維素 肝醣 由900個~6000個葡萄糖構成,普遍存在植物體的木質、表皮及樹葉中 棉花中含有高達90%的纖維素
寒天及蒟蒻是由單醣聚合而成的纖維素 肝醣 存在動物的肝及肌肉組織中。 葡萄糖的聚合物,能在極短的時間提供動物所需的能量。 寒天

87 例題2-12 現有34.2克蔗糖(分子量為342)經由水解可得多少克葡萄糖? 蔗糖水解方程式: 係數比 = 莫耳數比
果糖 葡萄糖 係數比 = 莫耳數比 1 : 1  =  : x x = 0.1莫耳,可得 0.1 x 180 = 18克葡萄糖

88 科學家小傳-費雪 1852~1919,德國。 費雪利用苯胼作為研究醣類結構的工具揭曉葡萄糖的立體結構,並用費雪投影式描述之。
1902年,費雪因對嘌呤和醣類的合成研究而獲頒第二屆諾貝爾化學獎。

89 蛋白質 蛋白質:由α-胺基酸聚合而成,其中含有C、H、O、N、S等元素,是構成毛髮、皮膚、肌肉及指甲等組纖的基本物質。每克蛋白質可提供約4千卡熱量。 蛋白質種類很多,澱粉酶是其中一種,可將澱粉分解成葡萄糖。 存在:豆腐含有豐富的蛋白質,納豆是以黃豆經納豆菌發酵後製得,攪拌後會產生具黏性的絲狀物質(聚麩胺酸)。

90 胺基酸 胺基酸:分子中同時具有胺基(-NH2)及羧基(-COOH)的化合物。天然的胺基酸約有20種。最簡單的胺基酸為甘胺酸。 胺基 胺基 R
R=H時,甘胺酸 羧基 胺基

91 常見的胺基酸及性質 α-胺基酸:胺基在羧酸旁的第一個碳。 β-胺基酸:胺基在羧酸旁的第二個碳。 胺基酸的性質:具有酸性的
羧基與鹼性的胺基,為兩性 物質。

92 胺基酸聚合物 二肽:2個胺基酸分子縮合而 成的分子。如阿司巴丹(代糖)。 三肽:3個胺基酸分子縮合。
多肽:少於50個或分子量低於5000g/mol的胺基酸分子聚合物。 蛋白質:50個以上胺基酸聚合而成的聚合物,其中胺基酸順序不同即成為不同的蛋白質。

93 蛋白質的結構 褶板結構 螺旋結構 鮑林因為在蛋白質結構及化學鍵理論上的傑出研究而獲得1954年諾貝爾化學獎。

94 例題2-13 甘胺酸(H2N-CH2-COOH)是結構最簡單的胺基酸。已知胺基酸為同時具有酸、鹼性質的分子,請寫出:
甘胺酸與鹽酸發生中和反應所得之鹽類的陽離子化學式。 甘胺酸與氫氧化鈉發生中和反應所得之鹽類的陰離子化學式。

95 油脂 油脂的組成:又稱三酸甘油酯,是由一分子甘油(丙三醇)與三分子脂肪酸結合而成。
脂肪酸:具有一個羧基的長直鏈羧酸,通常不具支鏈,碳數為12~20。 油脂的熔點:取決於脂肪酸的種類。 種類 組成 例子 脂肪 碳數較多的飽和脂肪酸形成,常溫下多為固體。 牛油、豬油 碳數較少的飽和脂肪酸或含雙鍵的不飽和脂肪酸所形成,常溫下多為液體。 花生油

96 油脂的性質 比重 0.9~0.95之間,可浮於水面。 溶解度 不溶於水,易溶於汽油及乙醚等有機溶劑。 化學性質
敘述 比重 0.9~0.95之間,可浮於水面。 溶解度 不溶於水,易溶於汽油及乙醚等有機溶劑。 化學性質 飽和的油脂具有酯類的性質,不飽和油脂皆具有酯和烯類的性質。 用途 除供食用外,也可製造肥皂、甘油及動物飼料。 皂化 油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液中加熱水解,可產生脂肪酸鈉或脂肪酸鉀鹽(肥皂) 。

97 核酸 生物細胞中含有核酸,是決定生命現象中的生長、繁殖、遺傳及突變的高分子聚合物。
核苷酸可構成DNA及RNA,其中包含三個部分:鹼基、五碳糖、磷酸。

98 DNA及RNA 核糖核酸:RNA的五碳醣為核糖,是以核苷酸為單元聚合而成的巨大分子。 去氧核糖核酸:DNA的五碳醣為
去氧核糖,是以核苷酸為單元聚 合而成的巨大分子。包含四種鹼 基A、C、G、T,DNA中鹼基的排 列順序即為生物遺傳的密碼。

99 延伸補給站- 去氧核糖核酸(DNA) DNA以染色體形式存在於細胞核。 鹼基只能形成兩種配對(C配G,A配T)。

100 講義2-7 生物體中的有機物 一、醣類 二、蛋白質 三、油脂 四、核酸

101 範例 2-7.1 醣類是人體三大營養素之一,下列有關醣類 的敘述,何者正確? 葡萄糖和果糖是同分異構物 (B)澱粉是由葡萄糖經脫水聚合而成
的敘述,何者正確?   葡萄糖和果糖是同分異構物  (B)澱粉是由葡萄糖經脫水聚合而成  (C)蔗糖和麥芽糖具有相同的分子式  (D)葡萄糖和果糖具有相同化學性質  (E)澱粉和纖維素是由不同的單醣所組成的 [解] (D)兩糖化性不同,前者為醛醣,後者為酮醣 (E)兩者皆由相同單醣組成。 [答] (A) (B) (C)

102 多肽: 分子量低於5000 Da的胺基酸聚合物。 一個胺基酸分子的羧基可與另一分子的胺基去一分子的水形成醯胺鍵,又稱為胜肽鍵。
例:人工甜味中的阿司巴甜即是二肽。 醯胺鍵

103 範例 2-7.2 下列有關蛋白質的敘述,何者正確? (A)構成蛋白質分子的基本物質是胺基酸 (B)蛋白質可被人體直接吸收利用
下列有關蛋白質的敘述,何者正確?   (A)構成蛋白質分子的基本物質是胺基酸  (B)蛋白質可被人體直接吸收利用  (C)輔脢是生物體的催化劑,是蛋白質的一種  (D)每克的蛋白質提供的熱量,略高於醣  (E)蛋白質與硝酸共熱呈黃色 [答] (A) (D) (E) [解] (B)蛋白質分解成胺基酸,才能被人體吸收利用 (C)輔脢不是蛋白質。

104 油脂 定義: 一分子甘油(1,2,3-丙三醇)與三分子脂肪酸結合而成的化合物,又稱為三酸甘油酯。 脫水

105 油脂 皂化反應: 通式: 油脂 甘油+長鏈脂肪酸鹼金 屬鹽(肥皂)。
油脂 甘油+長鏈脂肪酸鹼金 屬鹽(肥皂)。 (2) 經鹽析後,肥皂(浮在飽和食鹽水上)與甘油分離,最後加工成為市售的肥皂。 NaOH, KOH

106 範例 2-7.3 下列關於油脂的敘述,何者正確? (A)油脂由甘油和脂肪酸形成 (B)含不飽和脂肪酸的油脂常溫時為固態
下列關於油脂的敘述,何者正確?  (A)油脂由甘油和脂肪酸形成 (B)含不飽和脂肪酸的油脂常溫時為固態 (C)油脂和氫氧化鈉反應稱為皂化反應 (D)硬脂酸鈉不溶於飽和食鹽水 (E)植物油多為飽和脂肪酸所形成 [答] (A) (C) (D) [解] (B)植物性油脂常溫下為液態 (E)植物油多為不飽和脂肪酸所形成。

107 核酸 定義:以核苷酸為單體所聚合而成的聚合物,又分為去氧核糖核酸(又稱DNA)與核糖核酸(又稱RNA)。

108 核酸 核苷酸: 由五碳醣、鹼基及磷酸根等三部分所組成。

109 核酸 DNA與RNA的比較: 化合物 性質 DNA RNA 鹼 基 腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T) 胞嘧啶(C)與鳥嘌呤(G)
鹼 基 腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T) 胞嘧啶(C)與鳥嘌呤(G) 腺嘌呤(A)尿嘧啶(U) 結 構 雙股螺旋 單股螺旋 功 能 存在細胞核內,儲存了生物遺傳密碼 可以轉錄及轉譯遺傳密碼使體內製造蛋白質

110 範例 2-7.4 下列有關DNA的敘述,何者錯誤? (A)與RNA同為核苷酸的聚合物 (B)又稱核糖核酸
(C)為生命體最重要的遺傳訊息儲存者 (D)為一雙股螺旋的結構 [答] (B) [解] 又稱去氧核糖核酸。

111 類題 2-7.4 下列有關核苷酸的敘述,何者錯誤? (A)由五碳醣、鹼基及磷酸根等三部分所組成
下列有關核苷酸的敘述,何者錯誤?   (A)由五碳醣、鹼基及磷酸根等三部分所組成 (B)去氧核糖核酸中的鹼基有A、U、C及G等四種 (C)核苷酸是由核苷與磷酸根所形成的化合物 (D)核苷酸以磷酸二酯鍵結合,形成的核酸 [答] (B) [解] DNA之鹼基為A,T,C及G等四種 2-7 結束

112 化學達人闖關!

113 學習概念圖一

114 學習概念圖二

115 The end


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