第七章 有機化合物.

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1 第七章 有機化合物

2 目次 有機化學與無機化學 7-1 有機化合物的組成 7-2 烴與有機鹵化物 7-3 醇、酚、醚 7-4 醛與酮 7-5 羧酸與酯 7-6 胺與醯胺 學習概念圖

3 有機化學與無機化學 有機化學是指與生物體內化合物有關的化學，在十九世紀初以前研究有機化學是以研究從生物組織萃取出來的化合物為主，如蔗糖、尿素、澱粉及動、植物油等。 無機化學則是以研究氣體、岩石及礦物中的化合物為主。

4 有機化學 1828年，德國化學家烏勒將氰酸銨溶液（NH4OCN無機物）加熱製成尿素（CO(NH2)2有機物）後，才放棄有機化學僅侷限於研究生物體內化學的觀念。 有機化學又稱含碳的化學但並非所有含碳的化合物都是有機化合物。

5 有機化學 二氧化碳、一氧化碳、二硫化碳、碳酸、碳酸鹽、硫氰化物（如KSCN）及氰化物（HCN及其鹽類）等雖然都含有碳，但它們都不具有機化合物的特性，因此它們都是無機物。 目前已知的化合物中，超過90％是有機化合物。

6 有機化合物 由於碳可用不同的共價鍵（單鍵、雙鍵及參鍵）與其他原子結合，進而組成各種不同的有機分子。如組成皮膚的蛋白質、細胞膜內的脂肪酸、肝臟內的肝醣及細胞核中的去氧核糖核酸（DNA）都是有機化合物。

7 有機化合物 今日化學家不斷嘗試以簡單的分子合成複雜的有機化合物，這些合成產物可以作為醫藥、殺蟲劑及合成聚合物（如塑膠、油漆及纖維等）的原料。
目次

8 7-1 有機化合物的組成 實驗式及分子式 結構式 官能基及有機化合物的分類 常見的有機官能基 實驗式的求法(元素分析儀)
7-1　有機化合物的組成 實驗式及分子式 實驗式的求法(元素分析儀) 分子式的求法(分子量的求法) 例題7-1 結構式 結構式的例子：烴類 C4H6的可能分子結構 例子 : C2H4O2 例題7-2 官能基及有機化合物的分類 常見的有機官能基

9 1‧實驗式及分子式 分子式只是告訴我們該化合物各元素所含的原子數。 定性分析實驗可以讓我們知道元素的種類。
定量分析實驗（如元素分析）可測定化合物中每一元素的含量。 實驗式：又稱簡式，表示化合物中各種原子個數的最簡單整數比。 必須先知道其物理性質並利用各種化學反應及分析光譜得知所含的特定官能基，才得以推出結構式。 目次 7-1

10 1). 實驗式的求法 要決定一個化合物的實驗式，可用元素分析（又稱燃燒分析法）測知該化合物的組成元素比例。

11 1). 實驗式的求法 元素分析裝置可參考基礎化學課程，試樣燃燒時，所產生的水蒸氣與二氧化碳分別以無水過氯酸鎂（Mg(ClO4)2）及氫氧化鈉（NaOH）吸收後，由兩者所增加的重量，推算出待測有機化合物所含的氫重和碳重。 若有機化合物中含有氧，再由化合物總重量減去氫和碳的重量，即得氧重。 目次 7-1

12 元素分析儀 目前在專業實驗室中都已利用自動化的儀器進行元素分析，測出化合物各元素的重量百分組成。

13 元素分析儀 若樣品不純含有雜質則其元素分析的數值將異於理論值。 目前元素分析的結果是判斷化合物純度的重要指標。 目次 7-1

14 2). 分子式的求法 分子式為實驗式的倍數，因此只要知道分子量即可算出分子式。
例如： 實驗式為 CH2O的化合物，若由實驗求得其分子量為 60（為式量30的二倍） ，則分子式即為 C2H4O2。 目次 7-1

15 分子量的求法 將已知重量的化合物溶於某一溶劑中，再測該溶液的沸點上升或凝固點下降數據，即可推算該化合物的分子量。

16 分子量的求法 化合物的揮發性大，則可將已知重量的化合物加熱成氣體，再測量其體積，並依照氣體方程式算出其莫耳數，再由莫耳數及化合物的重量得知分子量。 目前國內專業實驗室大都使用質譜儀以測得分子量。 目次 7-1

17 例題 7-1 下圖為實驗式求法的示意圖。一未知碳氫氧化合物 10.0 g 燃燒後測得產生6.00 g的 H2O和14.6 g的 CO2，則此化合物的實驗式為何？

18 目次 7-1

19 2‧結構式 結構式可以表示分子中各原子的連接情形，欲了解分子結構須依據其物理和化學性質，一步步的推敲，下面的例子即以簡單的方法來決定化合物的結構。

20 2‧結構式 (1) 由分子式預測化合物各種可能的鍵結。 (2) 量測熔點、沸點、溶解度等物理性質推測化合物是否具有氫鍵。 (3) 由酸鹼性質及化學反應推斷化合物可能具有的官能基。 (4) 由光譜分析了解分子的鍵結情形。 目次 7-1

21 結構式的例子：烴類 烴類的鍵結可由分子式預測如下： 分子式為 CnH2n＋2者為烷類。 分子式為 CnH2n者可為含一個雙鍵的烯或是環烷。
目次 7-1

22 C4H6的可能分子結構 目次 7-1

23 例子 : C2H4O2 含 C、H、O 化合物結構的推斷與烴相似，以分子式 C2H4O2 為例，其分子可能含有一個碳－氧雙鍵，而其結構可能為乙酸及甲酸甲酯。 甲酸甲酯 乙酸

24 上述例子中，二種異構物的物理及化學性質 118 ℃ 32 ℃
化合物 A 化合物 B 沸點 118 ℃ 32 ℃ 水溶性 極大 佳 酸鹼性 酸性 中性 與甲醇反應 產生酯類 無 由表中可看出 A 具有高沸點及極性大的化性，則化合物 A 可能具有氫鍵，又由其具酸性及可與甲醇反應生成酯，可推論 A 具有羧基，即為乙酸，而 B 為甲酸甲酯。

25 上述例子中，二種異構物的物理及化學性質 118 ℃ 32 ℃
化合物 A 化合物 B 沸點 118 ℃ 32 ℃ 水溶性 極大 佳 酸鹼性 酸性 中性 與甲醇反應 產生酯類 無 由於現今光譜分析儀器的進步，目前在專業實驗室中可利用紅外線光譜及核磁共振圖譜等分別鑑定乙酸與甲酸甲酯。 目次 7-1

26 例題 7-2-Q 有機化合物中，鹵素（F、Cl、Br、I）在分子結構中可取代 H 的位置。請比較 C3H6Cl2 與 C3H4Cl2，說明何者可能具有雙鍵或是環狀結構？

27 例題 7-2-A 由於 C3H4Cl2 的鍵結方式相當於 C3H6。 C3H6Cl2 的鍵結方式當於 C3H8。
C3H6 的 H 原子數目比 H 最大值少了 2個 H 原子，可能具有雙鍵或是環狀結構，因此答案為 C3H4Cl2。 目次 7-1

28 3‧官能基及有機化合物的分類 一般而言，有機分子常因具有相同的原子團而具有特定的物理及化學性質。 這些具結構特徵的原子團稱為官能基。
目次 7-1

29 常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）
常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）

30 常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）
常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）

31 常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）
常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）

32 常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）
常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）

33 常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ）
常見的有機官能基 （醛、酮、酸、酯及醯胺基均含有羰基 ） 目次

34 7-2 烴與有機鹵化物 烷烴的反應 烯與炔烴的製備與反應 芳香烴 有機鹵化物 (氯乙烯PVC﹑例題7-11) 趣味實驗：碳氫化合物的燃燒
7-2　烴與有機鹵化物 烷烴的反應 取代反應﹑硝化反應﹑裂煉(例子：正十六烷裂煉)﹑烷類脫氫得到烯類 例題7-3﹑例題7-4 烯與炔烴的製備與反應 烯烴(製造烯類的方法﹑例題7-5﹑例題7-6﹑烯類的化學性質﹑加成反應﹑ 馬可尼可夫法則﹑烯類與氫氣的加成反應﹑聚苯乙烯﹑烯類的氧化﹑例題7-7﹑ 例題7-8) 炔烴(乙炔的製備﹑乙炔氧焰﹑乙炔與溴的加成反應﹑乙炔與氫氣的加成反應 ﹑乙炔與氯化氫或氰化氫的加成反應﹑加成反應遵守馬可尼可夫法則﹑ 乙炔與丙炔與水的加成反應﹑乙炔的聚合反應﹑末端炔的檢驗﹑例題7-9) 芳香烴 常見的芳香烴﹑苯的製備﹑苯的化性﹑苯的主要反應﹑含烷基的芳香烴﹑ 六氯化苯﹑例題7-10 有機鹵化物 (氯乙烯PVC﹑例題7-11) 趣味實驗：碳氫化合物的燃燒 科學家小傳－楊祥發博士

35 1‧烷烴的反應 烷烴的化學活性低，在一般環境下不與強氧化劑、濃硫酸或強鹼作用，但在適當的條件時，可進行氧化、鹵化、硝化、裂煉及脫氫反應。
最常見的烷類氧化反應即為燃燒，丙烷（正常沸點為－42.1 ℃）為液態瓦斯中的主要成分。

36 1‧烷烴的反應 丙烷氧焰的火焰溫度高達2500 ℃，可用來切割金屬。 目次 7-2

37 取代反應 取代反應：二反應物中的原子或原子團相互交換而得新產物的過程。
烷類可與氯或溴在紫外光照射或加熱（300 ℃）下得鹵烷，就反應類別而言，此反應屬於取代反應（又稱置換反應），其中碳—氫鍵中的氫為鹵素所取代。

38 取代反應 當氯氣過量時，甲烷鹵化的取代反應依次可再生成二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）及四氯甲烷（四氯化碳）。 目次 7-2

39 硝化反應 雖然烷類不與濃硫酸反應，但在高溫下（大於475 ℃），可與濃硝酸反應，產生硝基烷類稱為硝化反應。 硝化反應也是取代反應的一種。
例如：甲烷與濃硝酸反應生成硝基甲烷。 目次 7-2

40 裂煉 高沸點的烷類可在隔絕空氣、高溫及催化劑下裂煉（又稱裂解）為烷烴與烯烴。
裂煉：高沸點的大分子烷類在隔絕空氣、高溫及催化劑的條件下，可分解為小分子的低沸點烷及烯類。

41 實驗室裂煉煤油示意圖 目次 7-2

42 例子：正十六烷裂煉 目次 7-2

43 烷類脫氫得到烯類 一莫耳的烷類在約 800～900 ℃時，可以脫去一莫耳的氫氣，而得到烯類。 目次 7-2

44 例題 7-3 當丙烷與溴在照光下，產生單一取代的溴化反應時，可能產生多少種溴丙烷？ 目次 7-2

45 例題 7-4 正丁烷在高溫下行脫氫反應時，分別可能形成哪些烯烴？ 1－丁烯、順2－丁烯 及 反2－丁烯三種 目次 7-2

46 2‧烯與炔烴的製備與反應 1)‧烯烴 2)‧炔烴 目次 7-2

47 1). 烯烴 含碳—碳雙鍵的烴類稱為烯烴，其中只含一個雙鍵的烯烴其通式：CnH2n。
烯類是許多有機反應的重要起始物，也是塑膠工業的主要原料。

48 1). 烯烴 例如：胡蘿蔔中的 β－胡蘿蔔素即為烯烴化合物。 目次 7-2

49 製造烯類的方法 烷烴經過裂煉，再將所得的混合物加以分餾，可得純度較高的烯類，此為工業用烯烴的重要來源。
實驗室製造烯類的方法，可由醇類在濃硫酸的催化下行脫水反應或鹵烷在乙醇鈉（強鹼）中行脫鹵化氫反應而得。

50 製造烯類的方法 脫去反應：有機化合物在適當的條件下，從一個分子中脫去小分子（如H2O、HBr等）而生成烯的反應。

51 製造烯類的方法 脫水反應 脫鹵化氫反應 目次 7-2

52 例題 7-5 環丁烯（C4H6）的結構異構物中含有兩個雙鍵的直鏈化合物有幾種？ H2C＝CH－CH＝CH2 與 H2C＝C＝CHCH3
目次 7-2

53 例題 7-6 1－丙醇在濃硫酸的催化下行脫水反應，反應方程式為何？ 目次 7-2

54 烯類的化學性質 烯類因具有較易斷裂的 π 鍵，所以反應大多發生在雙鍵上的 π 鍵，以下將分別介紹烯類的加成、聚合與氧化反應。

55 烯類的化學性質 加成反應：烯類進行加成反應時，π 鍵打開，雙鍵的兩個碳各與一個原子或原子團結合而形成兩個單鍵。 目次 7-2

56 加成反應 烯類易與鹵素及鹵化氫進行加成反應。
例如常溫時，紅棕色的溴可與乙烯在四氯化碳中反應生成無色的 1,2—二溴乙烷，此種顏色變化通常用來檢驗烯烴。

57 加成反應 溴化氫可與乙烯反應得溴乙烷。

58 加成反應 水可與乙烯在稀酸的催化下反應生成乙醇，而濃硫酸可與乙烯反應生成硫酸氫乙基酯。 目次 7-2

59 馬可尼可夫法則 馬可尼可夫法則：烯、炔行加成反應時，HBr 或 H2O 的 H 原子常加在雙鍵上較多氫的碳上。

60 馬可尼可夫法則 目次 7-2

61 烯類與氫氣的加成反應 乙烯也可在催化劑（如鉑）的幫助下與氫氣反應得乙烷。烯類與氫氣的加成反應亦可視為烯類的還原反應。

62 烯類與氫氣的加成反應 乙烯在適當的催化作用下，可聚合成聚乙烯（polyethylene，簡稱PE） 目次 7-2

63 聚苯乙烯 聚苯乙烯（polystyrene，簡稱PS）是由單體苯乙烯（styrene）經加成聚合反應取得。可製造餐廳用的塑膠餐盒、冷凍食品的保麗龍盒子等製品。 目次 7-2

64 烯類的氧化 烯類除了可進行燃燒反應氧化外，亦可在室溫下被過錳酸鉀氧化。
1—己烯與過錳酸鉀在約 0 ℃、鹼性的條件下反應，可得1,2—己二醇，其中紫色的過錳酸鉀會被還原成棕色的二氧化錳而沉澱下來，此反應亦常用來檢驗烯烴。(反應式在下頁)

65 烯類的氧化 目次 7-2

66 例題 7-7 上圖為花生油與葵花油與溴反應的情形： 請問由以上的實驗可做何種歸納？ 花生油與葵花油其結構有碳—碳雙鍵，都可使溴褪色。
(1)在花生油和葵花油上分別滴入等量的溴 (2) 5分鐘後葵花油褪色 (3) 15分鐘後花生油亦褪色 上圖為花生油與葵花油與溴反應的情形： 請問由以上的實驗可做何種歸納？ 花生油與葵花油其結構有碳—碳雙鍵，都可使溴褪色。 目次 7-2

67 例題 7-8 (CH3)2CHCH2CH＝CH2 CH3CH2CH(CH3)CH2CH＝CH2
下列哪些化合物可與氫氣反應生成 2－甲基己烷？ (CH3)2CHCH2CH＝CH2　 　 CH3CH2CH(CH3)CH2CH＝CH2 (C) CH2＝C(CH3)(CH2)3CH3 (D) CH3(CH2)4CH＝CH2 (E) (CH3)2CH(CH2)2CH＝CH2 ＣＥ 目次 7-2

68 2)‧炔烴 僅含碳—碳參鍵的烴類稱為炔烴，其中只含一個碳—碳參鍵的炔烴其通式：CnH2n－2。
乙炔（C2H2）是最簡單的炔烴，炔與烷、烯相似，難溶於水，而易溶於如氯仿、乙醚、四氯化碳及苯等有機溶劑中。

69 2)‧炔烴 炔烴因具有參鍵，其化學活性與烯烴接近，容易進行加成、聚合、氧化等反應。 目次 7-2

70 乙炔的製備 工業上製備乙炔是將氧化鈣（CaO）及煤焦（C）的混合物在電爐中加熱至2000℃至3000℃，先得碳化鈣（CaC2，俗稱電石）及一氧化碳，碳化鈣再與水反應即得乙炔。

71 乙炔的製備 目次 7-2

72 乙炔氧焰 乙炔燃燒時會放出大量的熱，如在氧氣中燃燒生成的乙炔氧焰，溫度可高達 3000 ℃，因此乙炔氧焰常用來切割或焊接金屬。乙炔在空氣中與氧混合遇火易爆炸，需小心使用。 目次 7-2

73 乙炔與溴的加成反應 乙炔可與溴行加成反應，得到溴烷類化合物。 例如：一莫耳乙炔與二莫耳溴反應，生成1,1,2,2－四溴乙烷。 目次 7-2

74 乙炔與氫氣的加成反應 乙炔可以在催化劑的幫助下，與氫氣反應，產生乙烷，但亦可在適當催化劑條件下，與氫氣反應，生成乙烯。 目次 7-2

75 乙炔與氯化氫或氰化氫的加成反應 乙炔與氯化氫生成氯乙烯，乙炔與等莫耳的氰化氫（HCN）反應，生成聚合物的單體丙烯腈。 目次 7-2

76 加成反應遵守馬可尼可夫法則 炔烴的加成反應亦遵守馬可尼可夫法則，如丙炔與溴化氫的反應。 目次 7-2

77 乙炔與丙炔與水的加成反應 乙炔與丙炔可在稀硫酸及硫酸汞催化下，與水反應可得烯醇化合物，再分別生成乙醛及丙酮。 目次 7-2

78 乙炔的聚合反應 乙炔可以在適當的催化條件下，形成聚乙炔，依催化劑的不同，可得到順式聚乙炔及反式聚乙炔兩種。 目次 7-2

79 末端炔的檢驗 炔烴與烯烴相同，在室溫下可與過錳酸鉀反應，使過錳酸鉀褪色。
碳—碳參鍵位於直鏈末端的炔類稱為末端炔，末端炔可與硝酸銀或氯化亞銅在氨溶液中產生金屬炔化合物的沉澱，此反應通常可用以檢驗末端炔。(方程式於下頁表示)

80 末端炔的檢驗 目次 7-2

81 例題 7-9 下列分子中何者與 HBr 反應可得2-溴-2-丁烯？ 目次 7-2

82 3‧芳香烴 芳香烴指苯及苯的衍生物，由於此類化合物具有芳香味而得名。
苯的分子式為 C6H6，其結構為一含六個碳的環狀化合物。苯俗稱安息油，為無色、有特殊氣味的液體，熔點為 5.5 ℃，沸點為 80.1 ℃。

83 3‧芳香烴 苯與水不互溶，但能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物。苯為有機化學工業的重要原料，廣泛用於醫藥、染料、塑膠及其他苯衍生物之製造。
目次 7-2

84 常見的芳香烴 甲苯（C7H8）、乙苯（C8H10）及苯乙烯（C8H8，乙烯苯）都是常見的芳香烴。
此類苯的衍生物可由苯製得，其中苯乙烯即是工業上製造聚苯乙烯（保麗龍塑膠）的原料。 目次 7-2

85 苯的製備 苯大多由煤或石油提煉而得。 苯可由三分子的乙炔合成，過程是將乙炔通過加熱至 500 ℃、內含催化劑的石英管中，進行三分子聚合反應，而生成苯。(方程式於下頁表示) 將原油分餾得到正己烷，再去氫環化而得苯。

86 苯的製備 目次 7-2

87 苯的化性 芳香烴雖屬於不飽和烴，但其性質與不飽和烴的烯、炔迥異。苯雖然具有π鍵但不易與鹵素、鹵化氫或氫氣進行加成反應。
環己烯與苯的正己烷溶液分別加入溴混合後的情形

88 苯的化性 環己烯可與溴反應使其褪色，而苯與溴不反應。 目次 7-2

89 苯的主要反應(取代反應) 苯雖然不易進行加成反應，但在適當的條件下，可進行下列取代反應。
苯在溴化鐵(Ⅲ)（FeBr3）或溴與鐵粉的催化下，可與溴行取代反應，生成溴苯

90 苯的主要反應(取代反應) 氯甲烷與苯在氯化鋁的催化下可得甲苯。

91 苯的主要反應(取代反應) 苯亦可在硫酸的催化下與硝酸行硝化反應，生成硝基苯（又稱硝苯）。

92 苯的主要反應(取代反應) 黃色炸藥TNT（2,4,6－三硝基甲苯）就是由甲苯經硝化反應製造而成。

93 苯的主要反應(取代反應) 苯與濃硫酸在高溫下進行磺化反應產生苯磺酸。 目次 7-2

94 含烷基的芳香烴 苯不與 KMnO4 或 K2Cr2O7 等強氧化劑反應，但有些含烷基的芳香烴可被上述強氧化劑氧化為苯甲酸。

95 含烷基的芳香烴 甲苯與過錳酸鉀反應生成苯甲酸。 目次 7-2

96 六氯化苯 苯雖然不易進行加成反應，但可與氯氣在紫外光下，行加成反應產生六氯化苯（俗名林丹lindane）。

97 六氯化苯 六氯化苯曾用來治療疥瘡、陰蝨、頭蝨及其蟲卵的有效藥物，由於六氯環己烷屬於斯德哥爾摩公約規範的持久性有機汙染物，我國已於1988年依「毒性化學物質管理法」公告列管並已全面禁用。 目次 7-2

98 例題 7-10 對二甲苯與過量的 KMnO4 加熱反應後，再加入稀硫酸使成為酸性，其產物為何？ 目次 7-2

99 4‧有機鹵化物 含碳—鹵鍵的烴稱為鹵化烴，如三氯甲烷、四氯化碳及氯乙烯都是常見的有機鹵化烴，其中鹵烷可由烷與鹵素在紫外光照射下或加熱下反應生成。

100 4‧有機鹵化物 鹵烷類與 NaOH 可進行取代反應產生醇類及鹵化鈉，如將溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱，可生成乙醇。

101 4‧有機鹵化物 當鹵烷類與乙醇鈉在乙醇中加熱可行消去反應產生烯類、乙醇及鹵化鈉。 目次 7-2

102 氯乙烯 PVC 氯乙烯（vinyl chloride）亦是常見的有機鹵化物，由氯乙烯加成聚合而成的聚氯乙烯（polyvinyl chloride，簡稱 PVC）常用於製造雨衣、硬塑膠水管、塑膠布、塑膠地板及電線塑膠外層的原料。

103 氯乙烯 PVC 氯乙烯加成聚合成聚氯乙烯。

104 氯乙烯 PVC 工業上製造氯乙烯是將乙烯（CH2＝CH2）加氯形成二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）後，再加鹼脫去氯化氫（HCl）形成氯乙烯（CHCl＝CH2）。 目次 7-2

105 例題 7-11 試寫出溴甲烷與氫氧化鈉的水溶液共熱時可能產生的產物。 CH3OH 與 NaBr 目次 7-2

106 趣味實驗：碳氫化合物的燃燒 烴類（hydrocarbons）也稱為碳氫化合物，碳氫化合物在空氣中完全燃燒時，可生成二氧化碳與水，在開口朝上的耐熱容器中，只要微量的乙炔氣體完全燃燒，就可產生很響的爆鳴聲。

107 趣味實驗：碳氫化合物的燃燒 當空氣不足時，碳氫化合物的燃燒反應就變得很複雜，可產生很多黑色的固體微粒，這些黑色的燃燒固體產物常稱為碳黑（carbon black）。

108 趣味實驗：碳氫化合物的燃燒 CaC2(s)＋2 H2O(l) → C2H2(g)＋Ca(OH)2(aq)
排水集氣法先將乙炔氣體分別收集於甲、乙試管中。

109 趣味實驗：碳氫化合物的燃燒 (A)先將火焰靠近試管口，再移開塞子，點火檢驗 (B)編號甲試管內的乙炔和空氣體積比為 1：1
(C)編號乙試管內的乙炔和空氣體積比為 1：7。 目次 7-2

110 科學家小傳－楊祥發博士 乙烯是植物荷爾蒙（hormone），植物樹葉的凋落及莖、幹、葉柄的生長過程均與乙烯有關。植物利用甲硫胺酸（methionine，一種含硫的天然胺基酸）合成乙烯，此生物合成乙烯的途徑係由中央研究院暨美國國家科學院院士楊祥發博士研究發現，因此學界將甲硫胺酸合成乙烯的途徑稱為楊氏循環（Yang Cycle）。

111 科學家小傳－楊祥發博士 楊祥發博士的研究確定甲硫胺酸為乙烯生物合成的前驅體，期間更證明乙烯在調節植物生長及老化所扮演的角色。
由於楊博士在研究工作上的卓越成就，獲得多項榮銜及獎項，其中包括1991年獲得地位相當於諾貝爾獎的渥夫農學類獎（Wolf Prize in Agriculture）。 目次

112 7-3 醇、酚、醚 醇 酚類 醚類 甲醇 苯酚 酚的檢驗 乙醇 苯酚與溴行取代反應 醇類的性質與反應 酚的用途 醇的取代反應 例題7-13
7-3　醇、酚、醚 醇 甲醇 乙醇 醇類的性質與反應 醇的取代反應 醇的氧化反應 酒測 例題7-12 酚類 苯酚 酚的檢驗 苯酚與溴行取代反應 酚的用途 例題7-13 醚類 乙醚與甲醚 乙醚的製備 乙醚的化性 例題7-14

113 1)‧醇 醇類（alcohols）是羥基（－OH基）與飽和碳鍵結而成的有機化合物 。

114 1)‧醇 常見的醇類 目次 7-3

115 甲醇 甲醇昔日係由木材在無空氣及高溫下加熱，所得混合液再蒸餾而得，因此又稱為木精。
工業上，甲醇可由水煤氣（CO＋H2）在金屬氧化物的催化下製得。目前全世界甲醇的年產量約一千萬噸。 目次 7-3

116 乙醇 乙醇俗稱酒精，是酒類的重要成分，人類早在2500年前即知道將醣類（如蔗糖或葡萄糖）發酵製造成酒精。

117 乙醇 工業上，乙醇可由乙烯在酸的催化下製得，近年來由於石化能源日漸短缺，及對核能源安全的疑慮，替代能源如生質燃料、地熱、風力等逐漸受到重視。
生質能源是將生質材料（甘蔗或玉米）降解為醣類，再將醣類發酵為乙醇，作為替代燃料。 降解：一大分子經由生物方式或化學反應，使此分子由大變小的過程。 目次 7-3

118 1. 醇類的性質與反應 醇與水分子相似，具有分子間氫鍵，因此丙醇比分子量相近的丁烷及氯乙烯的沸點高。
碳數較少的醇類如甲醇、乙醇及丙醇可以與水形成分子間氫鍵，因此能與水以任何比例互溶。

119 1. 醇類的性質與反應 含碳數較多的醇（如正己醇）則與烴類相似，易溶於正己烷等有機物，僅微溶於水。

120 1. 醇類的性質與反應 醇的酸性遠低於醋酸，因此不與氫氧化鈉進行酸鹼中和反應。醇可與鹼金屬如鈉或鉀反應產生氫氣。
乙醇與鈉反應得乙醇鈉與氫氣的反應式：

121 1. 醇類的性質與反應 醇類可與少量的硫酸（催化劑）共熱行脫去反應，產生烯類及水 ： 目次 7-3

122 醇的取代反應 各級醇中以三級醇較易與溴化氫行取代反應而產生溴烷 ： 目次 7-3

123 醇的氧化反應 醇類的另一項重要反應是氧化反應，醇中的 R1R2CHOH 經氧化可得羰基（R1R2C＝O）。
一級醇可在適當的氧化劑下氧化成醛，醛再氧化為酸。

124 醇的氧化反應 二級醇可以被氧化成酮。 三級 醇則無法被氧化。

125 一級醇與二級醇可與Cr2O72－反應，三級醇無反應。
醇的氧化反應 一級醇與二級醇可與Cr2O72－反應，三級醇無反應。

126 醇的氧化反應 甲醇及乙醇可在適當條件下分別被氧化為甲醛及乙醛，例如乙醇與二鉻酸鉀反應隨即蒸餾可得乙醛（CH3CHO）。

127 醇的氧化反應 乙醇與二鉻酸鉀反應產生乙醛的裝置圖

128 醇的氧化反應 上述所得的乙醛應即刻使用以免在空氣中漸氧化為乙酸（CH3COOH）。
甲醇、一級醇如乙醇可被過錳酸鉀直接氧化分別形成甲酸與乙酸。 目次 7-3

129 酒測 乙醇若與二鉻酸鉀持續反應，或與過錳酸鉀反應均可得乙酸，其中橘紅色的二鉻酸鉀被還原成綠色的 Cr(Ⅲ) 離子。

130 酒測 此種顏色的變化曾做為交通警察測試車輛駕駛員呼氣中酒精含量的簡便方法，目前酒測已改用電子儀器測試。此類電子裝置可以測量酒精氧化時所產生的電流，由電流大小推算酒精濃度。

131 酒測 目次 7-3

132 例題 7-12 試回答下列問題： (1) 寫出 2,3－丁二醇的結構式。
(2) 寫出 2,3－丁二醇被三氧化鉻及硫酸的混合液氧化後所得酮類的結構式。 目次 7-3

133 2)‧酚類 苯環上的氫被羥基取代而成的化合物稱為酚類（phenols），例如苯酚（簡稱酚）及間甲基酚為常見的酚類。
酚類的酸性比醇強，可與強鹼如氫氧化鈉水溶液反應生成鹽而溶於水中。 目次 7-3

134 苯酚 酚類中最簡單的化合物是苯酚。苯酚為煤 的成分之一，為一低熔點（43.0 ℃）的無色晶體，常溫下在水中溶解度為 9.3 g／100 g 水，可與溫度 65 ℃以上的水互溶。 目次 7-3

135 酚的檢驗 苯酚可與 FeCl3 生成紫色錯合物，此顏色變化常用來檢驗酚類的存在。 目次 7-3

136 苯酚與溴行取代反應 苯酚與苯相似，不與溴行加成反應，但可與溴行取代反應而使溴褪色生成 2,4,6－三溴苯酚。 目次 7-3

137 酚的用途 酚在工業上用途很廣，可用於合成樹脂、黏膠、電木、染料、除草劑等。醫藥上，除殺菌作用外，亦是製造阿司匹靈（aspirin）的原料。
目次 7-3

138 例題 7-13 苯酚難溶於水，但可溶在氫氧化鈉水溶液中，請寫出苯酚與氫氧化鈉反應的反應式。 目次 7-3

139 3)‧醚類 醚類是醇中羥基上的 H 為烴基所取代的化合物，可以用 R1－O－R2 表示，其中 R1 與 R2 可以相同。
常見的醚類化合物有二乙基醚（簡稱乙醚）及正丁基醚。 目次 7-3

140 乙醚 乙醚因具低極性、化性不活潑及易揮發的性質，可作為有機反應的溶劑，乙醚對水的溶解度低，且因不含羥基，故無氫鍵存在，所以其沸點較分子量相當的醇類低而與烷烴接近。

141 甲醚 甲醚與乙醇互為結構異構物，分子量同為46，然而其沸點則分別為 －24.5 ℃及 78.4 ℃，相差約 103 ℃，而分子量為 44 的丙烷沸點為－42.1 ℃。 目次 7-3

142 乙醚的製備 兩分子的乙醇與濃硫酸共熱至約 130～140 ℃會失去一分子水，得乙醚。
乙醇若與濃硫酸共熱時，溫度超過150 ℃，亦行脫去反應得乙烯。 目次 7-3

143 乙醚的化性 乙醚與正丁醇互為結構異構物，乙醇可與鹼金屬如鈉或鉀反應產生氫氣，此反應可用來處理鈉與鉀廢棄物。
Na(s) (A) 乙醚 (B) 乙醚與正丁醇互為結構異構物，乙醇可與鹼金屬如鈉或鉀反應產生氫氣，此反應可用來處理鈉與鉀廢棄物。 乙醚不含羥基，不會與鈉反應產生氫氣。 目次 7-3

144 例題 7-14-Q 正丙醇與甲乙醚互為結構異構物，兩者的分子式皆為 C3H8O，請寫出兩者的結構式，並比較兩者的沸點高低。

145 例題 7-14-A 正丙醇與甲乙醚具有相同的分子式，但因正丙醇具有分子間氫鍵,故沸點高於甲乙醚 正丙醇 甲乙醚
沸點：CH3CH2CH2OH＞CH3OCH2CH3 正丙醇與甲乙醚具有相同的分子式，但因正丙醇具有分子間氫鍵,故沸點高於甲乙醚 目次

146 7-4　醛與酮 醛 常見的醛類 醛與酮的鑑別 多侖試劑 斐林試劑 本氏液 醛的氧化與還原 酮 丙酮 酮類的氧化還原 例題7-15

147 醛 醛類的通式為RCHO，其中 R 可為 H 或烴基，而－CHO 稱為醛基或甲醯基，如甲醛為 HCHO，而乙醛為 CH3CHO。
碳數少的醛類，如甲醛及乙醛均有刺激性臭味，碳數多的醛具有芳香味，尤其含有苯環的醛如苯甲醛及肉桂醛均具有特殊的香味。 目次 7-4

148 常見的醛類 目次 7-4

149 醛與酮的鑑別 醛與酮均含有羰基，由於醛的羰基與氫原子結合，因此醛中的 C－H 鍵可被氧化為 C－O－H 而成為酸。
酮因羰基旁不含氫原子，故無法被氧化成酸，此差異常用來區別醛類與酮類。 常用來測試醛的氧化試劑有三種：分別是多侖試劑、斐林試劑及本氏液。 目次 7-4

150 多侖試劑 多侖試劑為硝酸銀的氨溶液，此溶液將醛氧化為酸，而銀離子則被還原成金屬銀析出於玻璃壁上而成銀鏡，因此本反應又稱為銀鏡反應（silver mirror test）。 目次 7-4

151 斐林試劑 斐林試劑為含有硫酸銅(Ⅱ)和酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液，可將醛氧化為酸，而銅(Ⅱ)離子被還原生成紅色的氧化亞銅（或稱氧化銅(Ⅰ)）沉澱。 目次 7-4

152 本氏液 本氏液為含有硫酸銅(Ⅱ)和檸檬酸鈉的碳酸鈉溶液，可將乙醛氧化為乙酸，而銅(Ⅱ)離子被還原生成紅色的氧化銅(Ⅰ)沉澱，亦常用為檢驗醛的方法。 目次 7-4

153 醛的氧化與還原 醛在酸性條件下亦可被二鉻酸鉀或過錳酸鉀氧化成酸。
醛除了可被氧化外，醛亦可被還原劑還原成一級醇。例如：乙醛與還原劑反應得到乙醇例子。 目次 7-4

154 酮類 酮類是羰基上接兩個烴基的化合物，通式為 R1COR2。 最簡單的酮類是丙酮，其分子式為 CH3COCH3。
2－己酮及苯乙酮亦是常見的酮類。 目次 7-4

155 丙酮 丙酮為無色、具有芳香、易揮發的液體，沸點 56.3 ℃。 實驗室通常將 2－丙醇氧化以製得丙酮。
丙酮可以與水互溶，是很好的有機溶劑，常用來去除指甲油、油漆、染料及樹脂。 目次 7-4

156 酮類的氧化還原 酮類如丙酮、2－己酮及苯乙酮，無法被多侖試劑、斐林試劑、本氏液、二鉻酸鉀或過錳酸鉀氧化成酸。
酮可與適當的還原劑反應生成二級醇。 例子：丙酮與還原劑反應得到2－丙醇 目次 7-4

157 例題 7-15 已知某有機化合物 A 之分子式為 C3H8O，試回答下列問題： (1) 寫出化合物 A 的所有可能的結構及其中文系統命名。
1－丙醇 2－丙醇 甲基乙基醚

158 例題 7-15 已知某有機化合物 A 之分子式為 C3H8O，試回答下列問題： (2) 可與鈉產生氫氣的化合物為何？ (3) 與二鉻酸鉀在酸中反應所得的產物，再加入少量的多侖試劑時，並無銀鏡反應發生，則可能的化合物為何？ (2) 1－丙醇及2－丙醇。 (3) 2－丙醇。 目次

159 7-5 羧酸與酯 羧酸 羧酸及其衍生物 羧酸的性質 羧酸的沸點與化性 甲酸 甲酸的化學反應 乙酸的製備 二羧酸 順反丁烯二酸 酸酐
7-5　羧酸與酯 羧酸 羧酸及其衍生物 羧酸的性質 羧酸的沸點與化性 甲酸 甲酸的化學反應 乙酸的製備 二羧酸 順反丁烯二酸 酸酐 乙酐的反應性﹑阿司匹靈 芳香族羧酸 苯甲酸﹑例題7-16 酯類 簡單的酯類 酯化反應 酯化反應為可逆反應 低分子量的酯與無機酸酯 例題7-17﹑例題7-18 油脂 不飽和油 油脂的物性與用途 肥皂與清潔劑 界面活性劑 肥皂清潔原理示意圖 肥皂的清潔效果 清潔劑 非離子型清潔劑

160 1‧羧酸 羧酸的通式為 RCOOH，其中－COOH 通稱為羧基。
羧酸的衍生物在生物體的新陳代謝中扮演重要的角色。 目次 7-5

161 羧酸及其衍生物 目次 7-5

162 羧酸的性質 具有一個羧基的長直鏈羧酸又稱為脂肪酸，因為這些酸常與甘油（丙三醇）結合生成脂肪而得名。
羧酸與醇相似，能以分子間的氫鍵結合在一起。在氣相時二分子的羧酸經由分子間氫鍵形成二聚體。 目次 7-5

163 羧酸的沸點與化性 羧酸的沸點比分子量相近的醇類高，如乙酸（CH3COOH）及正丙醇（CH3CH2CH2OH）分子量均為 60，但正常沸點分別為 118 ℃及 97 ℃。 甲酸（HCOOH）是最簡單的羧酸，可與 NaOH反應生成水溶性的甲酸鈉（HCOO－Na＋），甲酸亦可與鈉反應產生氫氣。 目次 7-5

164 甲酸 甲酸的分子結構除了含有羧基（－COOH）外，也有醛基（－CHO），因此甲酸亦能與多侖試劑產生銀鏡反應。 目次 7-5

165 甲酸的化學反應 甲酸與濃硫酸共熱，會脫水而產生一氧化碳。

166 甲酸的化學反應 甲酸可與過錳酸鉀在酸性的條件下反應產生二氧化碳與水。 目次 7-5

167 乙酸的製備 乙酸俗稱醋酸，化學式為 CH3COOH，工業上製造乙酸的方法有兩種： 第一種為由糖或澱粉經發酵成乙醇，乙醇再經氧化製得乙酸。
第二種方法為乙炔與水在催化劑的輔助下得乙醛，乙醛再經氧化製得乙酸。純乙酸在16.5 ℃下易凝結成固體，稱為冰醋酸。 目次 7-5

168 2‧二羧酸 一個分子中含有二個羧基者則稱為二羧酸。 乙二酸（HOOC－COOH）俗稱草酸，為最簡單的二羧酸，常寫為 H2C2O4。

169 2‧二羧酸 草酸與過錳酸鉀的稀硫酸溶液共熱會氧化產生 CO2，過錳酸鉀會還原為近乎無色的硫酸錳(Ⅱ)溶液。

170 二羧酸 草酸根遇鈣離子時，易生成白色草酸鈣沉澱，草酸鈣常見於腎結石與尿道結石中。
己二酸（HOOC(CH2)4COOH）亦為常見的二羧酸，可與 1,6－己二胺聚合成耐綸 66。 目次 7-5

171 順反丁烯二酸 順丁烯二酸（俗稱馬來酸，熔點 135 ℃）和反丁烯二酸（俗稱延胡索酸或富馬酸，熔點 287 ℃）也是常見的二羧酸。
順丁烯二酸常用為食品防腐劑，而反丁烯二酸常作為食物的酸化劑或酒石酸的代用品。 目次 7-5

172 3‧酸酐 二分子羧酸脫去一分子的水即為酸酐，其分子結構為一個氧原子結合二個醯基。
二分子的乙酸失去一分子的水即得乙酐。乙酐是重要的化工原料，常用於合成醫藥品及人造纖維。 目次 7-5

173 乙酐的反應性 乙酐的反應性強，易與醇反應產生酯，經由實驗證實乙酸乙酯中的乙醯基（CH3CO－）來自乙酐，而乙氧基（－OCH2CH3）來自乙醇。

174 乙酐的反應性 目次 7-5

175 阿司匹靈 阿司匹靈為常用的止痛劑，阿司匹靈可由柳酸與乙酐在酸的催化下反應而得。 目次 7-5

176 4‧芳香族羧酸 最簡單的芳香族羧酸是苯甲酸（又稱安息酸）。
從柳樹樹幹萃取出來的羧酸為柳酸（又稱水楊酸），其學名為鄰羥基苯甲酸，也是常見的芳香族羧酸。 目次 7-5

177 苯甲酸 苯甲酸為白色晶體，與強鹼如 NaOH 及 KOH 作用，分別形成苯甲酸鈉及苯甲酸鉀，其中苯甲酸鈉能抑制黴菌成長，常用為肉類、豆類加工製品以及果汁汽水中的食品防腐劑。

178 苯甲酸 目次 7-5

179 例題 7-16 寫出柳酸與等莫耳數的氫氧化鈉反應所得產物的結構式。 目次 7-5

180 5‧酯類 1). 簡單的酯類 2). 油脂 3). 肥皂與清潔劑 目次 7-5

181 1). 簡單的酯類 酯類為羧酸的衍生物。水果的香味來自其所含的多種酯類。 將羧酸中的 OH 轉變為 OR（R為烴基）即為酯類。

182 1). 簡單的酯類 酯類如乙酸甲酯除了可由乙酐與甲醇反應產生外，亦可在乙酸和甲醇的混合物中，加入少量濃硫酸為催化劑，共熱去水而得。
目次 7-5

183 酯化反應 羧酸與醇生成酯的反應稱為酯化，若在酯化的反應中加入乾燥劑去水，可使反應趨於完全，因而提高酯的產量。由實驗證實乙酸甲酯中的甲氧基（－OCH3）來自甲醇（CH3OH）。

184 酯化反應 目次 7-5

185 酯類 A羧酸與B醇類在少量濃硫酸的催化下，共熱進行酯化反應產生A酸B酯和水，產生的水是由酸的OH與醇的H所形成。 ＋ → 甲醇 乙酸
乙酸甲酯

186 乙酸甲酯與甲酸乙酯(同分異構物)

187 酯化反應為可逆反應 酯化反應為可逆反應，即將酯加水分解可得到酸和醇，此又稱為酯的水解反應，例如甲酸正丁酯水解可得到甲酸與正丁醇。

188 酯化反應為可逆反應 目次 7-5

189 低分子量的酯與無機酸酯 低分子量的酯如乙酸甲酯，可作為有機溶劑，由於揮發性大且具水果味，故也常用於製造香料。
除了有機酯類外，醇亦可與無機酸如硝酸或硫酸反應，形成無機酸酯，例如炸藥的原料硝化甘油，即是由甘油與濃硝酸作用而得。

190 低分子量的酯與無機酸酯 目次 7-5

191 例題 7-17 寫出下列酯類的結構式：(1)乙酸乙酯、(2)甲酸正丁酯、(3)丙酸甲酯 目次 7-5

192 例題 7-18-Q 下圖中(A)與(B)為 C2H4O2 的兩種異構物，除了可用鈉來區別外，尚有哪些方法可以將之分辨？

193 例題 7-18-A (1)結構(A)（醋酸）與甲醇發生酯化反應。 (2)結構(B)具有醛基，可與多侖試劑或斐林試劑反應，而結構(A)則不反應。

194 例題 7-18-A (3)結構(A)易溶於水，而結構(B)在水中溶解度小於(A)。 (4)結構(A)可用廣用指示劑檢驗，呈酸性 ，而結構(B)在水中不會解離，呈中性 目次 7-5

195 2). 油脂 油脂是動、植物組織的重要成分，為一分子甘油與三分子脂肪酸結合而成，因此又稱為三酸甘油酯。
油脂中的脂肪酸通常不具支鏈，碳數約為 12～20。 將動、植物油脂水解，即得甘油及脂肪酸。

196 2). 油脂 目次 7-5

197 不飽和油 植物油（椰子油除外）因含有不飽和的雙鍵可使碘褪色。
碘酒與植物油混合使碘褪色的情形，其中亞麻油中的亞麻油酸具有兩個雙鍵，使碘褪色最快；芥花油中的油酸具有一個雙鍵次之；而飽和油脂中的十八烷酸則無法使碘褪色。

198 不飽和油 目次 7-5

199 油脂的物性與用途 油脂的比重一般在 0.9～0.95 之間，比水輕而不溶於水，因此均能浮於水面。 油脂易溶於汽油及乙醚等有機溶劑。

200 油脂的物性與用途 飽和的油脂具有酯類的性質，而不飽和的油脂皆具有酯和烯類的性質。
油脂是六大營養素之一，其營養價值高，每一克的油脂在人體內氧化能放出 9 千卡的熱量。 油脂也是製造肥皂、甘油及動物飼料等的原料。 目次 7-5

201 3). 肥皂與清潔劑 油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼性水溶液中加熱水解，可產生脂肪酸鈉或脂肪酸鉀鹽（此二者即為肥皂）和甘油。此製造肥皂的反應稱為皂化反應。 家庭常用的肥皂多由牛油、椰子油或棕櫚油等與氫氧化鈉共熱而得。天然肥皂中 R1、R2、R3 結構會有所不同，因此肥皂為混合物。

202 3). 肥皂與清潔劑 目次 7-5

203 界面活性劑 肥皂同時具有親油端和親水端的分子，稱為界面活性劑。

204 界面活性劑 肥皂的親油端（碳鏈）溶入油汙，而親水端則溶於水中。此結合物經攪動後，使油汙形成較小的微泡，其表面布滿肥皂的親水端，因而不會重新聚在一起成大油汙，此過程使水溶液混濁不再澄清，故又稱乳化作用。

205 界面活性劑 漸漸地所有油汙均會變成非常微小的顆粒（稱為微胞）而溶於水中，因此可被輕易地沖洗乾淨。 目次 7-5

206 肥皂清潔原理示意圖 目次 7-5

207 肥皂的清潔效果 肥皂易與水中的 Ca2＋、Mg2＋及 Fe3＋離子形成不易溶於水的脂肪酸鈣、鎂或鐵鹽，因而會減低肥皂的去汙功能。

208 肥皂的清潔效果 化學家為了解決這個問題，常以硫酸根或苯磺酸根取代肥皂的羧酸根，此二種酸根所形成的大多數鹽類均易溶於水中，且具較佳的清潔效果。
目次 7-5

209 清潔劑 烷基苯磺酸鈉鹽在清潔劑的市場上擁有 90％的占有率，而不具支鏈的直鏈狀烷基苯磺酸鹽「菌解性清潔劑」較易被細菌分解。

210 清潔劑 陰離子型清潔劑： 肥皂及清潔劑均含有陰離子。 陽離子型清潔劑：
含有陽離子的清潔劑，如三甲基十六烷基銨離子（CH3(CH2)15N＋(CH3)3）因為兼具殺菌功能，通常用於清洗馬桶。 目次 7-5

211 非離子型清潔劑 非離子型清潔劑：不含陰、陽離子的清潔劑。它的優點除了不與水中的 Mg2＋或Ca2＋產生沉澱外，且較不易產生泡沫，是廚房清潔劑的主要成分。 目次

212 7-6 胺與醯胺 生物體中常見的含氮有機化合物中，以胺類及醯胺類為主。 醯胺類 胺類 醯胺鍵 胺的鹼性 克維拉纖維 三級胺 醯胺類的水解反應
7-6　胺與醯胺 生物體中常見的含氮有機化合物中，以胺類及醯胺類為主。 醯胺類 醯胺鍵 克維拉纖維 醯胺類的水解反應 例題7-20 科學報導-塑化劑 胺類 胺的鹼性 三級胺 四級銨鹽 胺的製備 例題7-19

213 1‧胺類 胺類是氨（NH3）的衍生物，為重要的有機鹼。 胺可以依氮上所接的碳數區分為一級胺、二級胺及三級胺。

214 1‧胺類 一級胺其通式為 RNH2，如甲胺及苯胺。 二級胺其通式為 R1R2NH，如二甲胺。 三級胺其通式為 R1R2R3N，如三甲胺。
目次 7-6

215 胺的鹼性 一級胺（除苯胺外）、二級及三級胺的鹼性通常比 NH3 強。 一級胺類的環己胺與水的平衡反應式。 目次 7-6

216 三級胺 三級胺可與鹽酸行中和反應生成銨鹽而溶於水中。 目次 7-6

217 四級銨鹽 氯化四乙銨為四級銨鹽。四級銨鹽除了可為消毒口腔中細菌用的漱口藥水外，亦可為清潔劑的成分。 目次 7-6

218 胺的製備 實驗室製造胺通常將硝基化合物還原為胺。 硝基苯還原為苯胺的反應式。 目次 7-6

219 例題 7-19 試判別下列胺類的級數。 一級胺：(A)(C)；二級胺：(D)；三級胺：(B) (A)甲胺 (B)尼古丁 (C)安非他命
H3C－NH2 (C)安非他命 (D)麻黃鹼 一級胺：(A)(C)；二級胺：(D)；三級胺：(B) 目次 7-6

220 2‧醯胺類 一級胺和二級胺可以和醯氯（RCOCl）、酐（RCOOCOR）、或酯（R1COOR2）行醯化反應得到醯胺，如乙醯氯與甲胺混合即得 N－甲基乙醯胺。

221 2‧醯胺類 目次 7-6

222 醯胺鍵 有機官能基分類中的醯胺基即指羰基上連上一個氮原子。

223 醯胺鍵 蛋白質亦含有醯胺鍵（又稱肽鍵）。 尿素也具醯胺鍵，亦為醯胺類化合物。 目次 7-6

224 克維拉纖維 防彈背心材質中的克維拉纖維即以 1,4－二胺苯（對苯二胺）與對苯二甲醯氯為單體行縮合聚合而成的聚醯胺纖維。此強韌聚醯胺纖維亦可做為防割傷及燙傷手套。

225 克維拉纖維 目次 7-6

226 醯胺類的水解反應 醯胺類化合物也可發生水解反應，例如乙醯胺可與水反應生成乙酸與氨。 CH3CONH2＋H2O → CH3COOH＋NH3
目次 7-6

227 例題 7-20-Q 寫出二甲胺與乙酐行醯化反應產生 N,N－二甲基乙醯胺的反應方程式。

228 例題 7-20-A 目次 7-6

229 科學報導-塑化劑 塑化劑顧名思義就是塑膠的添加物。在塑膠原料加工時，添加塑化劑可以使其性質變為較為柔軟，易於加工。通常愈軟的塑膠成品，其添加的塑化劑愈多。 鄰苯二甲酸

230 科學報導-塑化劑 塑化劑種類多達百餘種，但使用得最普遍的即是一群稱為鄰苯二甲酸酯類的化合物。鄰苯二甲酸酯類是鄰苯二甲酸經酯化後的產物。

231 科學報導-塑化劑 塑化劑的產量以鄰苯二甲酸二酯（DEHP）為最大宗，（占塑化劑產量的四分之三），其次是鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）。

232 科學報導-塑化劑 鄰苯二甲酸酯類塑化劑被歸類為疑似環境荷爾蒙，其生物毒性會造成內分泌失調，阻害生物的生殖機能。
環保署已於 2006 年底將其列管為第一類毒性化學物質，並已公告禁止添加在化粧品中，更不可添加在食品中。

233 常見的塑化劑 DEHP DBP BBP

234 科學報導-塑化劑 在2011年，臺灣發現許多市售食品遭受塑化劑汙染的事件。不肖廠商將 DEHP 與其他具毒性的塑化劑混於食品起雲劑中（起雲劑是一種幫助食品乳化的化學添加劑），這些違法的起雲劑被添加在運動飲料類、果汁類、果醬、果漿及果凍類中，引起社會廣泛的注意，相關單位已明令禁止使用此類塑化劑添加於食品中。 參考資料：國科會高瞻計畫塑化劑－鄰苯二甲酸酯類（Phthalate Esters, PAEs） 目次

235 學習概念圖： 常見有機化合物的反應

236 概念圖

237 概念圖

238 The end

239 The end