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第二章 脂类 Lipids 重点:磷脂、糖脂 一、 脂类的概念

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1 第二章 脂类 Lipids 重点:磷脂、糖脂 一、 脂类的概念
一、  脂类的概念 不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成。 醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇 脂肪酸:

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5 二、 分类 (1)单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 (2)复合脂: 磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂:甘油糖脂、鞘糖脂
二、  分类 (1)单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 (2)复合脂: 磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂:甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白 (3)衍生脂:脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等, 固醇类。 萜类 脂溶性维生素

6 三、  脂类的生物学功能 ①    生物膜的结构组分: 磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂),胆固醇,糖脂 极性头部:磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部:烃链

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15 ②    能量贮存形式:动物、油料种子的甘油三酯
③    激素、维生素和色素的前体: 萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④   化学信号: PIP2 ⑤    保护功能:动物的脂肪组织,植物的蜡质

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17 第一节     脂肪酸及其衍生物 一、  脂肪酸的结构特点 线形不分支

18 饱和脂肪酸: 软脂酸(棕榈酸),n-十六酸,16:0 硬脂酸, n-十八酸,18:0 花生酸, n-二十酸,20:0 P83 表2-2

19 不饱和脂肪酸:1-6个双键 油酸:顺-十八碳-9-稀酸,18:1△9c, 亚油酸(ω-6): 顺,顺-十八碳-9,12-二稀酸,18:2△9c,12c α-亚麻酸( ω-3) : 全顺-十八碳-9,12,15-三稀酸,18:3△9c,12c,15c 花生四稀酸(ω-6) :全顺-二十碳-5,8,11,14四稀酸, 20:4 △5c,8c,11c,14c 二十二碳六稀酸 (DHA) (ω-3) : 全顺-二十二碳 六稀酸 ,22:6 △4c,7c,10c, 13c,16c,19c

20 ★PUFA的研究价值 1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸: 增加膜流动性 降低膜相变温度,抗寒冷 2、PUFA能降低血脂

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22 1、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸,称为必需脂肪酸。 2、皂化值(评估油的质量) 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数, 3、酸值(酸败程度) 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。 4、碘值(不饱和键的多少) 100克油脂吸收碘的克数。

23 二、花生四稀酸的衍生物 前列腺素 凝血恶烷 白三稀

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25 二十碳烷酸 前列腺素 血栓烷 白细胞三烯

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27 第二节 脂酰甘油和蜡 三酰甘油(甘油三脂): 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油(甘油二脂): 单酰甘油(甘油单脂):
第二节      脂酰甘油和蜡 三酰甘油(甘油三脂): 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油(甘油二脂): 单酰甘油(甘油单脂): 蜡:长链脂肪酸+长链一元醇(或固醇)

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29 第三节      磷脂 甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。

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32 一、 甘油磷脂 1、 结构与分类 (1) 磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC) HO—CH2CH2N+(CH3)3 (胆碱)
一、  甘油磷脂 1、   结构与分类 (1) 磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC) HO—CH2CH2N+(CH3)3 (胆碱) (2) 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(PE) HO—CH2CH2—N+H3(乙醇胺) (3) 磷脂酰丝氨酸(PS) HO—CH2CH—COO-(丝氨酸) N+H3

33 (4)  磷脂酰肌醇(PI) (5)磷脂酰甘油(PG) (6)  二磷脂酰甘油

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35 二、  鞘磷脂 1、   组成: 鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺

36 神经酰胺 胆碱鞘磷脂 葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂

37 第四节            鞘脂类 一、  鞘氨醇 二、  神经酰胺 鞘脂类的核心结构,由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链(18—26C)脂肪酸的羟基相连。

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39 第五节 糖脂 glycolipid P110 植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂 1、 甘油糖脂 单(二)半乳糖基甘油二酯
1、   甘油糖脂 P110 单(二)半乳糖基甘油二酯 6—磺基Glc甘油二酯 植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂

40 单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
2、   鞘糖脂(神经酰胺糖脂)  单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连 脑苷脂:半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂:脑苷脂被硫酸化,在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂:寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂,

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43 3、 糖脂的生物学功能 (1)细胞结构的刚性 (2)抗原的化学标记 血型抗原 (3)细胞分化阶段可鉴定的化学标记 (4)调节细胞的正常生长
3、   糖脂的生物学功能 (1)细胞结构的刚性 (2)抗原的化学标记 血型抗原 (3)细胞分化阶段可鉴定的化学标记 (4)调节细胞的正常生长 (5)授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。

44 第六节 脂蛋白 Lipoprotein 要点:血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。
要点:血桨脂蛋白   血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。 (1)乳糜微粒,运输甘油三酯和胆固醇脂,从小肠到组织肌肉和adipose组织。 (2)极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成,将脂类运输到组织中, (3)低密度脂蛋白,把胆固醇运输到组织, (4)高密度脂蛋白(HDL, g/cm3),也是在肝脏中生成,清除细胞膜上过量的胆固醇。

45 载脂蛋白:脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位(细胞导向)

46 第六节      萜类和固醇类化合物 统称为类异戊二烯类(isoprenoid) 一、  萜类 P111

47 二、  固醇类 含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。 包括:固醇、固醇衍生物。

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49 1、 胆固醇(二氢胆固醇、7—脱氢胆酸、胆固醇酯)
(1)、       结构 (2)、       性质 白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯(棕榈酸、硬脂酸、油酸) b. 双键可加氢

50 (3)、 分布及功能 ●脑及神经组织中,肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体
★ 胆固醇是生物膜的重要成分,羟基极性端分布于膜的亲水界面,母核及侧链深入膜双层,控制膜的流动性,阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态,保证膜在低温时的流动性及正常功能。 ★ 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。 ★肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素

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52 2、   植物固醇 不能被动物吸收和利用。 豆固醇(大豆中) 麦固醇(麦芽中) 3、   酵母固醇 麦角固醇,经紫外光照射可转化成维生素D3。

53 三、  固醇衍生物 1、   胆汁酸 与脂肪酸或其他脂类结合(胆固醇,胡萝卜素)成盐,乳化肠腔内油脂,增加脂肪酶作用位点,便于油脂消化吸收。 2、   类固醇激素 (1)肾上腺皮质激素(7种) (2)性激素 雄性激素:睾丸酮 雌性激素:雌二醇、、黄体酮 

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