第 四 章 维生素与辅酶 医学院生化教研室.

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1 第 四 章 维生素与辅酶 医学院生化教研室

2 定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。
脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin) 分类:

3 * 脂溶性维生素：A、D、E、K等 水溶性维生素：B族、C
1896，荷兰医生克里斯蒂安·埃克曼，发现糙米可治疗脚气病，获1929年诺贝尔医学生理学奖 返回

4 重要的水溶性维生素和相应的辅酶 维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP 醛基转移、 α -酮酸脱羧
维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP 醛基转移、 α -酮酸脱羧 2. B2(核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、 氢转移 3. PP [尼克酸（酰胺）] NAD+、NADP 氧化还原反应、 氢转移 4. 泛酸（遍多酸） CoASH 酰基转移 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋 6. 叶酸 FH4(THFA) 传递一碳基团 7. 生物素 羧化辅酶 8. C（抗坏血酸） 氧化还原作用 9. 硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应 10. B12（氰钴氨素） 分子重排、甲基化

5 一、维生素B1 （一）化学本质及性质 ﹡维生素B1又名硫胺素(thiamine) ﹡体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)——辅酶

6 维生素B1（硫铵素）和焦磷酸硫胺素 噻唑环 焦磷酸硫胺素 （thiamin pyrophosphate,TPP）

7 （二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用 2. 缺乏症 ﹡TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，又称脱羧辅酶。
﹡在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。 2. 缺乏症 ﹡脚气病，末梢神经炎

8 二、维生素B2 （一）化学本质及性质 ﹡维生素B2又名核黄素(riboflavin) ﹡体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN)
黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)

9 维生素B2和黄素单核苷酸（FMN）.黄素腺嘌呤二核苷（FAD）
核黄素 ribiflavin +2H -2H N H R O FMN AMP FAD FMN +2H FMNH2 FAD+2H FADH2

10 1 10

11 （二）生化作用及缺乏症 ﹡生化作用：FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。 ﹡缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等。

12 三、维生素PP （一）化学本质及性质 ﹡维生素PP包括 ﹡体内活性形式 尼克酸(nicotinic acid)
尼克酰胺(nicotinamide) ﹡体内活性形式 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)，辅酶Ⅰ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)，辅酶Ⅱ

13 维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(P)+
AMP NAD+: R=H NADP+: R=PO3H2 R 2e+ H+ nicotinamide 尼克酰胺核苷酸 NAD(P)++2H NAD(P)H+H+

14 尼克酰胺 NAD+：R为 H NADP+：R为 目 录

15 （二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用 ﹡NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。 2. 缺乏症 ﹡癞皮病

16 四、维生素B6 （一）化学本质及性质 ﹡维生素B6包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺 ﹡体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺

17 目 录

18 （二）生化作用及缺乏症 ﹡磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。
缺乏：兴奋过度，精神焦虑，贫血

19 五、泛酸 （一）化学本质及性质 ﹡体内活性形式为辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP)
﹡泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸 ﹡体内活性形式为辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP)

20 CoA的结构式 泛酸 4-磷酸泛酰 巯基乙胺 辅酶A（coenzyme A, CoA, CoASH, HSCoA） 目 录

21 泛酸——生化功能 生化功能： O CoA是酰基转移酶的辅酶 = CoA参与酰基运载 R-C-SCoA
ACP（acyl carrier protein)参与脂肪酸合成 生化功能： R-C-SCoA = O 临床应用: 辅酶A作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。

22 六、生物素 生物素(biotin)是多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与CO2的羧化过程。 尿素 + 噻吩环 + 戊酸侧链 目 录

23 七、叶酸(Folic acid)——化学本质
辅酶：四氢叶酸（tetrahydrofolic acid ，FH4，THFA）

24 叶酸——生化功能、缺乏症 生化功能： 一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位 N5，N10 携带一碳单位 一碳单位参与体内核苷酸合成
缺乏症：DNA合成减少，巨幼红细胞性贫血

25 巨幼红细胞性贫血 ←Normal marrow Megaloblastic marrow→

26 八、维生素B12 钴胺素 cyanocobalamine 甲基移换反应

27 九、维生素C （一）化学本质及性质 （二）生化作用及缺乏症 ﹡维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbic acid)
﹡生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟化反应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收，促进抗体的合成。 ﹡缺乏症：坏血病

28 维生素C 脱氢维生素C 目 录

29 维生素C——生化功能 维生素C 脱氢维生素C GSSG 2GSH 还原产物 过氧化脂类 Vit.C促进GSH的生成，保护 E-SH免遭氧化
谷胱甘肽还原酶 谷胱甘肽过氧化物酶 Vit.C促进GSH的生成，保护 E-SH免遭氧化

30 维生素C——缺乏症 坏血病（Scurvey）

31 十、硫辛酸 生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基作用。 氧化型 还原型

32 * * * * * * 重要的水溶性维生素和相应的辅酶 维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP 醛基转移、 α -酮酸脱羧
维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP 醛基转移、 α -酮酸脱羧 2. B2(核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、 氢转移 3. PP [尼克酸（酰胺）] NAD+、NADP 氧化还原反应、 氢转移 4. 泛酸（遍多酸） CoASH 酰基转移 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋 6. 叶酸 FH4(THFA) 传递一碳基团 7. 生物素 羧化辅酶 8. C（抗坏血酸） 氧化还原作用 9. 硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应 10. B12（氰钴氨素） 分子重排、甲基化 * * * * * *