有机化学.

Presentation on theme: "有机化学."— Presentation transcript:

1 有机化学

2 第一章 绪论 一.有机化学的诞生和简要发展史 有机化学是研究有机物的来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论和方法学的科学。 1806年，德国的贝采利乌斯首先把来源于植物和动物有机 体的物质称为有机物，并把对这些化合物的研究称为有机化学。 基于这种认识，有机物就只能在生物体内，受一种特殊力量 的作用，才能产生出来。 1828年，贝采利乌斯的学生维勒在加热蒸发氰酸铵的水溶液 时得到了脲（尿素）。维勒当时28岁。 他把这一重要发现写信告诉他的老师，但是他的老师及其他 化学家都没有承认这一实验事实。 后来越来越多的有机物由无机物合成出来了，有力地证实了有 机物并不是只能从动植物体内获得，只是需要一定的实验条件。

3 实践是检验真理的唯一标准。化学家们加强了有机化合物的
合成和应用研究，促进了这门学科的发展。 20世纪初开始建立了以煤焦油为原料，生产合成染料、药物 和炸药为主的有机化学工业。 20世纪40年代开始建立以石油为主要原料的生产合成纤维、 合成树脂和塑料为主的有机化学工业。 20世纪60年代开始，人工合成了叶绿素、胰岛素、维生素 B12、前列腺素等重要的活性物质。这些有机化学的研究成果 大大促进了医学和生物学的发展。 有机化学已成为与人类的生存与发展有着极为密切联系的 一门学科。

4 盐酸环丙沙星 治疗泌尿生殖系统感染，呼吸道感染，胃肠道感染等疾病。 头孢氨苄 治疗扁桃体炎，支气管炎，哮喘，中耳炎，牙周炎等。

5 消旋山莨菪碱滴眼液 治疗青少年假性近视。 盐酸西替利嗪 治疗过敏性鼻炎， 荨麻疹及皮肤瘙痒。

6 二.有机物的特性 1．组成与结构特点 组成：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素。 金属有机物还有多种金属元素。 原子间主要以共价键结合。 异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、构象异构、 顺反异构、旋光异构、互变异构。 2． 性质特点 易燃烧、熔点低、难溶于水、稳定性差、反应速率慢且常伴有 副反应。 三.有机物的分类 按碳架分：开链化合物、碳环化合物、杂环化合物。 按官能团分：烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其 衍生物、硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物、碳水化 合物等。 四.共价键 P10 表1-4 电负性表 键的可极化性概念要清楚。

7 五.有机反应的类型 1.均裂反应 反应条件：光照、高温或过氧化物 成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。 活泼中间体：游离基 2.异裂反应 反应条件：加热、酸或碱催化 成键的一对电子被一个原子或原子团所占有。 活泼中间体：碳正离子或碳负离子 （1）碳正离子受亲核试剂进攻，亲核试剂是负离子或带孤电 子对的中性分子。如：X-、CN-、NH2-、ROH、RNH2 （2）碳负离子受亲电试剂进攻，亲电试剂是正离子。 如：X+、R＋、RCO＋ 3. 协同反应 反应条件：光照、加热 旧键的断裂和新键的生成同时进行，无活泼中间体。

8 六.价键理论与分子构型 共价键的形成是由于成键原子轨道相互重叠的结果。 能量相近的轨道可以进行杂化，组成新的能量相等的杂化轨道， 杂化轨道具有更强的成键能力，形成的分子更稳定，称为杂化 轨道理论。 SP3杂化 4个SP3杂化轨道

9 SP2杂化 3个SP2杂化轨道和1个P轨道 SP杂化 2个SP杂化轨道和2个P轨道

10 σ键可自由旋转。 甲烷分子为正四面体构型。 1个以“肩并肩”重叠的π键。 π键不可自由旋转。 乙烯分子为平面构型。 乙炔分子为直线型。
甲烷CH4中的4个键均是“头碰头”重叠的σ键。 σ键可自由旋转。 甲烷分子为正四面体构型。 乙烯H2C＝CH2中有5个σ键， 1个以“肩并肩”重叠的π键。 π键不可自由旋转。 乙烯分子为平面构型。 乙炔分子中有3个σ键，2个π键。 乙炔分子为直线型。

11 七.共轭效应与诱导效应 1.共轭效应 共轭效应是轨道相互平行且交盖的一种效应。 (1)π-π共轭体系 (2) p-π共轭体系 (3) σ-π共轭体系 (4) σ-p共轭体系 2.诱导效应 由于原子或基团电负性的影响，引起分子中电子云沿σ键传递 的效应。